有机化学教学大纲

1、1 / 13有机化学Organic Chemistry学时： 54学分： 3一、 课程的性质、地位和任务有机化学是高等农业院校的重要基础课程之一，它的任务是为学生学习有关专业基础课和专业课，以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有机化学基础。通过本课程的学习，学生应掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，在分析问题和解决问题的能力上有所提高。二、课程教学的基本要求1掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及其应用。2掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识；熟悉各种类型的异构现象。3能够分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系；了解

2、典型的有机反应历程以及反应环境条件的影响作用。4熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性质。了解与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。为了完成和达到有机化学的教学任务和要求，在整个教学环节中，要特别注意培养学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线，加强有机化学基本理论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握和应用它们。此外，对于具体化合物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知识，才能学好理论。为使学生牢固地掌握有机实验的基本原理、基本技能和基本操作技术，为后续课程以及将来从事的专业工作奠定坚实的基础，现已单独开设化学实验课。三、教

3、学大纲及学时分配第一章绪论 （2学时）本章的重点是结合简单的有机化合物分子结构，阐明原子轨道及其杂化。通过分子模型在不同方向的投影而得到同一分子在平面上的不同结构式的书写方法，使学生初步建立起有机分子的立体概念。关于价键法和分子轨道法可以在普化所学知识的基础上定性介绍，要明确原子轨道组成分子轨道，建立成键轨道和反键轨道的概念。应强调按官能团不同对有机化合物进行分类的意义，使学生了解物质分子结构与性质间的依赖关系。第一节 有机化学的研究对象第二节 有机化合物的特性第三节 有机化合物的化学键：价键理论和分子轨道理论；碳原子轨道的杂化；键和键；共价键的属性（键长、键能、键角、键的极性和极化作用）；共

4、价键的均裂和异裂第四节有机化合物的结构式及其表示方法：价线式、简化式、缩写式第五节 有机化合物分子中的官能团和有机化合物的分类（自学）第六节酸碱的电子理论第七节有机化合物构性相关规则（简介）第八节有机化合物构性相关分析的解析程序（自学）第九节有机化学与农林科学的关系第二章波谱法在有机化学中的应用（限于学时数，本部分内容课堂不能讲授，也不作要求。该部分内容可在选修课“仪器分析”中学习，每章中各类化合物的波谱分析一节也不讲解。）本章重点介绍有机化合物的渡谱与分子结构之间的关系，有机化合物的波谱讯息在测定有机化合物结构中的意义。第一节 电磁波和吸收光谱：有机化合物分子对电磁波的吸收第二节 质谱（MS

5、）： 质谱的基本原理及表示法，分子离子和碎片离子、质谱在有机化学中的应用第三节 红外光谱（IR）：红外光谱的基本原理、表示方法。红外光谱在有机化合物结构上的应用（特征吸收峰、指纹区）第四节 紫外光谱（UV）：紫外和可见吸收光谱的基本原理及其在有机化合物分子结构鉴定上的应用第五节 1H-核磁共振谱（1H-NMR）：1H-核磁共振谱的基本原理；核磁共振中讯号的数目和位置；化学位移；自旋-自旋偶合和裂分；核磁共振谱的表示法及应用第三章开链烃 （6学时）本章重点是介绍有机化合物的IUPAC命名法及我国现用的系统命名原则及各种结构式。并结合介绍有机化合物的常用习惯命名。详细讲解烷烃的构象，进一步建立有机

6、物分子的立体概念。要使学生明确了解原子或基团之间沿键的旋转，以及这种旋转受到限制的可能和条件，并从热力学的观点分析各种构象的不同稳定性。详细讲解烷烃卤代的游离基取代反应历程；详细讲解烯烃的几种异构方式，烯烃产生顺反异构的条件、顺反异构体的命名。 重点讲授键上的加成反应。不仅详细讲解反应历程和取向，更应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成反应取向的解释，使学生了解电子效应的作用，进一步理解诱导效应概念。从碳正离子的结构来阐明离子型反应的中间体一碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电加成反应的取向问题。重点讲解共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应。第一节 烷烃的命名：系统命法及习惯命名法第

