乙酰乙酸乙酯地制备

1、有机化学实验报告学院化学化工学院 班级12化师姓名学号 成绩实验日期 指导老师实验题目乙酰乙酸乙酯的制备一实验目的1、学习乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法；2、掌握无水操作及减压蒸储等操作。二实验原理利用Claisen缩合反应，将两分子具有a 氢的酯在醇钠的催化作用下可以制得B 酮 酸酯，其反应如下：C2H5ONa 9CH3coOC2H§ + CH5COOC2H5 = CH3CCH2COOC2H5 + C2H50H1、通常以酯和金属钠为原料，且酯过量（同时作为溶剂），钠为计量依据物。2、利用酯中含有的微量醇与钠反应来生成醇钠， 随着反应的进行，醇不断生成，钠不断溶解, 醇钠不断产生，反应

2、能不断进行，直至钠消耗完毕。作为原料的酯中含醇量过高又会影响产 率的得率，一般要求酯中的含醇量在 3 %以下。3、反应体系中如有水存在，对反应不利。钠的损失降低了产率，也抑制了反应的进行，故要 求反应体系无水。4、反应中使用钠珠或钠丝可使其与酯的接触面增大，故先用二甲苯作溶剂制成细小的钠珠， 以利于反应的进行。乙酰乙酸乙酯在常压蒸储下很易分解，产生“去水乙酸”，故应采用减压蒸储法。O-H H5c支、烯醇式酮式“去水乙酸”三、主要试剂及产物的物理常数试剂名称性状分子量M密度熔点(mp/ C )沸点(bp/ C )折射率 (n d20)溶解度乙酰乙酸 乙酯有果子香味 无色或微黄 色透明液体130.

3、141.025-45-43180.4 分解1.4194溶于水，能与 一般有机溶 齐混溶乙酸乙酯有果子香气 无色可燃性 液体88.120.9005-83.677.11.3723微溶于水，溶 于乙醇、乙 醒、氯仿和苯 等甲苯无色易挥发 液体有芳香 气味92.140.866-95110.81.4967不溶于水，溶 于乙醇、乙醛 和内酮主要试剂及用量名称规格用量备注gmLmol金属钠去掉表囿氧 化膜0.90.04一甲苯干燥5乙酸乙酯小100.1醋酸50%调 pH56食盐水饱和等体积醋酸用量苯8萃取用四实验装置图支电， 冷阻鼻 声空H吸也塔畏冲(图2:减压蒸储装置图五、实验步骤及现象记录步骤现象备注钠珠

4、的制备：干燥的圆底烧瓶中放入0.9g去 掉表面氧化膜的金属钠、5ml干 燥的二甲苯，冷凝回流加热至Na熔融由于二甲苯温度逐渐 下降，蒸气压随之下 降，因此，要/、时开启 瓶蛊或在瓶口夹一纸 条，否则案子难以打 开。塞紧塞子，趁热振扬，得细粒状 钠珠，冷却至室温，倾去二甲苯乙酰乙酸乙酯的制备：迅速加入精制过的乙酸乙酯装上带肩氯化钙干燥管的回流冷凝管，反应，保持反应体系微 沸状态，至Na全部作用完毕（约1.5h）若反应立即开始，则不 用加热；若反应/、立即 开始，可用小火加热， 促使反应开始后立即 撤走热源；若反应过于 剧烈则用冷水冷却。酸化：稍冷，振海卜，加入50%昔酸调pH=56（弱酸性）注意

5、：避免加入过量的 醋酸，否则会增加酯在 水中溶解度而降低产 率。另外，酸度过高时， 会促进副产物“去水乙 酸”生成。分液：反应液移入分液漏斗，加等体积 饱和食盐水，振扬、静置，分出 有机层水层8ml苯萃取 萃取液-h有机层，用无水硫酸钠干燥蒸储：移入蒸储烧瓶，组装蒸储装置，蒸去苯和未作用的乙酸乙酯当储出液温度升至 95C时停止 蒸储减压蒸储：按图2安装减压蒸储装置组装完毕检查气密性并蒸储收集 5455c /931Pa（7mmHg的储分即为产品乙酰乙酸乙酯在常压 蒸储下很易分解为“去 水乙酸”。“去水乙酸” 通常溶解于酯内，随着 过量的乙酸乙酯蒸出，特别是最后减压蒸储 时部分乙酰乙酸乙酯 的蒸出

6、，“去水乙酸” 就呈棕黄色固体析出。广品：称重六、粗产物的纯化流程及原理(合成实验)(CH3COCHCOOC2H5)-Na* CH3COOC2H5Na 去水乙酸I 50%CHmCOOHCH3coeH,COOCH CH3coOCH CHOHCH3COONa 去水乙版 HjO * "* "地和冷Cl 水层I有机层CH3COONa C:H?OH H20 CH3COCH2COOC2H5 CH3COOC2H5(CH3COCH2COOC2H5 CHsCOOC2H5)去水乙酸(HjO)水层1fI有机层 1合并C6H6 CH3COCH2COOC2H5 ch3cooc2h5 去水乙酸(H2O

7、)无水MhSO干燥蒸推IS出液(<95"C) |f残留液C6H$ CH.COOC.H, CH3COCH2COOC2H5 去水乙酸|减压蒸储端出液fI残留液CH3coeH式'OOC2H弓去水乙酸七实验结果及产率计算气压差：温度：该气压下蒸出的乙酰乙酸乙酯的温度：产品性状：产量：理论产量 =0.04 X 130.14 = 5.2g产率(% =八问题和讨论1 .本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响？答：一开始要用到纯的金属钠，有水会发生局部过热以致碎瓶；第二，在加热过程中，如果有水会有 碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂会被分解，这样的话就会有更复杂的产物产生。乙酰乙酸乙酯的产率会很 低。2 .加入50%的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？答：加入50%!酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。加入饱和氯化钠溶液起盐析的 作用，尽量减少乙酰乙