杂环化合物与维生素

1、关于杂环化合物与维生素现在学习的是第一页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明2目的：学习芳香杂环化合物的分类、结构、命名及化目的：学习芳香杂环化合物的分类、结构、命名及化学性质。明确五元芳香杂环、六元芳香杂环的重要性学性质。明确五元芳香杂环、六元芳香杂环的重要性4要求：要求： 41、掌握芳香杂环化合物的分类、结构、命名。、掌握芳香杂环化合物的分类、结构、命名。42、熟悉五元芳香杂环、六元芳香杂环的结构和性质。、熟悉五元芳香杂环、六元芳香杂环的结构和性质。43、了解吡咯衍生物、咪唑的结构与功能，嘧啶及衍、了解吡咯衍生物、咪唑的结构与功能，嘧啶及衍生物结构与功能。生物结构与功能。4 4、了解芳香杂

2、环药物、了解芳香杂环药物现在学习的是第二页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明3 杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的的平面型平面型环环，环符合，环符合4n+2个个p p电子处于环闭共轭体系电子处于环闭共轭体系呋喃呋喃 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶 嘌呤嘌呤 OSNNN NNNNH第十四章 杂环化合物和维生素 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第三页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明4一、一、分类和命名分类和命名六元杂环六元杂环: 五元杂环五元杂环: 第一节第一节 芳香杂环化合物芳香杂环化合物第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、

3、分类和命名） OSNNHNNNNNNNNHNN上页上页下页下页首页首页现在学习的是第四页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明5命名原则命名原则：译音：译音“口口”旁旁第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） O OS SSNSNONO ONFuranThiophene Pyrrole ThiazoleImidazole Pyrazole Oxazole 呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯噻唑噻唑 咪唑咪唑 吡唑吡唑 噁噁唑唑上页上页下页下页首页首页现在学习的是第五页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明6Pyridine Pyrimidine Pyridazine 吡啶吡啶

4、嘧啶嘧啶 哒嗪哒嗪Quinoline Isoquinoline 喹啉喹啉 异喹啉异喹啉 Indole Purine 吲哚吲哚 嘌呤嘌呤第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第六页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明71. 单杂环的编号从杂原子开始单杂环的编号从杂原子开始。 杂环的编号规则：杂环的编号规则：第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） 呋喃呋喃 吡啶吡啶 吡咯吡咯4 4 3 3(b)(b)5 1 25 1 2(a)(a)4 4 3 3(b)(b)5 1 25 1 2(a)(a)5 5

5、3 3(b)(b)6 1 26 1 2(a)(a)4 4(g)(g)O ONCH2CH3OCH3NHNO22-甲基呋喃甲基呋喃 3-硝基吡咯硝基吡咯4-乙基吡啶乙基吡啶 (a a-甲基呋喃甲基呋喃) (b b-硝基吡咯硝基吡咯) (g g-乙基吡啶乙基吡啶) 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第七页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明82.有多个杂原子时有多个杂原子时,按按 顺序编号顺序编号 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（一、分类和命名） NHNH3CNSCH3NNCH31234512345123456NN12345CH34-甲基咪唑甲基咪唑 5-甲基噻唑甲基噻唑 4

6、-甲基嘧啶甲基嘧啶 1-甲基吡唑甲基吡唑 3. 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但少数有例外如但少数有例外如嘌嘌呤呤 N12345678NNNHN1234567N1234567891089喹啉喹啉 吖啶吖啶嘌呤嘌呤 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第八页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明9N的的 p 轨道含轨道含1个电子个电子, 组组成环闭共轭体系成环闭共轭体系孤电子对占据孤电子对占据sp2 杂化轨道杂化轨道第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页上页下页下页首页首页sp2二、芳香六元杂环二、芳香六元杂环现在学习的是第九页，

7、共57页设计与制作 邓 健 罗美明10 吡啶环中吡啶环中C上上p p电子密度比苯低，亦称为电子密度比苯低，亦称为“缺缺p p芳杂芳杂环环”。在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外化变难，还原变易；另外 sp2 杂化杂化 N 上的孤电子对具有上的孤电子对具有一定程度的一定程度的碱性碱性，可成盐。，可成盐。1.00139pm0.841.431.010.87134pm139pm140pm第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第十页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明11