7、二节 烷烃的异构现象和构象：透视式和Newman投影式；重叠式与交叉式构象及能垒第三节 烷烃的构性相关分析：碳原子轨道的SP3杂化；键的形成及特点第四节烷烃的性质物理性质：（自学）；烷烃的化学性质：卤代反应；游离基取代反应历程（游离基、链锁反应）；氧化反应及热化学方程式第五节 烷烃的波谱分析第六节 烯烃和炔烃的分类及命名第七节 烯烃和炔烃的同分异构现象：烯烃顺反异构体的命名（顺反命名法和Z、E命名法）；次序规则第八节 烯烃和炔烃的构性相关分析：SP2杂化、SP杂化；键的形成及其特点第九节 烯烃和炔烃的性质 物理性质：（自学）；烯烃的化学性质：加成反应（加氢、加卤素、卤化氢、硫酸、水、次卤酸）；

8、聚合反应；氧化反应；-氢的卤代反应。不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成的取向（马尔可夫尼可夫规则及其解释）；反马氏加成。炔烃的化学性质：加成反应（亲电加成与亲核加成）；氧化反应；聚合反应；金属炔化物的生成。亲电加成反应历程；亲电加成反应（异裂反应、离子型反应）碳正离子的稳定性；诱导效应第十节 烯烃和炔烃的波谱分析第十一节 共轭二烯烃及其反应性能：共轭二烯的结构和共轭效应（离域键和离域能）；共轭二烯烃的性质（1，2-加成和14-加成；Diels-Alder反应）第十二节 萜 类： 萜类的概念；结构特点（异戊二烯规律）；重要萜举例第十三节 石油及其加工产品（自学）第十四节 乙烯和植物内源激素（自

9、学）第四章 环 烃 （6学时）重点讲授环烷烃的结构和性质。环的张力，无张力环的结构，并分析环已烷的一元和二元取代物的优势构象； 重点讲授苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位规律及其应用。用电子效应解释苯环上亲电取代反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。第一节脂环烃的分类和命名：环烷烃、螺环、桥环第二节 环烷烃的构性相关分析：环烷烃的分子结构（张力学说，无张力环）第三节 环烷烃的性质物理性质：（自学）；化学性质：开环反应（加氢、加溴、加卤化氢）；取代反应第四节 环烷烃的立体化学：取代环烷烃的顺反异构；环已烷的构象（椅式和船式构象、平伏键与直立键）；一元及二元取

10、代环已烷的构象第五节 芳香烃的分类和命名第六节 苯的构性相关分析：苯的结构（闭合共轭体系）第七节 单环芳烃的性质物理性质：（自学）；化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤化、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏酰基化反应）；加成反应（加氢、加卤）；芳烃侧链的反应（氧化和-氢的卤代）第八节 取代苯的定位规律：定位规律及其解释；定位规律的应用第九节 稠环芳烃：萘、蒽、菲的结构（一般讲解）；取代萘的命名；萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、加氢生成十氢萘）第十节 芳香性及休克尔（HüCKEL）规则：非苯芳香烃第十一节 芳香烃的波谱分析第五章 旋光异构 （3学时）重点讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非

11、对映异构体的构型及其表示方法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。对手性分子，主要讲解含手性碳原子的化合物，对不含手性碳原子的手性分子只作一般了解。第一节 物质的旋光性质：偏振光、旋光性物质、旋光度、比旋光度的概念第二节 旋光性与分子结构的关系：手性、手性分子、对称因素、手性碳原子；（对手性分子产生旋光性的原因仅作一般了解）第三节 含手性碳原子化合物的旋光异构：含一个手性碳原子化合物的旋光异构（对映异构体、外消旋体；透视式、Fischer投影式）；对映异构体的构型表示法（相对构型和D、L表示法；绝对构型和R、S表示法）；含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构（非对映体，内消旋

