生物化第三章后ppt课件

1、第四节、第四节、 维生素和辅酶维生素和辅酶维生素维生素 维生素是维持有机体正常生命活动维生素是维持有机体正常生命活动所必不可少的一类小分子化合物。所必不可少的一类小分子化合物。它既不是生物体构成成分，也不是它既不是生物体构成成分，也不是能量物质，之所以对生命如此重要，能量物质，之所以对生命如此重要，是因为多数维生素是辅酶和辅基的是因为多数维生素是辅酶和辅基的组成成分，参与体内的代谢过程。组成成分，参与体内的代谢过程。脂溶性脂溶性-水溶性水溶性-维生素维生素据溶解据溶解性质性质 脂溶性维生素共同特点脂溶性维生素共同特点 a a不溶于水，而溶于脂肪及脂溶剂不溶于水，而溶于脂肪及脂溶剂如苯如苯 乙醚

2、、氯仿等中，由此命名。乙醚、氯仿等中，由此命名。 b b在食物中与脂类共存，并随脂类在食物中与脂类共存，并随脂类一同一同 吸收吸收 c c吸收的脂溶性维生素在血液与脂吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白蛋白 及某些特殊结合蛋白特异结合而及某些特殊结合蛋白特异结合而运输运输脂溶性维生素脂溶性维生素 维生素维生素A A 维生素维生素D D 维生素维生素E E 维生素维生素K K大多数脂溶性维生素在体大多数脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节内可直接参与代谢的调节作用作用 水溶性维生素水溶性维生素 维生素维生素B B族族B1B1、 B2 B2、 PP PP、B6 B6 、 泛酸、生物素、泛酸、生物素、

3、叶酸和叶酸和B12 B12 ） 维生素维生素C C 硫辛酸硫辛酸 水溶性维生素是通过转变成辅酶水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用对代谢起调节作用 脂溶性维生素一般不是辅酶的组成成分，脂溶性维生素一般不是辅酶的组成成分，维生素维生素K K是辅因子。是辅因子。水溶性维生素多数作为辅酶或辅基的组成水溶性维生素多数作为辅酶或辅基的组成成分，有些维生素如硫辛酸、抗坏血酸成分，有些维生素如硫辛酸、抗坏血酸本身就是辅酶本身就是辅酶维生素与辅酶的关系维生素与辅酶的关系1 1、水溶性维生素及其有关的辅酶、水溶性维生素及其有关的辅酶 维生素维生素B B族族B1B1、 B2 B2、 PP PP、B6 B6

4、 、 泛酸、生物素、叶泛酸、生物素、叶酸和酸和B12 B12 ） 维生素维生素C C 硫辛酸硫辛酸 维生素维生素B1B1是由含硫的噻唑环和含氨是由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成基的嘧啶环组成, , 故称硫胺素。故称硫胺素。为抗神经炎维生素，又名抗脚气病为抗神经炎维生素，又名抗脚气病维生素。维生素。嘧啶环噻唑环在生物体内维生素在生物体内维生素B1B1常以硫胺素焦常以硫胺素焦磷酸磷酸thiamine pyrophosphate,TPPthiamine pyrophosphate,TPP的辅酶形式存在。的辅酶形式存在。维生素维生素B1B1的活性形式的活性形式TPPTPP作为丙酮酸或作为丙酮酸或-酮

5、戊二酸氧化脱酮戊二酸氧化脱羧反应的辅酶：羧反应的辅酶：-羧化辅酶羧化辅酶裂解裂解由于维生素由于维生素B1B1与糖代谢有密切关系，缺与糖代谢有密切关系，缺乏时，体内乏时，体内TPPTPP含量减少，丙酮酸的氧含量减少，丙酮酸的氧化脱羧作用发生障碍血尿和神经组织中化脱羧作用发生障碍血尿和神经组织中丙酮酸含量升高。缺乏时易患脚气病。丙酮酸含量升高。缺乏时易患脚气病。丙酮酸在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱丙酮酸在丙酮酸脱氢酶系催化下，经脱羧、脱氢，生成乙酰羧、脱氢，生成乙酰-CoA-CoA进入三羧酸循进入三羧酸循环。整个反应中，除环。整个反应中，除TPPTPP外，还需要硫外，还需要硫辛酸、辛酸、CoACoA