8、1. 亲电取代反应亲电取代反应吡啶的亲电取代反应比苯难得，吡啶的亲电取代反应比苯难得，与硝基苯相似与硝基苯相似，亲电，亲电取代反应主要进入取代反应主要进入 b b 位位。NKNO3 + H2SO4Fe, 300 oCNNO2b b-硝基吡啶硝基吡啶300 oCNBrBr2b b-溴吡啶溴吡啶 N H2SO4, SO3230 oC, 24 hNSO3Hb b-吡啶磺酸吡啶磺酸 N上页上页下页下页首页首页现在学习的是第十一页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明12碱性比较：脂肪胺碱性比较：脂肪胺 NH3 苯胺苯胺pKb： 3 4.5 4.7 8.8 9.3第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香

9、杂环化合物（二、六元杂环） 上页上页下页下页首页首页N+ HClNHCl2.碱性碱性现在学习的是第十二页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明133. 水溶性水溶性 水溶度：水溶度： 1:1 1:1 微溶微溶NNOHNNH2NOHOH第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第十三页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明14亲核取代亲核取代比苯容易，比苯容易，主要发生在主要发生在位上位上。 N NaNH2100NNHNaH2ONNH2 当当 或或 位位上有易离去基时，较弱的亲核试上有易离去基时，较弱的亲核试剂就能发生亲核取代反应。剂就

10、能发生亲核取代反应。N+2NH3ClN+ H2OBrN100 - 200 oCNH2NOHNaOH回回流流第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页上页下页下页首页首页4. 亲核取代反应亲核取代反应现在学习的是第十四页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明154. 氧化与还原氧化与还原 吡啶环对氧化剂较苯环稳定吡啶环对氧化剂较苯环稳定, 而对还原剂比苯活泼。而对还原剂比苯活泼。NKMnO4CH3b b-吡啶甲酸吡啶甲酸(烟酸烟酸) NKMnO4NNa + C2H5OHor H2/PtNHNCOOHNCO2H六氢吡啶六氢吡啶(哌啶哌啶) 第十四章 杂环化合物和维生素

11、 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第十五页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明16（三）嘧啶（三）嘧啶(C4H4N2)及其衍生物及其衍生物 5 4 36 1 2 由于两个由于两个N的强吸电子作用的强吸电子作用, 使嘧啶的碱性使嘧啶的碱性()比吡啶比吡啶( )弱得多，也弱得多，也比吡啶难于比吡啶难于发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡啶容易发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡啶容易；嘧啶难以被氧化。；嘧啶难以被氧化。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第十六页，共57页设计与制作

12、 邓 健 罗美明17胞嘧啶胞嘧啶(cytosine) NNHNH2OH NNHOOH NNHOOCH3H NNHOOF胸腺嘧啶胸腺嘧啶(thymine) 尿嘧啶尿嘧啶(uracil) 酮式和烯醇式互变异构酮式和烯醇式互变异构: NHHNOONNOHHO(酮式)(烯醇式)5-氟尿嘧啶氟尿嘧啶(抗肿瘤药抗肿瘤药) 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（二、六元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第十七页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明18三、芳香五元杂环三、芳香五元杂环(一一) 呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯为呋喃、噻吩、吡咯为, 环上环上

13、电子云密度比电子云密度比苯环大苯环大,属于属于“”。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第十八页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明19 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页亲电取代亲电取代反应反应活泼性活泼性现在学习的是第十九页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明20 键长的平均化程度远不如苯键长的平均化程度远不如苯(苯环上的碳碳键均为苯环上的碳碳键均为139 pm)，NH143 pm137 pm138 pmHHO144 pm137 p

14、m135 pmHHS145 pm135 pm172 pmHH 6.62 6.15 7.25 7.40 6.30 7.19 7.04第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第二十页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明211. 亲电取代反应亲电取代反应 吡咯、呋喃和噻吩的吡咯、呋喃和噻吩的亲电取代反应亲电取代反应主要发生在主要发生在a a位位。 + Br2NNOBr80%0 OCOS(6976%)95% H2SO425oCSO3H S上页上页下页下页首页首页（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质 现在学习的是第二十

