专题4卤代烃

1、第一单元卤代烃1了解卤代烃的分类、定义及对人类生活的影响。2理解溴乙烷的结构与性质。(重点)3理解卤代烃的主要物理、化学性质。(重难点)卤代烃的分类、结构、性质及其应用基础·初探教材整理1卤代烃的分类和对人类的影响1概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。2分类3卤代烃对人类生活的影响(1)用途用于化工生产、药物生产及日常生活中。溴乙烷是合成药物、农药、染料的重要基础原料，是向有机物分子引入乙基的重要试剂。DDT是人类合成的第一种有机农药。DDT相当稳定，能在自然界滞留较长时间，可以在动物体内形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。(2)危害氟氯代烃造成“臭氧层破

2、坏”的罪魁祸首。在环境中比较稳定，不易被微生物降解。涂改液中常见三氯甲烷、三氯乙烷等卤代烃，中小学生能否经常使用？为什么？【提示】否，卤代烃有毒，且易挥发。教材整理2卤代烃的结构与性质1物理性质(1)状态常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水大。(4)溶解性水中：不溶；有机溶剂中：能溶，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)和四氯化碳等。2卤代烃的化学性质(1)卤代烃的消去反应(以1­溴丙烷为例)反应条

3、件：强碱的醇溶液、加热方程式：CH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O。消去反应的定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。(2)卤代烃的水解反应(取代反应)(以1­溴丙烷为例)反应条件：强碱的水溶液，加热。方程式：CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBr。(1)卤代烃是一类特殊的烃。()(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。()(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。()(4)任何卤代烃均能发生消去反应。()【答案】(1)×(2)×(3)(4)&

4、#215;合作·探究卤代烃的消去反应和水解反应探究探究问题1卤代烃的消去反应：根据教材P62实验1和图4­4思考探究(1)该实验的反应条件是什么？试管中酸性KMnO4溶液的作用是什么？【提示】强碱(KOH)的乙醇溶液和加热；检验生成的烯烃。(2)实验1的装置图4­4中水的作用是什么？【提示】吸收乙醇。(3)取反应后的试管溶液加入稀HNO3呈酸性，滴加AgNO3溶液有什么现象？说明什么？【提示】有浅黄色沉淀，说明反应后的溶液中含有Br。(4)写出该反应的方程式。【提示】CH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O2卤代烃的水解反应：根据教材P62实验2

5、和图4­4，思考探究(1)该实验反应条件是什么？【提示】强碱(KOH)的水溶液和加热。(2)反应后检验反应液中含有Br的方法是什么？【提示】取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，向该试管中加入稀HNO3至呈酸性，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀，证明含有Br。(3)写出反应方程式CH3CH2CH2BrKOHCH3CH2CH2OHKBr(4)卤代烃的水解反应是取代反应吗？【提示】是。核心·突破1卤代烃的水解反应规律(1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应(2)多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH2NaBr2卤代烃的消去反应规律(1)两类卤代

6、烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O(3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O题组·冲关题组1卤代烃的结构与性质1下列说法中，正确的是()A所有的卤代烃都易溶于水B所有的卤代烃都能发生取代反应C所有的卤代烃都能发生消去反应D所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的

7、卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。【答案】B2下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()【解析】由卤代烃发生消去反应的条件知A、C均不能发生消去反应，D项消去后可得到两种烯烃：或；B项消去后只得到。【答案】B3下列反应中，属于取代反应的是()BCH2=CH2Br2BrCH2CH2BrCCH3CH2CH2Cl

8、NaOHCH3CH=CH2NaClH2O【答案】D题组2卤代烃中卤元素的检验4(双选)欲证明溴乙烷中溴的存在，下列操作正确的是()加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加热加入蒸馏水加稀HNO3至溶液呈酸性加入NaOH醇溶液ABCD【解析】溴乙烷本身不电离 ，不产生Br，加入AgNO3溶液也不会发生反应。而溴乙烷在NaOH水溶液或NaOH醇溶液中发生反应都会生成Br，可以进一步用AgNO3溶液检验。【答案】BD5某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再加入AgNO3溶液C加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化

9、D反应后的溶液中不存在Cl【解析】氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，检验Cl的存在。【答案】C【规律方法】卤代烃中卤原子的检验方法(1)实验方案：RXROH、NaX(2)注意事项：卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应。检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液。卤代烃在有机合成中的桥梁作用合作·探究探究问题1写出乙烯合成乙二醇的流程图式。【提示】2写出CH2=CH2制备CHCH的化学方程式。【提示】核心·突破1卤代烃在合成中桥梁作用2格氏试剂有机合成中的应用(了解) 题组·冲关1下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应