12、体）；含手性碳原子环状化合物的旋光异构第四节 不含手性碳原子化合物的旋光性异构（健旋转受阻的情况）第五节 旋光异构体的性质第六节 某些有机化学反应中的立体化学：烷烃卤代反应中的立体化学（外消旋化）；亲电加成反应的立体化学（立体选择性反应、立体专一性反应）第六章 卤代烃 （3学时）本章重点讲授卤代烃的亲核取代反应历程和消除反应历程。从形成中间体的难易以及中间体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竟争说明化学反应所处的客观环境（溶剂、温度、压力及催化剂）对反应的影响，并讲解有机化学反应常伴随着发生副反应的原因。 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的构性相关分析

13、第三节 卤代烃的性质物理性质：（自学）；化学性质：卤代烷的亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）；与硝酸银的反应；消除（脱卤化氢）反应；与金属作用和生成格氏试剂的反应；亲核取代反应历程（S N1和SN2）；消除反应历程（E1和E2）及札依采夫规则；消除反应中的立体化学（一般了解）第四节 卤代烃的波谱分析第五节 卤原子的化学活泼性与卤代烃结构的关系：乙烯型、隔离型和烯丙基型卤代烃；不同类型卤代烃化学活性的比较第六节 卤代烃的代表化合物（自学）第七章醇、酚、醚 （ 4学时）重点讲授醇的化学性质。包括醇作为酸反应，亲核取代，消除以及氧化反应。运用前面讲过的反应历程（E1和E2历程）及反应规

14、律（查依采夫规律）分析醇的消除反应进行的情况。还应着重介绍醇转变为其它类化合物的意义。个别化合物可以通过分类和物理性质的讲解结合进行。酚和醚重点讲授分子结构与性质的关系。讲述化学反应时，应避免单纯叙述反应过程，可尽量结合反应历程加讨论。第一节 醇的分类和命名第二节 醇的构性相关分析第三节 醇的性质物理性质：氢键对醇的物理性质的影响（以自学为主）；化学性质：醇与金属反应；与HX反应（Lucas反应）；与三卤化磷、五卤化磷或亚硫酰氯的反应；醇的脱水反应（分子间、分子内）；酯化反应（与有机酸和无机酸成酯）；醇的氧化反应第四节 醇的代表化合物：、乙二醇、丙三醇、环已六醇、苯甲醇（自学）第五节 酚的分类

15、和命名第六节 酚的构性相关分析第七节 酚的性质物理性质：（自学）；化学性质：酚的酸性（取代基对酸性的影响）；酯化反应；成醚反应（威廉姆逊合成法）；与Fecl3 颜色反应；苯环的取代反应；氧化反应第八节 酚的代表化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、维生素E（自学）第九节 醇和酚的波谱分析第十节 醚的分类和命名第十一节 醚的构性相关分析第十二节 醚的性质物理性质：（自学）；化学性质：羊盐的生成；醚键的断裂及其反应历程；过氧化物的生成第十三节 醚的代表化合物：除草醚、环氧乙烷（重要化学性质）、冠醚（自学）第八章醛、酮、醌（4学时）本章重点讲解羰基的结构、亲核加成及其历程，并结合各个反应的实际意义，说明在分

16、析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。-碳上的取代涉及在酸碱催化下，碳负离子及烯醇式中间体的形成。应该讲解酮式-烯醇式互变平衡体系；羟醛缩合反应及其在生化反应过程中的重要意义，可重点加以说明。在分类和命名时，适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。第一节 醛酮的分类和命名第二节 醛、酮的构性相关分析：碳氧双键的结构特点，碳氧双键的极性；羰基碳原子上连有不同取代基对羰基活性的影响第三节醛、酮的性质物理性质：（自学）；化学性质：羰基的亲核加成反应（加氢氰酸、亚硫酸氢钠、水、与醇生成半缩醛和缩醛的反应、与格氏试剂加成）；与氨的衍生物的加成消除反应；氧化反应（强氧化剂，弱氧化剂Fehling试剂、Tol

