中南大学07级化工与制药类有机化学试卷第二学期及答案

1、2008 - 2009 学年 下 学期 时间110分钟 有机化学 课程 32 学时 2 学分 考试形式： 闭 卷 专业年级： 应用化学，制药07级 总分100分，占总评成绩 70 %注：此试卷不作答题纸，请将答案写在答题纸上，标明题号；一、比较题（每小题4分，共20分）1 苯，呋喃，吡咯，噻吩等四种化合物中，（1）芳香性大小，（2）亲电取代反应活性；1. (1) 苯>噻吩>吡咯>呋喃 2分(2) 吡咯>呋喃>噻吩>苯 2分2分别比较下列各组化合物的碱性；(1) 苯胺、2，4-二硝基苯胺、对硝基苯胺、对氯苯胺、对甲氧基苯胺；（2）下列结构中三个氮原子的碱性。2

2、. (1)对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺 2分(2)>> 2分3. 按生成烯醇式难易程度排列下列化合物。（1）（2） A B、C、 D、 3. （1） B>A>C 2分 (2) A>C>D>B 2分4比较列化合物水解反应速度：（1） 比较下列四种不同取代基（X）有酯碱性水解速度： （2） 乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺的水解反应4. (1) C>A>D>B 2分 (2) 乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺 2分5按酸性强弱排列下列化合物（1）-溴代苯乙酸，对溴苯乙

3、酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。(2). 苯甲酸，对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，对甲基苯甲酸。5. （1） A>B>D>C 2分 (2) C>B>A>D 2分二、命名与写结构式（每小题分，共15分）3、 4、5. -D-吡喃葡萄糖稳定的构象 7、三聚氰氨 8、3-甲基吲哚9、2-呋喃乙酸 10、氮羟基邻苯二甲酰亚胺（1） N,N-二甲基-4-甲酰基苯胺 （2） 3-氨基丁腈 （3） 反式-2-戊烯酸（4） 苯甲酸苯甲酯 （5） (6)N,2-二甲基苯胺 （7） （8） (9) (10) 三、写出下列反应的主要产物（每小题2分，共20分）； ； ；7、； ；四、合成题

4、（由指定的有机原料，完成下列有机化合物之间的转化，写出必要的反应条件共24分，每小题8分）1. 2以甲醇、乙醇及乙酰乙酸乙酯为原料合成3甲基2戊酮（无机试剂任选）1共8分，两条路线均可。A 代表氧化（或 硝酸、高锰酸钾，重铬酸钾），B酯化, 如错扣1分。其它条件错不扣分.第2题8分，前4步反应每步反应0.5分，最后1步反应2分，其余每步1分。3 3. 五、写出下列反应机理（共10分）1、写出下列反应的机理（5分）。2、想一想在实验合成肉桂酸的实验，写出下列反应的机理（5分）。（说明：Ac2O为乙酸酐）。六、化合物结构推导1、化合物A（C4H8O2），其IR的特征吸引峰（cm-1）为1735，1

5、260，1060，其1H-NMR谱为1.2(三重峰，3H)，2.1(单峰，3H)，4.1(四重峰，2H)，A在EtONa/EtOH中发生缩合反应得化合物B(C6H10O3)，B能发生碘仿反应。B在EtOH中的EtONa作用下与CH3I反应生成C（C7H12O3），C在EtOH中用EtONa处理加入环氧乙烷得化合物D（C7H10O3），此化合物IR的特征吸引峰（cm-1）为1745，1715，其 1H-NMR谱为1.3(单峰,3H),1.7(三重峰,2H),2.1(单峰,3H)，3.9(三重峰,2H)。写出A，B，C，D的结构，并说明理由。（提示：化合物D中IR中1745 cm-1 为内酯羰基吸收峰）。（7分）2、四个具有分子式C4H11N的胺，它们的1H-NMR数据如下：E、 0.8(单峰，1H)， 1.1(三重峰，6H)， 2.6（四重峰，4H）；F、 1.1(三重峰，3H)， 2.2(单峰，6H)， 2.3(四重峰，2H)；G、 1.1(单峰，