202X版高考化学一轮复习专题20有机物的组成、结构、分类和命名课件

1、第三部分 有机化学专题20 有机物的组成、结构、分类和命名高考化学高考化学 (江苏省专用)A A组组 自主命题自主命题江苏卷题组江苏卷题组五年高考考点有机物的结构、分类及命名同分异构体考点有机物的结构、分类及命名同分异构体1.2018江苏单科,17(1)(4),10分丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:+(1)A中的官能团名称为(写两种)。(2)DE的反应类型为。(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;碱性条件水

2、解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。答案答案(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应(3)(4)解析解析本题考查有机物官能团的名称、反应类型的判断、结构简式的书写、同分异构体的书写等相关知识。(2)DE的转化中,D分子去掉一个OH和一个H原子,在E中出现一条新的,所以该反应属于消去反应。(3)和CH3MgBr在羰基上发生加成反应,然后再水解生成。(4)的分子式是C9H6O3。由条件可知该同分异构体分子中含苯环、含酚羟基、无醛基;能水解,说明含酯基。水解产物中含苯环的产物应是高度对称的结构,因苯环上的羟基含有氢原子,所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同,则该产物的结构只有一种,即在

3、苯环上有两个处于对位的羟基,另一产物中只有2个H原子,其结构简式为,所以该同分异构体的结构简式是。2.2016江苏单科,17(1)(4),10分化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团名称为(写两种)。(2)FG的反应类型为。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:。答案答案(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分)(2)消去反应(2分)(3)或或

4、(3分)(4)(3分)解析解析(1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生消去反应生成G。(3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明该分子为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可写出C的同分异构体为或或。(4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为。知识拓展知识拓展能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦芽糖等。方法点拨方法点拨推断E的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分

5、E中肯定有,参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。3.2015江苏单科,17(1)(3),10分化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:C14H14O2ABCDEF(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)化合物B的结构简式为;由CD的反应类型是。(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。.分子中含有2个苯环.分子中含有3种不同化学环境的氢答案答案(1)醚键(2分)醛基(2分)(2)(2分)取代反应(2分)(3)或(2分)解析解析(1)A中含氧官能团为醚键和醛基。(2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为

6、还原反应,则B为,CD的反应中CN取代Cl,属于取代反应。(3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为:或。4.2014江苏单科,17(1)(4),10分非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:(1)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件:.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式:。答案答案(1)醚键(2分)

7、羧基(2分)(2)(2分)(3)(2分)(4)(2分)解析解析(2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为:。(4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但只有6种化学环境的氢原子,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。易错警示易错警示第步反应为CN()在酸性条件下水解为COOH(),不是CN被COOH取代。方法归纳方法归纳在限定条件的同分异构体的书写中,若分子中只有2个O原子,既要形成酯基,又要形成醛基,则该分子中一定有结构。5.2013江

8、苏单科,17(1)(4),10分化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):已知:RBrRMgBr(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式:。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:和。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式:。答案答案(1)(2分)(2)(酚)羟基(2分)酯基(2分)(3)或(2分)(4)+H2O(2分)解析解析根据题给信息,可以推出A的结构为,B为,C为,D为。(3

9、)书写E的同分异构体的突破口是抓住两种不同化学环境的氢,采用等效氢法来完成。(4)E发生消去反应时可以生成两种产物,其中D为,则F为。6.2012江苏单科,17(1)(4),10分化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。(2)反应中,属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:。.分子中含有两个苯环;.分子中有7种不同化学环境的氢;.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为。答案答案(1)羟基醛

10、基(2)(3)(或)(4)解析解析(3)首先分析B的结构特点及原子的种类、数目,然后根据限定条件写出一种可能的同分异构体的结构简式,最后用所有的限定条件进行验证,如果有不符合条件的地方再进行修改。如条件要求考虑结构的对称性,条件说明分子中不含酚羟基,但该物质能水解且水解产物含有酚羟基,可以推测该物质含有结构。(4)由X能发生银镜反应可知X分子中含有醛基,通过比较D和E的结构简式可知X的结构简式为。7.2011江苏单科,17(1)(4),10分敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是。(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为和(填官能团名