6、、NAD+NAD+和和FADFAD等多种辅酶参加等多种辅酶参加维生素维生素B1B1还具有抑制胆碱酯酶活性的还具有抑制胆碱酯酶活性的作用，缺乏时，该酶活性升高，乙酰作用，缺乏时，该酶活性升高，乙酰胆碱水解加速，使神经传导受到影响胆碱水解加速，使神经传导受到影响，造成胃肠蠕动缓慢，消化液分泌减，造成胃肠蠕动缓慢，消化液分泌减少，食欲不振，消化不良等消化道症少，食欲不振，消化不良等消化道症状。状。维生素维生素B1B1缺乏比较普遍缺乏比较普遍. .在植物中分布广泛，主要在种子的在植物中分布广泛，主要在种子的外皮外皮 胚芽胚芽 麦麸麦麸 酵母酵母 米糠中，此米糠中，此外，廋肉、白菜和芹菜中含量也丰外，廋

7、肉、白菜和芹菜中含量也丰富。富。维生素维生素B2B2由核醇与异咯嗪结合构由核醇与异咯嗪结合构成的，由于异咯嗪是一种黄色色素，成的，由于异咯嗪是一种黄色色素，所以维生素所以维生素B2B2又称为核黄素又称为核黄素在生物体内维生素在生物体内维生素B2B2常以黄素单核常以黄素单核苷酸苷酸flavin mononucleotide,FMNflavin mononucleotide,FMN和黄素腺嘌呤二核苷酸和黄素腺嘌呤二核苷酸(flavin (flavin adenine dinucleotide,FAD)adenine dinucleotide,FAD)的形式的形式存在。存在。是生物体内一些氧化还原酶

8、是生物体内一些氧化还原酶黄素蛋白的辅基，与蛋黄素蛋白的辅基，与蛋白部分结合很牢。白部分结合很牢。最重要的两种形式最重要的两种形式维生素维生素B2B2由于由于FMNFMN、FADFAD广泛参与体内广泛参与体内各种氧化还原反应能促进糖、脂肪和各种氧化还原反应能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对维持皮肤、粘膜和视蛋白质的代谢，对维持皮肤、粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用。觉的正常机能均有一定的作用。缺乏时，有口舌炎、唇炎、舌炎、眼角缺乏时，有口舌炎、唇炎、舌炎、眼角膜炎和眼球多呈血管等症状。膜炎和眼球多呈血管等症状。广泛存在于动、植物中，在小麦、广泛存在于动、植物中，在小麦、青菜、大豆、蛋黄、奶、肝、

9、肾、青菜、大豆、蛋黄、奶、肝、肾、和酵母中含量丰富。所有的绿色植和酵母中含量丰富。所有的绿色植物和很多微生物都能合成核黄素。物和很多微生物都能合成核黄素。维生素维生素PPPP抗赖皮病维生素）抗赖皮病维生素）- -包括包括烟酸又称尼克酸和烟酰胺又烟酸又称尼克酸和烟酰胺又称尼克酰胺）称尼克酰胺）是吡啶的衍生物。是吡啶的衍生物。在体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤在体内，烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶的辅因子。主要是烟酰胺腺组成脱氢酶的辅因子。主要是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸嘌呤二核苷酸nicotinamide adenine nicotinamide adenine dinucleotide, NA

10、D+,dinucleotide, NAD+,辅酶辅酶I I和烟酰胺和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸腺嘌呤二核苷酸磷酸nicotinamide nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, adenine dinucleotide phosphate, NADP+,NADP+,辅酶辅酶IIII）, , 其还原形式为其还原形式为NADH NADH 和和NADPHNADPHNAD+ NAD+ 和和NADP+ NADP+ 是多种脱氢酶的辅酶是多种脱氢酶的辅酶( (他们和酶蛋白结合非常松他们和酶蛋白结合非常松, ,容易脱离容易脱离酶蛋白而单独存在酶蛋白而单独存在),

