1糖习题及答案

1、第13章糖思考题:13-1 &D-口比喃葡萄糖和 生D-口比喃葡萄糖均为六元环结构，但在水溶液中，达到平衡时，前者的含量占64%,而后者的含量只占 36%,为什么？答：从其椅式构象的优势构型看，前者所有的羟基、羟甲基均在平伏键上，后者异头碳的羟基在直立键上。13-2熊果甘是一种天然的氧糖甘，结构式如图:写出（1）昔键的构型；（2）糖昔的学名 答：（1）-苛键；（2）对羟基苯基-3>D-口比喃葡萄糖苜13-3在D-己糖中，哪些可以形成相同的糖月杀？答：由于糖豚反应只在 1、2位进行，因此，D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖可以形成相同的糖豚。早期可据此判断三者C-3、C-4、C-5构

2、型相同，如果已知D-葡萄糖构型可以推出其它两个糖的构型。13-4果糖是一种多羟基酮糖，为何它能被Tollens试齐及Fehling试剂氧化？答：果糖在稀碱溶?中可通过酮式-烯醇式发生异构化反应。在平衡时，有酮糖也有醛糖，因此果糖可被这两种弱氧化剂氧化，是还原糖。13-5蔗糖、麦芽糖、乳糖在结构和性质上有什么重要相同点和不同点？答：从分子结构上看，三者均是二糖，并都含有“-D-葡萄糖。不同点是蔗糖是非还原糖，由“-D-葡萄糖与&D-果糖通过 笫（1 -2）昔键连接，麦芽糖是还原糖，由 “-D-葡萄糖与D-葡萄 糖通过a- （1-4）昔键连接，乳糖也是还原糖，由 &D-半乳糖与D-

3、葡萄糖通过 伊（1 -4）昔键 连接。从物理性质看，蔗糖没有变旋现象， 麦芽糖和乳糖均有变旋现象；从化学性质看，蔗糖分子的酮基和醛基消失，其具有的特性反应消失，即蔗糖没有还原性，不能与苯肿作用生成 糖月杀，麦芽糖和乳糖则仍具还原性，也可以发生糖腺反应。13-6关于糖类的叙述，错误的是：（D）A.生物的能源物质和生物体的结构物质B.作为各种生物分子合成的碳源C.糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能D.纤维素由伊葡萄糖组成、半纤维素由a-及3葡萄糖组成13-7关于多糖的叙述，错误的是：（C）A.糖缀合物(复合多糖)是糖和非糖物质共价结合而成B.糖蛋白和蛋白聚糖不是同一种多糖C.糖原和

4、碘作用呈蓝色，直链淀粉呈红棕色D.糯米淀粉全部为支链淀粉，豆类淀粉全部为直链淀粉习题13-1 写出下列化合物的 Haworth式。(2)%D-口比喃半乳糖(4) &D-吠喃核糖(1)乙基-伊D-甘露糖苜(3) 3-D-吠喃葡萄糖答：CH20HCH20HO OCH2CH3OH , JOoMHJ 也"OhOH13-2写出下列化合物的构象式。&D-口比喃葡萄糖(2)%D-口比喃甘露糖甲基-&D-口比喃半乳糖苜(4) 4-0-( ,D-口比喃半乳糖基)-D-口比喃葡萄糖答:3(4)13-3写出D-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物。 H2N0H(2) Br2/H2O(3)

5、 CH30H/HCl(4)稀硝酸 (5)过量苯肿(6)醋酎>(HI答：1.2.3.H HOH HOH H OH OHl:iiH:NOHCH 乂)HD-制说撕II () fillOil 11 Oli OHCfkOHHOH|_|OHHBr2uc一HHOHH广 HO OHH2OuOH1-1CU11HHl 1HOHCHOCOOHch2ohch2ohCH3OH干HCl, OCH3CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCOOHHOH稀 HNO3 HOH.HOHHOHCOOHCHOOHHO+3 C6H5NHNH2OHOHHC NNHC6H5-N-NHC6H5HOOHOH5.CH2OH13-4如何用化