11、称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。能与金属钠反应放出H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为。答案答案(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键(3)(或)(4)解析解析(1)A属于酚类物质,酚类物质在空气中易被氧气氧化。(3)由题意知C的这种同分异构体应具备以下特点:分子中含有羟基或羧基;具有的母体结构,同一苯环或位上有2个取代基;含有酯基而且是甲酸酯,水解

12、后原或位上的2个取代基相同且取代基上有2种不同化学环境的氢。能够满足上述特点的分子的结构简式为或。(4)根据题给E的信息可推断出E是C和A发生酯化反应的产物。8.2010江苏单科,19(1)(4),9分阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。A:B:C:D:路线一:BEA路线二:CFA(1)E的结构简式为。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为 。(4)H属于-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。

13、写出两种满足上述条件的H的结构简式:。答案答案(1)(2)取代反应(3)(4)、解析解析(1)由A的结构简式及B+CE+HBr和E+DA+HBr可推断出E的结构简式。(2)C+DF+HBr为取代反应。(3)F的结构简式为,相对分子质量为366,合成F时生成的副产物的相对分子质量为285,366-285=81,说明副产物是F消去一个HBr分子的产物。(4)B的一个分子中含一个肽键(),水解后生成一个COOH和一个NH2;依题意知H中含酚羟基且苯环上有对位的两个取代基。B B组组 统一命题、省统一命题、省( (区、市区、市) )卷题组卷题组考点有机物的结构、分类及命名同分异构体考点有机物的结构、分

14、类及命名同分异构体1.(2019课标,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种答案答案C本题涉及的知识点是同分异构体数目的判断;通过碳架结构和官能团位置变化,考查学生整合化学信息的能力;从分子水平上认识物质的结构,体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构:方法诠释方法诠释烷烃二取代同分异构体数目的判断方法:先确定碳架结构数目,然后按“定一移一”法判断。2.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊

15、烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2答案答案C本题考查简单有机化合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯()的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种:、,B项正确;螺2.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8C5H12可知,生成1molC5H12参加反应的氢气至少为2mol,D项正确。易错易混易错易混容易受螺2.2戊烷键线

16、式的影响,误以为该分子中碳原子构成一个平面。3.(2016课标,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案答案B乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键,不能发生加成反应,A、C、D均不正确。氯乙烯的结构简式为CH2CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可与H2发生加成反应,故B项正确。规律方法规律方法能发生加成反应的官能团或物质有:、含苯环的物质等。4.(2016课标,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是()A.异丙苯的分子式为C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平

17、面D.异丙苯和苯为同系物答案答案C与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面,错误。5.(2016课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种答案答案CC4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架:、,共9种。规律方法规律方法书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构,然后在每一种碳链上分别固定(n-1)个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个官能团,即可将所有的同分异构体写出。在书写时要注意识别相同结构,避免重复。6.(2015课标,11,6分)分子式为C5H10O2

18、并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案答案B能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、,共4种。7.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:+(2n-1)HIPPV下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度答案答案DA项,合成PPV的反应属于缩聚反应;B项,PPV中的重复结构单元为,聚苯乙烯中的重复结构单元为,二者不相同;C

19、项,和苯乙烯结构不相似,不互为同系物;D项,通过测定高分子的平均相对分子质量,可得其聚合度。8.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 2 1。(6)假设化合物D

20、、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于。答案答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)(4)(5)(6)8解析解析本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目判断、聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。(1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。(2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知AB、BC分别发生了取代反应、加成反应,A、B、C的结构简式分别为CH3

21、CHCH2、ClCH2CH(或)。(3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。(4)利用信息,由F逆推可知E的结构简式为。(5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3 2 1,说明结构中存在甲基(CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种:、。(6)由信息可知,当有1molD参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5g。因此当生成的NaCl和H2O的总质量为765g时,有10molD参与了信息中的反应,再根据聚合物G两侧端基的结构以及信息,可推出G的n值为8。审题指导审题指导推断有机物结构应合理利用反应条件、分子式差异和已知有机物的结构简