15、一页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明22+Ac2ONH乙乙酸酸酐酐CH3ONH 吡咯和呋喃不能用强酸进行吡咯和呋喃不能用强酸进行硝化和磺化硝化和磺化反应反应, 需选用较温需选用较温和的非质子性试剂。和的非质子性试剂。NH+Ac2ONH+CH3C ONO2ONO2NHNO25 oC硝酸乙酰基酯a a-硝基吡咯(83%) b b-硝基吡咯(17%)第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第二十二页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明232吡咯的酸性吡咯的酸性 NHNHNH32NHNHNHNH32NHNHNH32NH第十四章 杂环

16、化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页N现在学习的是第二十三页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明24N K+ H2ONH + KOH第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页S现在学习的是第二十四页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明25（三）吡咯衍生物（三）吡咯衍生物 NHNNHNNH2C=HCH3CCH3NCH=CH2FeNH3CHO2CCH2CH2CNCH3CH2CH2CO2H第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第二十五页，

17、共57页设计与制作 邓 健 罗美明26 在血红蛋白中，在血红蛋白中，Fe()与原卟啉与原卟啉环内的环内的4个吡咯个吡咯N和环外和环外-邻接邻接组氨酸组氨酸侧链上的侧链上的N形成五配位形成五配位的的Fe()-卟啉，其中卟啉，其中Fe()不在原卟啉不在原卟啉 环平面内，环平面内，而是位于平面之上约而是位于平面之上约75 pm。磁性测量表明，血红蛋白。磁性测量表明，血红蛋白中的中的 Fe()(3d6)处于高自旋态。当血红蛋白与处于高自旋态。当血红蛋白与O2结合形结合形成氧合血红蛋白成氧合血红蛋白 (HbO2) 之后，之后，Fe()与与O2形成一强的形成一强的配位键，将配位键，将Fe()拉进拉进卟啉环

18、平面，此时卟啉环平面，此时Fe()为六配位。为六配位。磁性测量表明氧合血红蛋白中的磁性测量表明氧合血红蛋白中的Fe()处于低自旋态。处于低自旋态。现在学习的是第二十六页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明27 人体吸进的氧气在肺内与血红蛋白结合成氧合血人体吸进的氧气在肺内与血红蛋白结合成氧合血红蛋白，氧合血红蛋白进入血液将氧气释放，这一过红蛋白，氧合血红蛋白进入血液将氧气释放，这一过程在体内时刻不停地进行，满足了人体对氧气的需要。程在体内时刻不停地进行，满足了人体对氧气的需要。 NNNNFe75 pmNNPrNNNNFeNNPrO2+ O2- O2HOOCHOOCHOOCHOOC现在学习的是第

19、二十七页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明28(四四) 咪唑的结构与功能咪唑的结构与功能 NNH 咪唑咪唑 1位位 和和 3 位位N 均取均取sp2杂化。不同的是杂化。不同的是, 1-N 以一对以一对 p 电电子参与共轭子参与共轭, 而而 3-N 则以则以1个个 p 电子参与共轭电子参与共轭, 形成环状闭合大形成环状闭合大p p键键, p p电子数为电子数为6, 符合符合Hckel规则规则, 有一定芳香性。有一定芳香性。 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第二十八页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明29NNHNHN互变

20、异构互变异构 35 1 25 1 3 2NNHH3CNHNH3C5-甲基咪唑甲基咪唑 4-甲基咪唑甲基咪唑 第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第二十九页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明30 组氨酸组氨酸分子中含有一个咪唑基分子中含有一个咪唑基, 其其pKa值接近生值接近生理理pH(7.35)，它既是一个弱酸，又是一个弱碱，它既是一个弱酸，又是一个弱碱，能起到质子传递的作用。组氨酸中的咪唑环是构能起到质子传递的作用。组氨酸中的咪唑环是构成酶活性中心的重要基团，使酶能催化生物体内成酶活性中心的重要基团，使酶能催化生物体内酯

21、和酰胺的水解。酯和酰胺的水解。NNH第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（三、五元杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第三十页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明31四、稠杂环化合物四、稠杂环化合物第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） NNNHN123456789嘌呤（嘌呤（purine） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第三十一页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明32 嘌呤为白色固体，熔点嘌呤为白色固体，熔点 216217，易溶于水，易溶于水，水溶液呈中性，但可分别与酸或碱生成盐。嘌呤，水溶液呈中性，但可分别与酸或碱生成盐。嘌呤是两