11、 NAD+), NAD+和和NADP+NADP+的的分子结构中都含有尼克酰胺的吡啶环分子结构中都含有尼克酰胺的吡啶环，可通过它可逆地进行氧化还原，在，可通过它可逆地进行氧化还原，在代谢反应中起递氢递电子作用。代谢反应中起递氢递电子作用。缺乏病：皮炎、腹泻、痴呆。缺乏病：皮炎、腹泻、痴呆。广泛存在于自然界中，以花生、谷广泛存在于自然界中，以花生、谷类、豆类、肉类和动物肝中含量丰类、豆类、肉类和动物肝中含量丰富。在体内色氨酸能转变为维生素富。在体内色氨酸能转变为维生素PPPP。故一般不缺乏，但若长期只食。故一般不缺乏，但若长期只食用玉米因玉米不含色氨酸和尼克用玉米因玉米不含色氨酸和尼克酸），可能患

12、赖皮病。酸），可能患赖皮病。泛酸遍多酸，泛酸遍多酸，pantothenic pantothenic acid, acid, ），是由），是由- -丙氨酸通过肽键丙氨酸通过肽键与与、 - - 二羟基二羟基 ，- -二甲基二甲基丁酸缩合而成的一种有机酸。丁酸缩合而成的一种有机酸。泛酸是辅酶泛酸是辅酶A Acoenzyme A, CoAcoenzyme A, CoA和磷酸泛酰巯基乙胺的组成成分，和磷酸泛酰巯基乙胺的组成成分，辅酶辅酶A A是泛酸的主要活性形式。辅酶是泛酸的主要活性形式。辅酶A A主要起传递酰基的作用，是各种酰主要起传递酰基的作用，是各种酰化反应的辅酶。化反应的辅酶。携带酰基的部位携带

13、酰基的部位故通常称故通常称CoASHA-作为识别部位，增加作为识别部位，增加结合结合CoA酶的酶的 亲和性和亲和性和专一性专一性巯基乙胺巯基乙胺磷酸泛酰巯基乙胺磷酸泛酰巯基乙胺3,5-ADP辅酶辅酶A A主要起传递酰基的作用，是各主要起传递酰基的作用，是各种酰化反应的辅酶。种酰化反应的辅酶。辅酶辅酶A A在糖代谢、脂质分解代谢、氨在糖代谢、脂质分解代谢、氨基酸代谢及体内一些重要物质的合基酸代谢及体内一些重要物质的合成中发挥重要作用。成中发挥重要作用。泛酸在自然界广泛存在，酵母、肝、泛酸在自然界广泛存在，酵母、肝、肾、蛋、米糠、花生、豌豆中含量肾、蛋、米糠、花生、豌豆中含量丰富，在蜂王浆中含量最

14、多。丰富，在蜂王浆中含量最多。维生素维生素B6 B6 包括包括3 3种物质，吡哆醇、种物质，吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，皆属于吡啶衍生物。吡哆醛和吡哆胺，皆属于吡啶衍生物。在体内这三种物质可以相互转化在体内这三种物质可以相互转化维生素维生素B6B6在体内以磷酸酯形式存在，在体内以磷酸酯形式存在，磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛(PLP)(PLP)和磷酸吡哆胺是其和磷酸吡哆胺是其活性形式，是氨基酸代谢中多种酶的活性形式，是氨基酸代谢中多种酶的辅酶。辅酶。磷酸吡哆醛在氨基酸代谢中非常重要，磷酸吡哆醛在氨基酸代谢中非常重要，它是转氨作用、脱羧作用和消旋作用它是转氨作用、脱羧作用和消旋作用的辅酶。的辅酶。 -酮酸酮酸