22、式,采用正推法、逆推法,确定相关有机物的结构。9.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3 1 1的结构简式为。答案答案(1)C6H12O6(2

23、)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)9解析解析本题考查官能团的名称、反应类型的判断、有机反应方程式的书写、同分异构体等。(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30gF的物质的量为0.05mol,1molF分子中应含有2molCOOH,则F的可能结构有9种:、,另一个COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为3 1 1的结构简式为。解题关键解题关键无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。方法技巧方法技巧结合E的结构简式推出CD的转化。10.(2018

24、课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3 3 2。写出3种符合上述条件的X的结构简式。答案答案(1

25、)丙炔(2)+NaCN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)(7)、解析解析本题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。(1)A为,化学名称是丙炔。(2)B为单氯代烃,则B为,由合成路线知,BC为取代反应,由B生成C的化学方程式为。(3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为,G为,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成反应。(4)分析合成路线可知,C为,C在酸性条件下可以发生水解,生成,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简式为。(5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。(6)观

26、察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳叁键和酯基,X有三种不同化学环境的氢,其个数比为3 3 2,则符合条件的X的结构简式为、。审题指导审题指导对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用,新信息包括已知信息和分析合成路线得出的信息,如(6)题。11.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6 1 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH

27、或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3 2 2 1的结构简式为、。答案答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6解析解析本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机物的命名、同分异构体的书写等。(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。

28、(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为6 1 1,故B的结构简式为,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1molL可与2molNa2CO3反应知1molL分子中应含有2mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为、,共6种;符合“核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3 2 2 1”条件的为和。思路梳理思路梳理1.FG的转化与AC的转化类似。2.观察E与F的组成变化可推测EF的反应类型。C C组组 教师专用题组教师专用题

29、组1.(2018课标,8,6分)(改编)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案答案A本题考查基本营养物质。果糖是单糖,A项说法错误。易错易混易错易混常见的糖类中,葡萄糖和果糖是单糖,不能水解。淀粉、纤维素的化学式形式相同,但不互为同分异构体;淀粉、纤维素的结构单元相同,水解最终产物都是葡萄糖。2.(2018课标,9,6分)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是()答案答案D本题考查乙酸乙酯的制取与分离、提纯。冰醋酸、乙醇在浓硫酸

30、作用下,加热反应生成乙酸乙酯,A涉及;导出乙酸乙酯的导气管在饱和碳酸钠溶液上方可以防止倒吸,B涉及;乙酸乙酯难溶于水,浮在溶液上方,可以用分液法分离出乙酸乙酯,C涉及;蒸发是使易溶固体从其溶液中析出,D不涉及。知识拓展知识拓展饱和碳酸钠溶液的作用制取乙酸乙酯实验中,饱和碳酸钠溶液的作用是溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,便于乙酸乙酯的分离、提纯。3.(2017课标,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A.尼龙绳B.宣纸C.羊绒衫D.棉衬衣答案答案A本题考查日常生活用品的成分类别。尼龙绳的主要成分是聚酰胺类物质,属于合成纤维,A项正确;宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素,为天然

31、植物纤维,B、D项错误;羊绒衫的主要成分是蛋白质,为动物纤维,C项错误。知识拓展知识拓展纤维可分为天然纤维与合成纤维。天然纤维是自然界存在的,可以直接取得的纤维,根据其来源分成植物纤维、动物纤维和矿物纤维三类。合成纤维主要有“六大纶”,即涤纶、腈纶、丙纶、氯纶、维纶和锦纶。4.(2017课标,7,6分)下列说法错误的是()A.糖类化合物也可称为碳水化合物B.维生素D可促进人体对钙的吸收C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多答案答案C糖类是由C、H、O三种元素组成的有机物,化学组成大多数符合通式Cn(H2O)m,碳水化合物是糖类的一种历史沿用的叫法,A