17、len试剂 、Benedict试剂）；还原反应（还原为醇或烃的反应、催化加氢、金属氢化物还原、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应）；歧化（Cannizzaro）反应；-氢的反应（卤代、卤仿反应、羟醛缩合反应）；亲核加成反应历程第四节 醛、酮的波谱分析第五节 醛、酮的代表化合物：甲醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛（自学）第六节 醌的命名第七节 醌的构性相关分析第八节 醌的化学性质：碳碳双键加成；羰基加成；还原反应（一般介绍）第九节 醌的代表化合物：维生素K、泛醌、大黄素（一般了解）第九章羰酸、羧酸衍生物和取代酸（ 6学时）本章重点讲授羧酸及其衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰

18、胺）的分子结构与性质。酯化反应也为讲授重点之一，介绍同位素标记法在研究有机反应历程中的应用；羧酸衍生物的亲核取代反应可用加成一消除反应历程讲解，并解释它们具有不同反应活动性的原因和顺序。在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名；介绍取代酸时，强调多官能团化合物应具有各官能团的一般性质的特点。通过观察乙酰乙酸乙酯性质的演示实验，引导学生自己得出互变异构现象是动态异构的结论。第一节 羧酸的分类和命名（系统命名和俗名）第二节 羧酸的构性相关分析 第三节 羧酸的性质物理性质：（自学）；化学性质：酸性及取代基对酸性的影响；羧酸衍生物的生成；脱羧反应；还原反应；-氢的卤代反应；羧酸的酯化反应历程第四节 羧酸的

19、波谱分析第五节 羧酸的代表化合物：甲酸、乙二酸、丁二酸、丁烯二酸、山梨酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、-萘乙酸（自学）第六节 羧酸衍生物的命名第七节 羧酸衍生物的性质物理性质：（自学）；化学性质：水解、醇解、氨解反应；反应活性的比较；酰胺的霍夫曼（Hofmann）降解反应；酯水解的反应历程第八节 乙酰乙酸乙酯及其互变异构现象：乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反应及其在合成上的应用（不作重点要求）第九节 羧酸衍生物的代表化合物：丙二酸二乙酯；尿素（水解反应、与亚硝酸反应、缩二脲的生成和缩二脲反应）；氨基甲酸酯类化合物（一般了解）第十节 取代酸的命名：系统命名；衍生物命名；俗名第十一节 取代酸的性质物理性

20、质：（自学）；羟基酸的化学性质：羟基酸的酸性；-醇酸的氧化；、-醇酸的加热脱水反应；-醇酸和酚酸的分解脱羧反应。羰基酸的化学性质：脱羧反应；氧化反应第十二节 取代酸的代表化合物：2，4-D、乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、五倍子酸和单宁、丙酮酸、-丁酮酸、前列腺素（自学）第十章 含氮有机化合物 （3学时）本章重点是胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性应作详细介绍。例如，各类胺的碱性强弱比较及其原因，烃基化、酰基化反应的应用等。芳香重氮盐的讲解，可着重于生成重氮盐条件及其在合成上的应用。季铵碱热分解的霍夫曼规则是否讲授由教师自己决定。第一节 胺的分类和命名。第二节

21、胺的构性相关分析第三节 胺的性质物理性质：（自学）；化学性质：碱性；烃基化反应；酰基化反应；与亚硝酸的反应；季铵盐和季铵碱的生成；霍夫曼消除反应第四节 胺的波谱分析第五节 胺的代表化合物：乙二胺、已二胺、苯胺、胆胺和胆碱、氯化氯代胆碱、肾上腺素和拟肾上腺素（自学）第六节 重氮盐的反应：重氮基被取代的反应；保留氮原子的反应（还原反应和偶联反应）第七节 几种指示剂和染料：甲基橙、刚果红、偶氮染料（自学）第八节 有机化合物的颜色与分子结构的关系（自学）第十一章 含硫和含磷有机化合物（2学时）本章重点讲授由于硫和磷在元素周期中分别与氧和氮处于同一族，所以，含硫有机化合物和含氧有机化合物、含磷有机化合物

