有机合成与推断练习4

1、有机合成与推断练习4回答下列问题:1、(2014全国卷n)立方烷(!)具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合 成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：m门h(1) C的结构简式为，E的结构简式为(2)(3)的反应类型为，的反应类型为化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为 ;反应2的化学方程式为 反应3可用的试剂为 (4) 在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 (填化合物代号)。(5) I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。(6) 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。2、( 2

2、013全国卷I)查尔酮类化合物 G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在 100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液，核磁共振氢谱显示其有 4种氢。回答下列问题：(1) A 的化学名称为 。(2 )由B生成C的化学方程式为 。(3) E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。(4) G的结构简式为 。(5) D的芳香同分异构体 H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6) F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCb溶

3、液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为 2 : 2 : 2 : 1 : 1的为 (写结构简式)。3、( 2013全国卷n)化合物1( C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I 可以用E和H在一定条件下合成： Cu(0H)2/A孑ANaOH|iCDba,_% cu 丁D fp nd(W1)创®Wolf 口 A条件FI 8 -GH| ©环)|光照(COCl)才©兔。2)已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；R CH_CHa尺CH2CH=OH :化合物f苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳

4、原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1) A的化学名称为。(2) D的结构简式为 。(3) E的分子式为。(4) F生成G的化学方程式为 _,该反应类型为。(5) I的结构简式为。(6) I的同系物J比I相对分子质量小14, J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出 CO2,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2 : 1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。4、( 2016北京卷)功能高分子 P的合成路线如下：B试剂# 一 吋光照 一试SUb/A0 催比剂高分子P(1) A的分子式是 C7H8,其结构简式是 。(2) 试剂a是。(3) 反应的化学方程式：。(4) E的分子式是 C6H10O2。E中含有的官能团： 。(5) 反应的反应类型是 。(6) 反应的化学方程式： 。OHOHI(5)已知：2CHCHO 一 ch5c