32、正确;维生素D是脂溶性维生素,可以促进人体对钙的吸收,B正确;蛋白质主要由C、H、O、N等元素组成,C错误;硒摄入过多会出现胃肠功能紊乱、眩晕、乏力等中毒症状,D正确。知识拓展知识拓展维生素D的作用1.提高机体对钙、磷的吸收。2.促进生长和骨骼钙化。3.维持血液中柠檬酸盐的正常水平。4.防止氨基酸通过肾脏损失。5.(2017课标,10,6分)NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是()A.0.1mol的11B中,含有0.6NA个中子B.pH=1的H3PO4溶液中,含有0.1NA个H+C.2.24L(标准状况)苯在O2中完全燃烧,得到0.6NA个CO2分子D.密闭容器中1molPCl3与1mo

33、lCl2反应制备PCl5(g),增加2NA个PCl键答案答案AB的原子序数为5,即质子数为5,则质量数为11的B原子中含有6个中子,故0.1mol11B中含有0.6NA个中子,A正确;B中溶液体积未定,不能计算氢离子个数,B错误;标准状况下苯是固体,不能利用气体摩尔体积计算2.24L苯的物质的量,C错误;PCl3与Cl2的反应是可逆反应,反应物不可能完全转化为生成物,则1molPCl3与1molCl2反应生成的PCl5小于1mol,增加的PCl键的数目小于2NA,D错误。易错警示易错警示易错选项是D,注意PCl3与Cl2的反应为可逆反应。6.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消

34、炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)AB的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)CD的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构(6)M的结构简式为。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为;试剂与条件2为,Y的结构简式为。

35、答案答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr,O2/Cu或Ag,解析解析本题考查有机物的命名、反应类型的判断、化学方程式的书写、有机物结构的确定等知识,侧重考查学生的分析推理能力。(2)B中混有的杂质应是A、HBr及A与HBr反应可能生成的二溴代物,B与其他物质的沸点有较大的差距,通过蒸馏的方式可以提纯B。(3)CD的反应是C和乙醇间的酯化反应,书写该化学方程式时要注意反应条件及反应的可逆性。(4)的同分异构体W能发生银镜反应且1molW最多与2molNaOH反应,说明W中含有HCOO;W和NaOH反应的产物之一可

36、被氧化成二元醛,则反应产物为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上),该二元醇的两个羟基一个来自Br原子的水解,一个来自酯基的水解,则W的结构简式为、HCOOCH2(CH2)3CH2Br,共5种。五种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是。(7)根据DE的转化可知是由和反应得到的,结合AB的转化可知试剂和条件1是HBr、加热。由制备所需试剂和条件2是O2、铜或银、加热。规律方法规律方法羧酸、酯类及羟基醛可形成类别异构。7.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,

37、核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不含立体异构)答案答案(15分)(1)丙酮(2)26 1(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析解析(1)A分子中的氧原子个数为=1,则=36,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个CH3,所以A的结构简式为,化学名称为丙酮。(2)根据

38、已知信息可知和HCN可以发生加成反应生成(B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6 1。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明BC是消去反应,则C的结构简式为。CD应是分子中CH3上的H发生取代反应生成。(5)由合成路线图可推知G为,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。58 0.2761658 (1 0.276)12(6)G的同分异构体中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯,符合条件的同分异构体有:、。疑难突破疑难突破有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链

39、异构碳骨架不同如:CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如:CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH和CH3OCH38.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3

40、)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6 1 1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反应3-

41、羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)解析解析(1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为。(2)B为单氯代烃,故B为,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为。(3)由题给信息知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为:CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应的

42、化学方程式为:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。PPG的链节是,相对质量为172,1000017258。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:、。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6 1 1的是。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。9.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反

43、应”被NameReactions收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。答案答案(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+解析解析由J的结构简式,结合题中构筑五元环状