15、转氨酶转氨酶氨基酸氨基酸脱羧脱羧维生素维生素B6B6在动植物中分布很广在动植物中分布很广, ,谷类谷类外皮含量尤为丰富。食物中富含维外皮含量尤为丰富。食物中富含维生素生素B6B6，同时肠道细菌可以合成维，同时肠道细菌可以合成维生素生素B6B6供人体需要，人类很少发生供人体需要，人类很少发生维生素维生素B6B6缺乏病。缺乏病。生物素生物素biotinbiotin，维生素，维生素H,H,维生素维生素B7B7带有戊酸侧链的噻吩与尿素所带有戊酸侧链的噻吩与尿素所结合的双环化合物。结合的双环化合物。生物素作为辅基通过蛋白质上赖氨酸残基的生物素作为辅基通过蛋白质上赖氨酸残基的- -氨基共价氨基共价结合到酶

16、上，在种种酶促反应中作为活动羧基载体结合到酶上，在种种酶促反应中作为活动羧基载体它是多种羧化酶的辅酶或辅基，首它是多种羧化酶的辅酶或辅基，首先通过蛋白质上赖氨酸残基的先通过蛋白质上赖氨酸残基的- -氨基共价结合到酶上，生物素在酶氨基共价结合到酶上，生物素在酶活性的一个亚位接受羧基，并释放活性的一个亚位接受羧基，并释放给另一个亚位上的底物受体。在种给另一个亚位上的底物受体。在种种酶促反应中作为活动羧基载体。种酶促反应中作为活动羧基载体。人为造成的缺乏病：皮炎、贫血、人为造成的缺乏病：皮炎、贫血、厌食、心电图异常。厌食、心电图异常。生物素来源广泛，如肝、肾、蛋黄、生物素来源广泛，如肝、肾、蛋黄、酵

17、母、蔬菜和谷类中都有，肠道细酵母、蔬菜和谷类中都有，肠道细菌可以合成供人体需要，一般很少菌可以合成供人体需要，一般很少发生缺乏病。发生缺乏病。叶酸叶酸folic acidfolic acid）（蝶酰谷氨酸）（蝶酰谷氨酸）-为由碟呤啶、对氨基苯甲酸与为由碟呤啶、对氨基苯甲酸与L-L-谷谷氨酸连接而成。最初有肝脏中分离到，氨酸连接而成。最初有肝脏中分离到，后发现在绿叶中含量十分丰富，由此后发现在绿叶中含量十分丰富，由此命名。命名。对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸L-谷氨酸谷氨酸蝶呤啶蝶呤啶四氢叶酸四氢叶酸(THF(THF或者或者FH4)FH4)（叶酸加（叶酸加H H的的还原产物是叶酸的活性辅酶形式，还原产

18、物是叶酸的活性辅酶形式，称为辅酶称为辅酶F FCoFCoF）。）。*四氢叶酸叶酸加四氢叶酸叶酸加H H的还原产物是的还原产物是叶酸的活性辅酶形式，称为辅酶叶酸的活性辅酶形式，称为辅酶F FCoFCoF）。）。四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶，四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶，可参与多种反应，是甲基、亚甲基可参与多种反应，是甲基、亚甲基CH2CH2）、次甲基）、次甲基CHCH甲酰基等的甲酰基等的载体。载体。由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，当由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，当叶酸缺乏时，叶酸缺乏时，DNADNA合成受到抑制，骨髓合成受到抑制，骨髓巨细胞中巨细胞中DNADNA合成减少，细胞分裂速度合成减少，