6、学方法区别下列化合物?CH2OH(1)麦芽糖和蔗糖(2)蔗糖和淀粉 (3)淀粉和纤维素(4)*葡萄糖和半乳糖答：(1)麦芽糖与费林试剂反应有 CU2O砖红色沉淀，蔗糖则无此现象。(2)淀粉与KI-I2溶液反应呈蓝色，蔗糖无蓝色出现。(3)淀粉与KI-I 2溶液反应呈蓝色，纤维素无蓝色出现。(4)*葡萄糖与HNO3和O反应生成的葡萄糖二酸溶于水，有旋光性；而半乳糖反应后生成的半乳糖二酸不溶于水，无旋光性。13-5名词解释1. “-及伊异头物2.糖豚 3.复合多糖4.改性淀粉5.改性纤维素答：1. “-及，异头物是指葡萄糖分子形成环状半缩醛后，C1原子也变成不对称碳原子，半缩醛羟基可以产生两种不同

7、的排列方位，因此形成生及伊异头物，“-型的羟基位于决定构型的羟基同侧，3型则相反。2 .单糖在加热条件下与过量的苯肿反应时的产物称为糖豚。3 .复合多糖是指糖与非糖物质通过共价键结合生成的复合物，又称糖缀合物。如糖与脂结合生成糖脂或脂多糖，糖与蛋白质结合生成糖蛋白或蛋白聚糖。4 .天然淀粉经过适当的化学处理，引入某些化学基团使分子结构和理化性质发生变化， 这种淀粉衍生物称为改性淀粉，如氧化淀粉、磷酸化淀粉(阴离子淀粉)、竣甲基淀粉、阳离子淀粉等等。改性淀粉在工、农、医药等领域中有重要用途。5 .将纤维素分子进行化学修饰， 可得到具有特殊理化性质的纤维素衍生物，称之为改性纤维素，如二乙氨基纤维素

8、(DEAE-纤维素)、竣甲基纤维素(CMC)、磷酸纤维素等均 带有可交换的离子基团，在生化分析中非常有用。13-6完成下列反应方程式。CHOOHHOHHOHHCH20HHCNH2O Br2H2O稀 HNO33-CHOHOHHOHHOHHOHCH20HH、Ot,1)十 co：(3) D-葡萄糖酸钙盐一"Y-？(4) D果糖h5OHHHOHHOHC:H20HCHOCOOHOH一H 一、 Br2.一OHH2OOHCH2OHTl r r tf ( IF TPJI- . . OOH OO 20二二CH2OIICH: OHD-®»HCN OHHHCC:N(:HOH(H20H，

9、HOHHcCCHLJH2OOHHHOHCOHhOH：H2OH2 (*2OHCHO(20H OHci_iHHOH口.糕 uzcHO-一HHO 1 1H忖 hno 3ucuH OHHOH11CLJH OHHCOHH:h2oh(20HcrIT-lr ITJ1 TJ17 II=0HOOCHwOHClbOITf H：OHyikonH-yOHHO-厂 HH(L 厂 IIIL厂 OHIL厂。HH C-OHH C-UHCH.OHD 一甘露怙13-7 A和B是两个D-型丁醛糖，与苯肿生成相同的糖月杀。但用HNO3氧化时，A的反应产物有旋光性，而B的反应产物无旋光性。推导出 A和B的结构式，并写出氧化反应方程式。CHOCOOH稀 hno3OHHCH2OH稀 hno3.HOHHOHCOOHCOOHH OHH OHCOOH答：B13-8* 一个试剂瓶中装有甘露糖溶液，与间苯二酚/HCl共热较长时间不显色。但在试剂瓶中加入Ca(OH)2溶液放置一两天后，再与间苯二酚/ HCl共热则立即产生红色。解释原因。 答：酮糖与间苯二酚/ HCl共热能生成红色物质， 而醛糖暂时不会显色。 这是由于酮糖与盐酸共热后能较快地生成糠醛衍生物，即西列凡诺夫反应，然后与间苯二酚发生显色反应。甘露糖是醛糖，不会显色，但是在Ca(OH)2溶液放置一两天后，可以发生异构化反应生成一种酮糖一一果