44、化合物的信息可推知I为,逆推出N为,H为,则M为;B由C、H、O三种元素组成,相对分子质量是30,只能是,则A为;由题中信息可知C为,D为CH3CHO,结合已知可得E为,则F为,F与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成G:,G在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成,酸化后得H。评析评析本题考查有机推断方法中的逆推法以及学生对信息的迁移运用能力,有一定的难度。A A组组 2017201920172019年高考模拟年高考模拟考点基础题组考点基础题组考点有机物的结构、分类及命名同分异构体考点有机物的结构、分类及命名同分异构体三年模拟1.2019扬州一模,17(1)(4)沙罗特美是一种长效平喘药,

45、其合成的部分路线如下:(1)F中的含氧官能团名称为(写两种)。(2)CD的反应类型为。(3)B的分子式为C8H8O3,与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH,写出B的结构简式:。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环,且有一个手性碳原子,不能与FeCl3发生显色反应;能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。答案答案(1)醚键、羟基(2)加成反应(3)(4)解析解析(1)醚键和羟基都是常见的含氧官能团。(2)从流程CD中可看出,该反应类型为加成反应。(3)B的分子式为C8H8O3,不

46、饱和度为:=5,得到物质C和CH3OH,采用逆合成分析法可知,B的分子内含有两个羟基,能与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应,则其结构简式为。(4)E的分子式为C12H17NO3,不饱和度为:=5,其同分异构体中,分子中含有苯环,且有一个手性碳原子,不能与FeCl3发生显色反应,则苯环上没有酚羟基,结构中有一个碳原子周围连接四个不同的基团或原子;能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,则该同分异构体中有肽键或者酯基,另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢,则分子具有一定的对称性,同时符合上述条件的物质的结构简式为:。2 8282 2 122 1712知识拓展知识拓展特定官能团

47、的特征反应常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征与Na2CO3反应放出CO2含COOH能与金属钠反应产生H2含OH或COOH能与NaOH溶液反应含酚羟基或COOH或COOR或X能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应含CHO(包括HCOOR)能与FeCl3发生显色反应含酚羟基能发生水解反应含COOR或X方法归纳方法归纳限制条件型同分异构体的书写步骤解读分子式或结构式确定不饱和度;根据限制条件进行逐条分析确定主要官能团与主体结构;结合等效氢、不饱和度等方法有序书写;根据限制条件进行逐条对比删除重复的结构或不符合题目限制条件的结构。2.2019泰州一模,17(1)(4)那可汀是一种药物,该

48、药适用于刺激性干咳病人服用,无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体,合成路线如下:(1)化合物A中的官能团名称为(写两种)。(2)设计反应AB的目的为。(3)化合物C的分子式为C10H11O4I,写出C的结构简式:。(4)化合物I的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有硝基(NO2)且直接连在苯环上;分子中只有3种不同化学环境的氢。答案答案(1)醚键、醛基(2)防止醛基在后继步骤中反应或保护醛基(3)(4)解析解析(1)醚键、醛基等都是常见的含氧官能团,但注意不能写错别字。(2)AB是A分子中的醛基参与反应,而DE又将分子中的醛基恢复,可见此操作的目的是保

49、护醛基。(3)对比B的分子式C10H12O4发现,B分子中一个H原子被I原子取代便可生成C,再结合D中取代基的位置便可写出C的结构简式。(4)该同分异构体的分子式为C12H15NO3,有一个与苯环直接相连的硝基,且分子高度对称,只有3种不同化学环境的氢。根据这些特征不难写出该同分异构体的结构简式。3.2019南京、盐城一模,17(1)(4)化合物H(碘他拉酸)可用于CT检查,动、静脉造影等,其一种合成路线如下:E(1)H中的含氧官能团名称为。(2)FG的反应类型为。(3)E的分子式为C9H8N2O5,EF发生还原反应,写出E的结构简式:。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构