19、细胞分裂速度降低，细胞体积较大，细胞核内染色降低，细胞体积较大，细胞核内染色质疏松，称巨红细胞，这种红细胞大质疏松，称巨红细胞，这种红细胞大部分在骨髓内成熟前就被破坏造成贫部分在骨髓内成熟前就被破坏造成贫血，称巨红细胞性贫血。叶酸可用于血，称巨红细胞性贫血。叶酸可用于治疗巨红细胞性贫血。治疗巨红细胞性贫血。叶酸广泛存在于肝、酵母及绿色蔬叶酸广泛存在于肝、酵母及绿色蔬菜中，人肠道细菌可以合成，一般菜中，人肠道细菌可以合成，一般不容易发生缺乏病。不容易发生缺乏病。维生素维生素B12 B12 （氰钴胺素（氰钴胺素- -分子中含分子中含有金属元素钴）有金属元素钴）分子中含有苯并分子中含有苯并咪唑、咪唑

20、、3-3-磷酸核糖和类似卟啉环磷酸核糖和类似卟啉环的咕啉环由四个吡咯环构成，但的咕啉环由四个吡咯环构成，但A A、D D两个吡咯环借两个吡咯环借-碳原子直接碳原子直接键合，比卟啉少一个次甲基，钴原键合，比卟啉少一个次甲基，钴原子配位的四个吡咯氮原子几乎在同子配位的四个吡咯氮原子几乎在同一平面上）。一平面上）。 氰钴胺素氰钴胺素5-脱氧腺苷钴胺素，脱氧腺苷钴胺素，甲基钴胺素甲基钴胺素2甲基苯并咪唑甲基苯并咪唑3-磷酸核糖磷酸核糖维生素维生素B12B12在体内转变为两种辅酶形在体内转变为两种辅酶形式：主要存在形式式：主要存在形式5-5-脱氧腺苷钴脱氧腺苷钴胺素，也有少量甲基钴胺素。胺素，也有少量甲

21、基钴胺素。维生素维生素B12B12辅酶参与三种类型的反应：辅酶参与三种类型的反应：分子内重排，核苷酸还原成脱氧核分子内重排，核苷酸还原成脱氧核苷酸在某些细菌中和甲基转移苷酸在某些细菌中和甲基转移反应。反应。5-5-脱氧腺苷钴胺素在参与前两种；脱氧腺苷钴胺素在参与前两种；甲基转移通过甲基钴胺素实现。甲基转移通过甲基钴胺素实现。维生素维生素B12B12参与参与DNADNA的合成，对红细胞的合成，对红细胞的成熟很重要，当缺乏时，巨红细胞的成熟很重要，当缺乏时，巨红细胞中中DNADNA合成受到抑制，影响了细胞分裂合成受到抑制，影响了细胞分裂不能分化成红细胞，易引起恶性贫血。不能分化成红细胞，易引起恶性

22、贫血。维生素维生素B12B12广泛来源于动物食品，特别广泛来源于动物食品，特别是肉类和肝中含量丰富，人和动物肠是肉类和肝中含量丰富，人和动物肠道细菌可以合成，一般不会缺乏。道细菌可以合成，一般不会缺乏。19261926年，年，MinotMinot与与MurphyMurphy发现用生肝可发现用生肝可治疗恶性贫血症，这在当时是一种不治治疗恶性贫血症，这在当时是一种不治之症。为此，他们获得了之症。为此，他们获得了19341934年诺贝尔年诺贝尔生理学和医学奖，但当时他们还不了解生理学和医学奖，但当时他们还不了解生肝中起作用的维生素生肝中起作用的维生素B12B12。19481948年，年，第一次从肝提

23、取物中分离出维生素第一次从肝提取物中分离出维生素B12B12的结晶，它是深红色的晶体，具有抗磁的结晶，它是深红色的晶体，具有抗磁性。于是，化学家们对维生素性。于是，化学家们对维生素B12B12结晶结晶的组成、结构进行了许多研究。的组成、结构进行了许多研究。直到直到19561956年，年，HodgkinHodgkin用用X X射线分析结晶确定射线分析结晶确定了它的结构，这是当时所研究的最复杂的大分了它的结构，这是当时所研究的最复杂的大分子。为此，子。为此，19641964年年HodgkinHodgkin获得了诺贝尔化学获得了诺贝尔化学奖。晶体结构测定后，人们就开始了对奖。晶体结构测定后，人们就开

