生物化学（王金福）维生素和辅酶

1、. Chapter 11 维生素和辅酶.Section 1 维生素和辅酶的概念l维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类小分子有机物质。l多数维生素作为辅酶和辅基的组成成分，参与体内的物质代谢。l维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。l某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基）。l辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应。l大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密

2、切相关。.Section 2 脂溶性维生素o维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。1.维生素Ao维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。o主要功能：维持上皮组织健康及正常视觉，促进年幼动物的正常生长。.C H2O HC H2O HA1A2.o维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。麦角固醇7-脱氢胆固醇22-双氢麦角固醇7-脱氢谷固醇维生素D2维生素D3维生素D4维生素D5.维生素D的结构o在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝

3、脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D。其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。o主要功能：调节钙、磷代谢，维持血液中钙、磷浓度正常，促使骨骼正常发育。HOR.o维生素E又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，四种有生理活性。o主要功能：具有抗氧化剂的功能，可作为食品添加剂使用，还可保护细胞膜的完整性；同时还有抗不育的作用。OOOOCH2CHC(CH3)CH2CH25CHC(CH3)2.Section 3 水溶性维生素B1和羧化辅酶o维生素B1又称硫胺素，在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。.Cl-N+SC

4、H3CH2CH2OHNNNH2H3CCH2.o焦磷酸硫胺素(TPP)是脱羧酶的辅酶，催化丙酮酸或酮戊二酸的氧化脱羧反应，所以又称为羧化辅酶。NNNH2H3CCH2N+SCH3CH2CH2OPOOPOHOHOOHCl-.o维生素B2又称核黄素，由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两部分组成。o缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。NCCNHNNOOCH2CHCHCHCH2OPOHOHOHOHOOHCH3CH32和黄素辅酶.oFAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物。它们在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和质子的传递

5、体作用。CH3CH3NCCNHNNOOCH2CHCHCHCH2OPOOHOHOHOOHOCH2OHOHNNNH2NNFMN FAD.o维生素B3又称泛酸，是由,-二羟基-二甲基丁酸和一分子-丙氨酸缩合而成。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHCOOHOu3.泛酸和辅酶A（CoA）.o辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它是含泛酸的复合核苷酸。它的重要生理功能是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2CNHCH2CH2SHOOOOHPOOHHONNNH2NNOPOOOHPOOOHCH2.4.维生素PP(B5)和辅酶I、辅酶I

6、I o维生素PP包括尼克酸（又称烟酸）和尼克酰胺（又称烟酰胺）两种物质。在体内主要以尼克酰胺形式存在，尼克酸是尼克酰胺的前体。NCOOHNCONH2.o维生素PP能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。oNAD+ (烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I) 和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II )是维生素烟酰胺的衍生物，它们是多种重要脱氢酶的辅酶。OCH2OPOPOCH2OHOHO OO-O-N+CONH2OOHOH(OPO3H2)NNNH2NN.6和磷酸吡哆醛o维生素B6包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺。o维生素B6在体内经磷酸化作用转化为相应的磷酸脂，参加代谢

7、的主要的是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。磷酸吡哆醛是氨基酸转氨作用、脱羧作用和消旋作用的辅酶。NH3CHOCH2NH2CH2OHNH3CHOCHOCH2OHNH3CHOCHOCH2OPOHOOHNH3CHOCH2NH2CH2OPOHOOH磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺.o生物素是B族维生素B7，它是多种羧化酶的辅酶。o生物素的功能是作为CO2的递体，在生物合成中起传递和固定CO2的作用。HNNHCOCHH2CS(CH2)4COOH.o维生素B11又称叶酸，作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物四氢叶酸。o四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。NNH2

8、NOHNNHHCH2HHHNHCONHCHCOOHCH2CH2COOH.12和B12辅酶o维生素B12又称为钴胺素。维生素B12分子中与Co+相连的CN基被5-脱氧腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。o维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶，催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应。.o维生素C能防治坏血病，故又称抗坏血酸。在体内参与氧化还原反应，羟化反应。人体不能合成。CCCCCCH2OHOHOHOHHOHOOCCOOOHHOHCH2OHCCCu9.维生素C.o硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式：即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）。SCHSCHCH2CH2CH2CH2CH2COO