有机物共面共线专题及练习

1、有机物分子中原子的共面、共线专题一、知识归纳一.有机分子中原子的共面、共线基准点1. 甲烷的正四面体结构如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一 个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧， 即甲烷分子中有且只有三 个原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取 代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时， 可将与甲基碳原子直 接相连的原子看做代替了原来的氢原子。图1CHCK2CH的结构如图2所示，左侧甲基和C构成“甲烷”分子，此 分子中HC、C构成三角形。中间亚甲基和C、C构成“甲烷” 分子，此分子中CCC构成三角形。同理C、C、H构成三 角形，即丙烷分

2、子中最多有三个碳原子（CC、C）和两个氢原子（ H、H）可能共面。|il II I n2. 乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120° （如图3所示）当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时,则代替该氢原子的原子一定第1页共6页第#页共6页在乙烯的平面内第#页共6页3. 苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内，键角为 120°,结构式如图6,当苯分 子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所 在平面内。如甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的1个 碳原子）和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的 1个氢原子也可 以转到

3、这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。 故甲苯分子中最多 有13个原子共面。同理可分析萘如图7中10个碳原子、8个氢原子均共 面，蒽分子如图8中14个碳原子、10个氢原子共面。IIIL:以店 IfHcC-C卜却¥( )(2 21H （，图6图7图8图94. 乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上。键角为180°,结构式为：H O C- H。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子取代时， 代替该氢原 子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。如图 9中，HC、 C、C 4个原子共线，而甲基中的3个氢原子一定不在这条直线上。二.判断有机分子中原子共面、共

4、线原理1. 单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可旋转。但是形成双键和叁键的原子不能绕轴旋转， 对原子的空间结构具有“定格”作用 如：（Cf）2C=C（CHC（CH0=C（CH）2,其结构简式也可写成如图10，该分子中至少6个碳原子（因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合）、最多有10个碳原子共面（因连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合 ）。CH|CH,C 0 CCHci、c = cCHiCH图10图112. 定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时， 两平面必然重叠，两平面内的所有原子必定共平面。3. 定直线规律：直线形分子中有2个原子

5、处于某一平面内时，该分子中的 所有原子也必落在此平面内。展开空间构型法：如 CHCH二CECH可以将该分子展开为如图11, 此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中 C、CCH 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少 8个原子在同一平面上。第4页共6页1、题型训练1. 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是() H CHCH-CHCH?D CH,CCHCHf!CH.2. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是()(A) 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上。(B) 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上(C) 分子中至少有11个碳原子处于同

6、一平面上(D) 该烃属于苯的同系物3. 在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所 有原子均在同一平面的是()。A. B.C. D.4. 下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )。A.甲苯 B.硝基苯C . 2-甲基丙烯 D . 2-甲基丙烷5. 下列有机物分子中所有原子一定有6个原子在同一直线的是()扎o6.如图所示分子中14个碳原子不可能处在同一平面上的是氐C (CH3)37. 对于CH CH=CC CF3分子结构的描述(1) 下列叙述中，正确的是().(A)6个碳原子有可能都在一条直线上(B)6 个碳原子不可能都在一条直线上(C)6个碳原子有可能都在同一平面上(D)6 个碳原子不可能都在同一平面上(2) 一定在同一直线上的碳原子个数为 。(3)位于同一平面内的原子数最多有个。8. 某有机分子结构如下：该分子中最多有 个C原子共处同一平