24、始了对B12B12的的全合成的研究。全合成的研究。19721972年，年，WoodwardWoodward和和Es-Es-chenmoserchenmoser完成了完成了B12B12的全合成，这个结果对的全合成，这个结果对合成化学产生了深刻的影响。在此基础上，提合成化学产生了深刻的影响。在此基础上，提出了出了Woodward-HoffmanWoodward-Hoffman分子轨道对称守恒原分子轨道对称守恒原则。则。WoodwardWoodward因为在合成化学工作中的巨大因为在合成化学工作中的巨大成就，也获得了诺贝尔化学奖。成就，也获得了诺贝尔化学奖。硫辛酸闭环二硫化物形式和开链还硫辛酸闭环二

25、硫化物形式和开链还原形式两种结构混合物存在，这两原形式两种结构混合物存在，这两种形式通过氧化种形式通过氧化- -还原循环相互转换。还原循环相互转换。硫辛酸常常不游离存在，而是同酶硫辛酸常常不游离存在，而是同酶分子中赖氨酸残基的分子中赖氨酸残基的- -氨基以酰氨基以酰胺键共价结合。胺键共价结合。硫辛酸是一种酰基载体，存在于丙硫辛酸是一种酰基载体，存在于丙酮酸脱氢酶和酮酸脱氢酶和- -酮戊二酸脱氢酶酮戊二酸脱氢酶中，是涉及糖代谢的两种多酶复合中，是涉及糖代谢的两种多酶复合体。体。硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵硫辛酸在自然界广泛分布，肝和酵母中含量尤为丰富，在食物中硫辛母中含量尤为丰富，在食物中硫辛

26、酸与维生素酸与维生素B1B1同时存在。同时存在。维生素维生素C C （抗坏血病（抗坏血病- -能防止坏血能防止坏血病）病）-是一个具有是一个具有6 6个碳原子的个碳原子的酸性多羟基化合物。酸性多羟基化合物。*还原性还原性氧化性氧化性维生素维生素C C即可以氧化型又可以还原型存即可以氧化型又可以还原型存在于体内，所以即可以作为在于体内，所以即可以作为H H的受体又的受体又可以作为可以作为H H的供体的供体, ,在体内极其重要的在体内极其重要的氧化还原反应中发挥作用。氧化还原反应中发挥作用。维生素维生素C C能保持巯基酶的活性和谷胱甘能保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态，起解毒作用。肽的还原状态

27、，起解毒作用。 可抗氧化，还原氧化性的谷胱甘肽和高可抗氧化，还原氧化性的谷胱甘肽和高铁血红蛋白，促进铁的吸收，保护维生铁血红蛋白，促进铁的吸收，保护维生素素A、B免遭氧化，参与多种羟化反应，免遭氧化，参与多种羟化反应，还可以改善变态反应，增强免疫功能，还可以改善变态反应，增强免疫功能，有重要的保健价值。有重要的保健价值。缺乏维生素缺乏维生素C C，可导致坏血病，早期，可导致坏血病，早期症状是倦怠，以后出现牙龈疼痛出症状是倦怠，以后出现牙龈疼痛出血，皮下出血，伤口愈合缓慢等现血，皮下出血，伤口愈合缓慢等现象，严重时则牙齿松动，牙龈萎缩，象，严重时则牙齿松动，牙龈萎缩，牙齿脱落，粘膜部位出血，并可

28、引牙齿脱落，粘膜部位出血，并可引起鼻血、便血等症状。儿童可出现起鼻血、便血等症状。儿童可出现骨膜下出血。骨膜下出血。维生素维生素C C广泛存在于新鲜蔬菜、水果广泛存在于新鲜蔬菜、水果( (柑橘柑橘, ,大枣大枣, ,猕猴桃猕猴桃) )种类种类别别 名名存存 在在B B1 1硫胺素硫胺素TPP-TPP-硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸糖代谢糖代谢B B2 2核黄素核黄素FMN FADFMN FAD生物氧化生物氧化还原反应还原反应PPPP烟酸烟酸（烟酰胺）（烟酰胺）NADH NADPHNADH NADPH起递氢递起递氢递电子作用电子作用B B5 5泛泛 酸酸（遍多酸）（遍多酸）CoACoA传递酰基传递酰基