50、体的结构简式:。在酸性条件下能水解生成X、Y、Z三种有机物;X是一种氨基酸,Y能发生银镜反应,Z能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中只有2种不同化学环境的氢。答案答案(1)羧基和酰胺键(2)取代反应(3)(4)或解析解析(1)H中的含氧官能团名称为羧基、酰胺键。(2)FG的反应类型为取代反应。(3)结合D、F的结构简式及E的分子式知,E的结构简式为。(4)C的同分异构体符合下列条件:在酸性条件下能水解生成X、Y、Z三种有机物,说明含有酯基或肽键或二者都有;X是一种氨基酸,说明该同分异构体中含有肽键;Y能发生银镜反应,说明含有醛基;Z能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中只有2种不同化学环境的

51、氢,说明Z含有酚羟基且结构比较对称,符合条件的同分异构体的结构简式为:或。4.2019苏州期末,17(1)(4)利用蒈烯(A)为原料可制得杀虫剂菊酯(H),其合成路线可表示为:已知:R1CHO+R2CH2CHO(1)化合物B中的含氧官能团名称为。(2)AB的反应类型为。(3)G的分子式为C10H16O2,写出G的结构简式:。(4)写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。能与FeCl3溶液发生显色反应;分子中有4种不同化学环境的氢。答案答案(1)醛基、羰基(2)氧化反应(3)(4)或解析解析(1)醛基和羰基都是常见的含氧官能团,不能出现错别字。(2)有机化学中的氧化反应是指加氧或去氢的

52、反应,AB是碳碳双键变成了两个碳氧双键,增加了两个氧原子,故是氧化反应。(3)比较F与H的结构,可以看出FGH的两步转化分别为消去反应和酯化反应,即GH的转化是G和甲醇反应,FG的转化是醇的消去反应,结合G的分子式为C10H16O2可得出G的结构简式。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有苯环和酚羟基;分子中有4种不同化学环境的氢说明结构比较对称,结合不饱和度为4,可知不含其他不饱和官能团,从而推断出同分异构体的结构简式。解题关键解题关键书写同分异构体时,除了要结合提供的条件,找出相应的基团或官能团;还要学会用不饱和度去判断相应的基团或官能团。如本题中C的不饱和度为4,且含有酚羟基,苯

53、环不饱和度正好为4,这样就容易推断出其他的基团。1.2019南通一模,17(1)(4)(10分)苯达莫司汀是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:(1)D中含氧官能团有酰胺键、(填名称)。(2)AB的反应类型为。(3)E的分子式为C12H13N3O4,写出E的结构简式:。(4)G是的同分异构体,G能发生银镜反应,分子中只有2种不同化学环境的氢。写B B组组 2017201920172019年高考模拟年高考模拟专题综合题组专题综合题组时间:50分钟分值:100分非选择题(每题10分,共100分)出一种符合条件的G的结构简式:。答案答案(1)羧基、硝基(2)取代反应(3)(4)或或CH3C(

54、CHO)3解析解析(1)D为,含氧官能团有酰胺键、羧基、硝基。(2)AB为与CH3NH2在氯化氢的作用下发生取代反应生成和氯化氢,反应类型为取代反应。(3)E的分子式为C12H13N3O4,E与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成的F为,则可推出E的结构简式为。(4)G是的同分异构体,G能发生银镜反应则含有醛基,分子中只有2种不同化学环境的氢,因碳原子数较多故应该高度对称,符合条件的G的结构简式有或或CH3C(CHO)3。方法点拨方法点拨判断反应类型时,应仔细观察前后两种物质的结构简式,看准两者的不同之处。2.2019常州教育学会学业水平监测,17(1)(5)(10分)有机化合物G是合成降糖药格

55、列美酮的重要原料,其可由化合物A经如下步骤合成。(1)B中的含氧官能团名称为。(2)上述转化中属于加成反应的是。(3)试剂X的分子式为C9H9ON,写出X的结构简式:。(4)1mol化合物F与足量ClSO3H反应,除G外另一产物的物质的量为。(5)写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式:。与D分子相比组成上少1个“CH2”与FeCl3溶液发生显色反应核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,其峰面积比为3 2 2 2 2。答案答案(1)羰基、酯基(2)(3)(4)1mol(5)或或或解析解析(1)羰基和酯基都是常见的含氧官能团,但注意不能写错别字。(2)BC的反应中,B中羰基的碳氧双键断