22、个互变异构的平衡体系是两个互变异构的平衡体系, 在生物体内平衡偏向在生物体内平衡偏向于于 9H 形式。形式。嘌呤嘌呤嘌呤嘌呤第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第三十二页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明33NNNHNNH2NNNHNOHH2N第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第三十三页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明34 次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物的代谢产物, 存在于动物肝脏、血

23、和尿中。存在于动物肝脏、血和尿中。NNNNOHHNNNNOHHOHNNNNOHHOOHHHNNNHNOHNNHNHNOOHNNHNHNHOOO次黄嘌呤次黄嘌呤 黄嘌呤黄嘌呤 尿酸尿酸 烯醇式烯醇式 酮酮 式式第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物（四、稠杂环） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第三十四页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明35 磺胺类药物磺胺类药物(sulfa drug)是继青霉素之后使用的一是继青霉素之后使用的一类化学抗菌药，基本结构是类化学抗菌药，基本结构是对对-氨基苯磺酰胺氨基苯磺酰胺。 对对-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用

24、。当 N1上的上的 H 原原子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若 N4 上的上的 H 被取代被取代，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有N4游离氨基的磺胺游离氨基的磺胺与细菌繁殖所需的对氨基苯甲酸结构极为相似，使酶与细菌繁殖所需的对氨基苯甲酸结构极为相似，使酶难以识别而达到抑菌作用。难以识别而达到抑菌作用。SO2NH2H2N14 如如 N4 上的取代基易在体内分解而恢复成上的取代基易在体内分解而恢复成-NH2 时，时，则仍具有原来的抗菌作用。则仍具有原来的抗菌作用。第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 上页上页下

25、页下页首页首页现在学习的是第三十五页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明36 大多数磺胺类药物是不同杂环取代大多数磺胺类药物是不同杂环取代了磺胺的了磺胺的N1位上的一个位上的一个H原子原子 。磺胺嘧啶磺胺嘧啶 SD磺胺甲基异噁唑磺胺甲基异噁唑 SMZS-NHH2NNNOOS-NHH2NONCH3OO第十四章 杂环化合物和维生素 第一节 芳香杂环化合物 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第三十六页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明37a ab b 现在学习的是第三十七页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明38第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（一、维生素概述） * *第二节第二节

26、维生素维生素 一、维生素概述一、维生素概述 1. 定义定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2. 特点特点 既不供给能量，也不构成组织成分既不供给能量，也不构成组织成分 体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给 需要量很少需要量很少 (gmg/d ), 但不可缺少但不可缺少 参与体内物质代谢与调节参与体内物质代谢与调节 参与辅酶组成参与辅酶组成 3. 功能功能 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第三十八页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明39 脂溶性维生素脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因

27、排泄。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 水溶性维生素水溶性维生素：B族、维生素族、维生素C、维生素、维生素P 等等 按生理功能和发现先后按生理功能和发现先后：A、B、C、D 等等 5. 命名命名 4. 分类分类 根据化学结构根据化学结构：初发现时以为是一种，以后证：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以字母右下方注以1、2、3等，如等，如A1 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（一、维生素概述） 上页上页下页下页首页首页现在学习

28、的是第三十九页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明40第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（二、脂溶性维生素） 维生素维生素A1 维生素维生素A2 二、脂溶性维生素二、脂溶性维生素 （一）维生素（一）维生素A H3CCH3CH3CH3CH3OH1. 结构结构 上页上页下页下页首页首页H3CCH3CH3CH3CH3OH现在学习的是第四十页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明412. 功能功能 构成视觉细胞内感光物质构成视觉细胞内感光物质 维持上皮组织结构的完整维持上皮组织结构的完整, 促进上皮细胞糖蛋白的合成促进上皮细胞糖蛋白的合成 参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育参与

