休克尔规则(第二组)

1、 休克尔规则休克尔规则 (H(Hckel Rule)ckel Rule)n 休克尔规则是有机化学的经验规则，它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）电子数为（4n+2）时具有芳香性。 1931年，年，休克尔休克尔（E.Huckel）提出了一个）提出了一个判断芳香性体系的规则。判断芳香性体系的规则。 如果一个单环状化合物具有平面的离域体系，如果一个单环状化合物具有平面的离域体系，电子数为电子数为4n+2（n=0,1,2,整数），就具有芳香整数），就具有芳香性。这就是性。这就是休克尔规则休克尔规则，也叫做，也叫做4n+2规则规则。 苯、萘是平面型分子，分子中存在着苯、萘是平面型分子，分子中存在着环

2、状的环状的闭合共轭体系闭合共轭体系，电子云高度离域，所以具有电子云高度离域，所以具有“芳香性芳香性”。 但有些不具有但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具苯环结构的烃类化合物，也具有一定的有一定的“芳香性芳香性”。这类化合物称为。这类化合物称为非苯系芳非苯系芳香烃香烃。一一 休克尔规则休克尔规则 个 电子n = 1个 电子n = 2610例如：例如：从休克尔规则我们可以知道，具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子n （1）它们是包括若干数目键的环状体系n （2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）n （3）环上的每一个原子必须是sp2（某些情况也可以是sp杂化）；

3、n （4）环上的电子能够发生离域。 休克尔休克尔规则规则判断芳香性体系的规则，判断芳香性体系的规则，满足满足三个条件三个条件。n(1)成环原子共平面或接近于平面成环原子共平面或接近于平面 ；n(2) n(3) 环状闭合共轭体系环状闭合共轭体系; n(4) 环上环上电子数为电子数为4n+2 (n= 04n+2 (n= 0、1 1、2 2) )； 休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯环的烃

4、类化合物，称作环的烃类化合物，称作非苯系芳烃非苯系芳烃。 1 环丙烯正离子环丙烯正离子 环丙烯正离子，具有环丙烯正离子，具有2个个电子电子， 2个个电子电子完全离域，平均分布在完全离域，平均分布在3个碳原子个碳原子上，符合上，符合4n2（n=0）规则，具有芳香性。规则，具有芳香性。 2. 环戊二烯负离子环戊二烯负离子 环戊二烯负离子环戊二烯负离子 ，具有，具有6个个电子电子， 6个个电电子完全离域，符合子完全离域，符合4n2（n=1）规则，具有规则，具有芳芳香性香性。 3 环庚三烯正离子环庚三烯正离子 环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系，具有有6个个电子电

5、子， 6个个电子完全离域，符合电子完全离域，符合4n2（n=1）规则，具有芳香性。规则，具有芳香性。 4. 环辛四烯二负离子环辛四烯二负离子 环辛四烯二负离子环辛四烯二负离子2 2e e环辛四烯环辛四烯电子数为电子数为 8，不，不符合符合 4n2休克尔休克尔原则，本身没有芳原则，本身没有芳香性；香性；8个碳原子个碳原子不在一个平面上，不在一个平面上，构成一个船形。构成一个船形。平面正八边形的大平面正八边形的大离域体离域体系，系，电子数为电子数为10，符合，符合4n2(n=2)规则，具有芳香性。规则，具有芳香性。 从外界得到从外界得到2个电子个电子(二二) 薁（薁（azulene）C C1010H H8 8 （蓝烃）（蓝烃）12345678天蓝色片状固体，熔点90含10个电子，成环C都在同一平面是闭环共轭体系，有芳性抗菌和镇痛等作用。抗菌和镇痛等作用。环戊二烯负离子和环环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠合庚三烯正离子稠合电子数为电子数为10，符合，符合4n2(n=2)规则，具规则，具有环状平面共轭体系，具有芳香性。有环状平面共轭体系，具有芳香性。 只有只有环