56、裂,分别连接了氰基和氢原子,属于加成反应;E中氮氢键断裂,分别连接到X中碳、氮原子上,属于加成反应。(3)根据X的分子式可知其不饱和度为6,再结合E和F的分子结构变化,可推出X的结构简式。(4)每分子F与ClSO3H反应生成一分子G和一分子水,即1molF与足量ClSO3H反应会生成1mol水。(5)D的分子式为C9H13NO2,则该有机物分子式为C8H11NO2。条件说明含有酚羟基,再结合氢个数,说明还含有一个氨基。条件说明有5种化学环境的氢,且个数分别为3个、2个、2个、2个、2个(共11个H),应考虑对称结构,再结合分子式,不难写出答案。知识拓展知识拓展常见的含氧官能团:羟基、醚键、醛基

57、、羰基、羧基、酯基、酰胺键、硝基等。易错警示易错警示书写有机物的结构简式时,不要多氢或少氢;书写有条件限制的同分异构体时,要检查主要元素原子的数目、不饱和度及氢原子的种类数。3.2019四校江苏调研,17(1)(4)(10分)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下:B(1)化合物D中含氧官能团的名称为、。(2)EF的反应类型为。(3)化合物B的分子式为C10H14O,写出B的结构简式:。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。能发生银镜反应能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有4种不同化学环境的氢答案答案(1)羰基(1分)醚键(1

58、分)(2)加成反应(2分)(3)(3分)(4)(3分,合理即得分)解析解析(1)羰基和醚键等都是常见的含氧官能团,但注意不能写错别字。(2)E分子中的碳碳叁键经过反应后生成了F分子中的碳碳双键,故反应类型为加成反应或还原反应。(3)对比B与A的分子式发现B相对于A多了一个碳、两个氢,结合反应条件不难发现是甲基取代了A分子羟基上的氢原子生成了B分子。(4)C分子中除苯环外还有5个碳原子、2个氧原子,不饱和度为5。根据条件可知同分异构体必定有“HCOOC6H5”结构,且该物质具有一定对称性,保证分子中有4种不同化学环境的氢即可。技巧点拨技巧点拨CH3I是有机合成中常用的甲基化试剂,看到反应条件为C

59、H3I时要观察是否发生甲基化反应。本题AB的反应就是CH3I中的甲基取代了A分子羟基中的H原子。4.2019南京、盐城二模,17(1)(4)(10分)氟喹诺酮是人工合成的抗菌药,其中间体G的合成路线如下:(1)G中的含氧官能团为和(填名称)。(2)由CD的反应类型是。(3)化合物X(分子式为C3H7N)的结构简式为。(4)B和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2),写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式:。.是一种-氨基酸;.分子中有4种不同化学环境的氢,且分子中含有一个苯环。答案答案(1)羰基酯基(2)取代反应(3)(4)或或或解析解析(1)由G的结构简式可知其含氧官能团为羰基

60、和酯基。(2)对比C和D的结构简式,发现C中的COCl中Cl被取代,因此CD的反应类型为取代反应。(3)对比、分析F和G的结构简式,可知F中的OC2H5被取代,因此很容易判断化合物X(分子式为C3H7N)的结构简式为。(4)B和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2),由含有一个苯环且分子中只有4种不同化学环境的氢可知该同分异构体具有一定的对称性;又因为是一种-氨基酸,应含有NH2和COOH,且连在同一个碳原子上,因此可知其同分异构体的结构简式为:或或或。审题技巧审题技巧写官能团的名称时除了不能写错别字外,还要看清是写官能团的名称,还是写含氧官能团的名称。知识拓展知识拓展常见的有机反应类型