乙酸异戊酯的制备

1、实验九：乙酸异戊酯的制备 组长：李重阳组长：李重阳 答辩人：罗毅答辩人：罗毅 组员：田立盈、童杰、韦敬、冯路遥、组员：田立盈、童杰、韦敬、冯路遥、 胡晓莎、霍凯胡晓莎、霍凯一、目的要求 1、熟悉酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的、熟悉酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法；制备方法； 2、掌握带分水器的回流装置的安装与操作；、掌握带分水器的回流装置的安装与操作； 3、熟悉液体有机物的干燥，掌握分液漏斗、熟悉液体有机物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法；的使用方法； 4、学会利用萃取洗涤和蒸馏的方法纯化液、学会利用萃取洗涤和蒸馏的方法纯化液体有机物的操作技术。体有机物的操作技术。二、乙酸异戊酯的性质与用

2、途二、乙酸异戊酯的性质与用途 分子式：C7H14O2： CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 分子量：130.19密度：0.876熔点：-78.5沸点：142闪点：33(闭式）粘度：0.872蒸气压：0.533（20）折射率：1.4003毒性LD50(mg/kg)：大鼠经口16600。性状：有香蕉和梨气味的无色液体。溶解情况：微溶于水，溶于乙醇和乙醚。用途：用作果子香精，也用作无烟火药、喷漆、清漆、氯丁橡胶等的溶剂。也可用作纺织品的染色和加工。制备或来源：由异戊醇与乙酸在催化剂存在下起酯化反应而得。类别：合成香料三、乙酸异戊酯的危害 .对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经

3、皮吸收。 健康危害：蒸气对眼及上呼吸道粘膜有刺激性。有麻醉作用接触后出现咳嗽、胸闷、疲乏、限烧灼感。高浓度时，则有头晕、发烧感受。脉速、心悸、头痛、耳鸣、震颤、恶心、食欲丧失。可引起皮肤干燥、皮炎、湿疹。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属低毒类。 急性毒性：LD5016600mg/kg(大鼠经口);人吸入2700053000mg/m3短暂，眼、鼻轻度到明显刺激;人吸入5000mg/m330分钟，鼻喉刺激，衰弱，头痛，胸闷。 刺激性：家兔经眼：500mg(24小时)，中度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：500mg,轻度刺激。 亚急性和慢性毒性：兔吸入26000mg/m3，4小时/天，40天，贫血

4、，血糖升高。猫吸入10000mg/m3,6小时/天，6天，呼吸频数，尿蛋白阳性。 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。具有腐蚀性。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 三、实验原理三、实验原理 乙酸异戊醇为无色透明液体，不溶于水，乙酸异戊醇为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它是一种易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它是一种香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸实验室通常采用冰醋酸和

5、异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应来制取。的催化下发生酯化反应来制取。 反应式：反应式： 酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量冰醋酸，并除去反应中生成的水，使反应冰醋酸，并除去反应中生成的水，使反应不断向右进行，提高酯的产量。不断向右进行，提高酯的产量。 生成的乙酸异戊醇中混有过量的冰醋酸、生成的乙酸异戊醇中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起催化作用的硫酸未完全转化的异戊醇、起催化作用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。以除去。流程图回流装置蒸馏装置与分液漏斗四、仪器与药品四、仪器与药品 仪器：圆底烧瓶

6、（仪器：圆底烧瓶（100mL）、球形冷凝管、）、球形冷凝管、分水器、蒸馏烧瓶（分水器、蒸馏烧瓶（50mL）、直形冷凝管、）、直形冷凝管、尾接管、分液漏斗（尾接管、分液漏斗（100mL）、量筒）、量筒（25mL）、温度计（）、温度计（200）、锥形瓶）、锥形瓶（50mL）、电热套）、电热套 药品：异戊醇、冰醋酸、硫酸（药品：异戊醇、冰醋酸、硫酸（98%）、）、碳酸钠溶液（碳酸钠溶液（10%）、食盐水（饱和）、）、食盐水（饱和）、无水硫酸镁无水硫酸镁五、实验步骤五、实验步骤 1、酯化、酯化 在干燥的圆底烧瓶中加入在干燥的圆底烧瓶中加入18mL异戊醇和异戊醇和15mL冰醋酸，在振摇与冷却下加入冰醋酸

7、，在振摇与冷却下加入1.5mL浓硫酸，浓硫酸，混匀后放入混匀后放入12粒沸石。按图安装带分水器的回粒沸石。按图安装带分水器的回流装置。分水器中事先充水至支管口处，然后放流装置。分水器中事先充水至支管口处，然后放出出3.5mL水。水。 检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）缓缓加热至烧瓶中的液体沸腾。继续加热，控制缓缓加热至烧瓶中的液体沸腾。继续加热，控制回流速度，使蒸汽浸润面不超过球形冷凝管下端回流速度，使蒸汽浸润面不超过球形冷凝管下端的第一个球，当分水器充满水，反应基本完成，的第一个球，当分水器充满水，反应基本完成，大约需要大约需要1.5h。 2、洗涤、

8、洗涤 停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中，用倒入分液漏斗中，用15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，静置，待分界面清晰后，分去水入分液漏斗。充分振摇，静置，待分界面清晰后，分去水层。再用层。再用15mL冷水重复操作一次。然后酯层用冷水重复操作一次。然后酯层用20mL10%碳酸钠溶液分两次洗涤。最后再用碳酸钠溶液分两次洗涤。最后再用15mL饱和饱和食盐水洗涤一次。食盐水洗涤一次。 3、干燥、干燥 经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液漏斗上经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液

9、漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入口倒入干燥的锥形瓶中，加入2g无水硫酸镁，盖上塞子，无水硫酸镁，盖上塞子，充分振摇后，放置充分振摇后，放置30min。 4、蒸馏、蒸馏 安装普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心滤入干燥的安装普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心滤入干燥的蒸馏烧瓶中，放入蒸馏烧瓶中，放入12粒沸石，加热蒸馏。用称过质量的粒沸石，加热蒸馏。用称过质量的锥形瓶作接收器收集锥形瓶作接收器收集138142馏分馏分。六、思考题六、思考题 1、制备乙酸异戊酯时，使用的哪些仪器必须是、制备乙酸异戊酯时，使用的哪些仪器必须是干燥的？为什么？干燥的？为什么？ 2、分水器内为什么事先要充有一定量水？、分水器内

10、为什么事先要充有一定量水？ 3、酯化反应制得的粗酯中含有哪些杂志？是如、酯化反应制得的粗酯中含有哪些杂志？是如何除去的？洗涤时能否先碱洗再水洗？何除去的？洗涤时能否先碱洗再水洗？ 4、酯可用哪些干燥剂干燥？为什么不能使用无、酯可用哪些干燥剂干燥？为什么不能使用无水氯化钙进行干燥？水氯化钙进行干燥？ 5、酯化反应时，实际出水量往往多于理论出水、酯化反应时，实际出水量往往多于理论出水量，这是什么原因造成的量，这是什么原因造成的七、注释七、注释 1、加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分、加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分振摇，以防止异戊醇被氧化。振摇，以防止异戊醇被氧化。 2、回流酯化时，要缓慢均匀加热，以防止碳化、回流酯化时，要缓慢均匀加热，以防止碳化并确保完全反应。并确保完全反应。 3、不要将沸石倒入分液漏斗中。、不要将沸石倒