22、和含氮有机化合物在结构和性质方面有着相似之处。但是，由于它们所处的周期不同，故各类化合物的结构和性质又存在着明显的差异。第一节 含硫有机化合物的分类和命名：仅介绍一下硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、砜、亚砜第二节 硫醇和硫酚：构性相关分析；化学性质：硫醇、硫酚的酸性；氧化反应第三节 磺酸（自学）第四节 磺胺类药物（自学）第五节 有机硫杀菌剂：大蒜素及其类似物；代森类杀菌剂；福美类杀菌剂（简介）第六节 离子交换树脂（自学）第七节 含磷有机化合物的分类和命名（重点膦酸酯和磷酸酯的命名）第八节 膦酸和膦酸酯类化合物第九节 磷酸酯类和硫代磷酸酯类化合物（第八、九节各专业根据情况自行处理）第十二章杂环化合物

23、和生物碱（3学时）本章重点讲授杂环的结构特点，芳香性及环上缺电子或多电子的情况。着重介绍含氮杂环化合物。应该使学生掌握几种重要的常见杂环化合物的分子结构与性质。要介绍嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。关于杂环的命名应该以音译名称为主。要求学生记住一些重要杂环的名称与结构式。第一节 杂环化合物的分类和命名第二节 单杂环化合物的构性相关分析：五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）；六元杂环（吡啶）；主要介绍它们的结构与芳香性的关系第三节 单环杂环化合物的性质物理性质：（自学）；化学性质：亲电取代（对各取代反应条件仅作一般了解）；还原（加氢）；吡咯、吡啶的酸碱性；吡啶侧链的氧化第四节 重要的杂环衍生

24、物 呋喃衍生物：糠醛、呋喃坦丁、呋喃唑酮、呋喃西啉；吡咯衍生物：血红素、叶绿素；噻吩衍生物：生物素、先锋霉素；三唑类衍生物：三唑酮、三唑醇；吡啶衍生物：烟酸、烟酰胺、盐酸吡哆素；吲哚衍生物：-吲哚乙酸；苯并吡喃衍生物：儿茶素、花色素；嘌呤衍生物：腺膘呤、鸟膘呤；嘧啶衍生物：；尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶（重点介绍几个）第五节 生物碱的概述：生物碱的概念；生物碱的提取方法（自学）；生物碱的一般性质；定性检验第六节 生物碱的代表化合物：麻黄碱、烟碱、茶碱、可可碱、咖啡碱、吗啡、秋水仙碱第十三章碳水化合物 （ 5学时）本章的重点内容是单糖的分子结构（包括构型和构象）与性质。着重讲授单糖的构型，变旋现象，

25、环状结构与优势构象。应使学生掌握并熟悉糖的Fischer投影式和Haoworth透视式的表示方法。尽可能用模型或图表帮助学生对糖的立体结构有正确的理解。关于二糖及糖苷，应该着重讲解苷键的形成及水解。多糖部分可指导学生自学。第一节 单糖的结构：单糖的链状结构及构型、变旋现象和环状结构；Fischer投影式，Haworth式和构象式第二节 单糖的构性相关分析 第三节 单糖的性质物理性质；化学性质：氧化反应（碱性溶液中的氧化、酸性溶液中的氧化、酶催化氧化、高碘酸氧化）；还原反应；成脎反应；成酯反应；成苷反应；成醚反应；差向异构化；脱水和呈色反应第四节 重要单糖及其衍生物：D-核糖、D-2-脱氧核糖、

26、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖、D-甘露糖、氨基已糖、维生素C第五节 还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖（还原性二糖的结构特点及性质）第六节 非还原性二糖：蔗糖、海藻糖（非还原性二糖的结构特点及性质）第七节 均多糖：淀粉的分类、结构和性质；糖原（自学）；纤维素的组成和结构；甲壳素（自学）第八节 杂多糖：半纤维素、果胶质、琼脂、粘多糖（自学）第十三章氨基酸、蛋白质和核酸 （ 5学时）本章重点讲授氨基酸的两性性质和等电点的概念，蛋白质的沉淀与变性等性质，蛋白质分子的一级和二级结构。关于多肽的合成，可以简单地说明原理和途径，不必过多介绍；蛋白质的高级结构建议在生化课程中介绍；核酸部分主要讲授核苷酸的组成和结构。第一节 氨基酸的分