29、B B6 6吡哆素吡哆素PLP-PLP-磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺氨基酸代氨基酸代谢谢水溶性维生素水溶性维生素 种类种类别别 名名存存 在在功功 能能B B7 7生物素生物素活动羧基活动羧基载体载体B B1111叶酸叶酸四氢叶酸（四氢叶酸（CoFCoF）转一碳基转一碳基团酶系的团酶系的辅酶辅酶B B1212氰钴胺素氰钴胺素5 5- -脱氧腺苷钴胺脱氧腺苷钴胺素；甲基钴胺素素；甲基钴胺素分子内重分子内重排，核苷排，核苷酸还原和酸还原和甲基转移甲基转移VcVc抗坏血酸抗坏血酸氧化还原氧化还原反应中发反应中发挥作用挥作用硫辛酸硫辛酸是一种酰是一种酰基载体基载体2 2、脂溶性维生素、脂溶

30、性维生素 维生素维生素A A 维生素维生素D D 维生素维生素E E 维生素维生素K K维生素维生素A A 不饱和一元醇，包含不饱和一元醇，包含A1A1和和A2A2两种，二者生理功能相同，两种，二者生理功能相同， A1 A1 （生理活性）（生理活性）= 2 A2= 2 A2维生素维生素A1 A1 维生素维生素A2 A2 3-3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇又名视黄醇又名视黄醇存在于哺乳动物及咸存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中水鱼的肝脏中存在于淡水鱼的肝脏存在于淡水鱼的肝脏中中12A22A22-2-甲基甲基-1-1，3-3-丁二烯异戊二烯）丁二烯异戊二烯）CH2 C CH CH2CH3视黄醇有视黄醇有8

31、8中顺反异构体，在体内视黄中顺反异构体，在体内视黄醇容易被氧化成视黄醛醇容易被氧化成视黄醛CHO全反式全反式11-11-顺视黄醛顺视黄醛重要视黄醛重要视黄醛缺乏：夜盲症、生长发育缓慢、皮肤干燥；过多：食欲不振、毛发脱落。光敏感蛋白光敏感蛋白视紫红质视紫红质视蛋白骨架视蛋白骨架11-11-顺视黄醛和视蛋白内赖氨酸的顺视黄醛和视蛋白内赖氨酸的- -氨氨基缩合成结合蛋白质叫视紫红质基缩合成结合蛋白质叫视紫红质9 91111维生素维生素A A主要来自于动物性食品，以主要来自于动物性食品，以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多。肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多。维生素维生素A A原主要来自于植物性食品，原主要来自于

32、植物性食品，以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量比较高。比较高。 胡萝卜素胡萝卜素维生素维生素A A原原蔬菜中多含有，在动物小肠内经酶催化可转化蔬菜中多含有，在动物小肠内经酶催化可转化为维生素为维生素AA但不会但不会1g-1g-转化为转化为2g VA (1/6 2g VA (1/6 因为因为 1/31/3吸收吸收,1/2,1/2转化转化) )维生素维生素A1A11515 维生素维生素D D抗佝偻病维生素）抗佝偻病维生素）都是类都是类固醇的衍生物含有环戊烷多氢菲的结构。固醇的衍生物含有环戊烷多氢菲的结构。一个部分氢化或完全氢化的一个部分氢化或完全氢化的菲与环戊烷形成的碳环

33、结构，菲与环戊烷形成的碳环结构，叫环戊烷多氢菲或甾环叫环戊烷多氢菲或甾环7脱氢胆固醇脱氢胆固醇麦角固甾醇麦角固甾醇维生素维生素D D在体内的活性形式在体内的活性形式11，2525二羟基维生素二羟基维生素D3D3肝肝肾肾7脱氢胆固醇脱氢胆固醇维生素维生素D D家族最重要的成员：家族最重要的成员：维生素维生素 D2 D2麦角钙化醇）麦角钙化醇） 和维和维生素生素 D3 D3 （胆钙化醇）（胆钙化醇）维生素维生素D D 的最主要功能是促进钙的最主要功能是促进钙 磷磷的吸收，促使骨骼正常发育。的吸收，促使骨骼正常发育。缺乏症缺乏症 儿童儿童佝偻病；成人佝偻病；成人软骨病软骨病过多：乏力、软组织钙化、循

34、环呼过多：乏力、软组织钙化、循环呼吸衰竭。吸衰竭。维生素维生素D D主要含于肝、奶及蛋黄中，主要含于肝、奶及蛋黄中，而于鱼肝油含量最为丰富。而于鱼肝油含量最为丰富。维生素维生素E E生育酚）生育酚）是苯并吡喃的是苯并吡喃的衍生物。衍生物。苯并吡喃苯并吡喃天然的生育酚共天然的生育酚共8 8种，根据化学结构种，根据化学结构分为生育酚和生育三烯酚。每类又可分为生育酚和生育三烯酚。每类又可根据甲基的数目和位置不同，分为根据甲基的数目和位置不同，分为、和和几种。几种。生育酚生育酚生育生育三烯三烯酚酚CH3CH3生育酚生育酚生育三生育三烯酚烯酚 - -生育酚生育酚( ( - -生育三烯酚生育三烯酚) )

35、- -生育酚生育酚( ( - -生育三烯酚生育三烯酚) ) - -生育酚生育酚( ( - -生育三烯酚生育三烯酚) ) - -生育酚生育酚( ( - -生育三烯酚生育三烯酚) ) R1R1R2R2CH3CH3CH3CH3CH3CH3H HCH3CH3H HH HH HCH3生育酚生育酚生育三生育三烯酚烯酚 - -生育酚生育酚( ( - -生育三烯酚生育三烯酚) ) - -生育酚生育酚( ( - -生育三烯酚生育三烯酚) ) - -生育酚生育酚( ( - -生育三烯酚生育三烯酚) ) - -生育酚生育酚( ( - -生育三烯酚生育三烯酚) ) R1R1R2R2CH3CH3CH3CH3CH3CH3

36、H HCH3CH3H HH HH H生理活性生理活性 最高最高 功能功能: : 抗氧化、维持生殖机能、促进血抗氧化、维持生殖机能、促进血红素合成。红素合成。. .维生素维生素E E主要存在于植物油中主要存在于植物油中, ,尤其是麦尤其是麦胚油胚油, ,大豆油大豆油, ,玉米油和葵花籽油中含量玉米油和葵花籽油中含量最为丰富最为丰富. .豆类及蔬菜中含量也较多豆类及蔬菜中含量也较多. .维生素维生素K(K(凝血微生素凝血微生素) 2-) 2-甲基甲基-1,4-1,4奈醌的衍生物奈醌的衍生物天然维生素天然维生素K K有两种：维生素有两种：维生素K1K1和维生素和维生素K2K2临床上常用的维生素临床上常用的维生素K K为：维生素为：维生素K3K3和维生和维生素素K4K4谷氨酰酸羧化酶谷氨酰酸羧化酶特定的谷氨酸残基特定的谷氨酸残基血液凝固的关键：凝血酶原血液凝固的关键：凝血酶原 凝血酶凝血酶转变转变Ca2+Ca2+特定位置的特定位置的 羧基谷氨酸羧基谷氨酸膜中的磷脂膜中的磷脂结结合合水水解解酶酶依赖于维生素依赖于维生素K K的谷氨酰的谷氨酰酸羧化酶酸羧化酶 血液凝固血液凝固特定的谷氨酸残基特定的谷氨酸残基血液凝固