29、皮质激素、性激素合成及骨组织形成，促进生长发育 防癌作用：刺激体液及细胞免疫防癌作用：刺激体液及细胞免疫 VA 缺乏：粘膜干燥，干眼病；缺乏：粘膜干燥，干眼病；VA过量过量: 恶心、头痛、皮疹恶心、头痛、皮疹 3. 来源来源 动物性食品：肝、蛋黄、奶油动物性食品：肝、蛋黄、奶油 植物性食品：类胡萝卜素植物性食品：类胡萝卜素（维生素（维生素A原原 本身不具本身不具有有VA活性，但在体内可转变为活性，但在体内可转变为VA的物质）的物质）第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（二、脂溶性维生素） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第四十一页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明42（二）维生素

30、（二）维生素E（生育酚）（生育酚）1. 结构结构 CH3H3CCH3HOOCH3CH3CH3CH3CH3 参与多种酶活动，维持和促进生殖机能参与多种酶活动，维持和促进生殖机能 天然抗氧化剂、抗衰老、天然抗氧化剂、抗衰老、 防癌及增强免疫作用防癌及增强免疫作用2. 功能功能 3. 来源来源 植物油植物油. 麦胚麦胚, 硬果硬果, 种子类种子类, 豆类豆类, 谷类谷类第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（二、脂溶性维生素） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第四十二页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明43OOCH3CH3H6OOCH3CH3CH3H3维生素维生素K1 维生素维生素K2

31、（三）维生素（三）维生素K 1. 结构结构 2、功能、功能 促进凝血因子形成，加速血液凝固。促进凝血因子形成，加速血液凝固。 维生素维生素K缺乏会导致凝缺乏会导致凝血功能障碍血功能障碍, 出现全身多部位出血甚至颅内出血。出现全身多部位出血甚至颅内出血。3. 来源来源 深绿色蔬菜深绿色蔬菜, 富含乳酸菌的食品及肉、蛋等富含乳酸菌的食品及肉、蛋等第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（二、脂溶性维生素） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第四十三页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明44第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 水溶性维生素包括水溶性维生素包括B族维

32、生素族维生素和和维生素维生素 C、维生素维生素P等。等。B族维生素包括维生素族维生素包括维生素B1、维生、维生素素B2、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素、烟酸和烟酰胺、泛酸、维生素B6、生物素、生物素、叶酸和维生素、叶酸和维生素B12等。等。三、水溶性维生素三、水溶性维生素 水溶性维生素在组织内浓度恒定水溶性维生素在组织内浓度恒定, 构构成辅酶成分，参与物质代谢。无中毒症成辅酶成分，参与物质代谢。无中毒症, 过多即随尿排出。过多即随尿排出。上页上页下页下页首页首页现在学习的是第四十四页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明45（一）维生素（一）维生素B1 （硫胺素硫胺素） 1. 结构结构 含含S、-N

33、H2NNH3CNH2NSCH3OHClHCl盐酸硫胺素盐酸硫胺素 2. 功能功能 参与糖的代谢；促进能量代谢；维持神经与消化系参与糖的代谢；促进能量代谢；维持神经与消化系统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、浮肿、心肌统的正常功能。长期摄入不足会出现周围神经炎、浮肿、心肌变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等变性、情绪急躁、精神惶恐、健忘等 3. 来源来源 谷类、豆类、酵母、干果、谷类、豆类、酵母、干果、 动物内脏、蛋类、瘦肉动物内脏、蛋类、瘦肉、乳类、蔬菜、水果等、乳类、蔬菜、水果等 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第四十

34、五页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明46（二）维生素（二）维生素B2 （称核黄素，称核黄素，riboflavin） 1. 结构结构 2. 功能功能 促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘膜、促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能。视觉的正常机能。B2 缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼结缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等3. 来源来源 奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、紫菜、奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等芹菜、柑、橘等 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性

35、维生素） 上页上页下页下页首页首页NNNHNOOH3CH3CCH2CHOHCHOHCHOHCH2OH现在学习的是第四十六页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明47（三）维生素（三）维生素PP（预防癞皮病因子）（预防癞皮病因子） 1. 结构结构 NCOOHNCONH2烟酸烟酸 烟酰胺烟酰胺 2. 功能功能 脱氢酶的辅酶脱氢酶的辅酶;参与糖、脂类、丙酮酸代谢、及参与糖、脂类、丙酮酸代谢、及高能磷酸键的形成等。维高能磷酸键的形成等。维pp缺乏可致癞皮病。缺乏可致癞皮病。3. 来源来源 动物肝肾、瘦肉、鱼、卵、麦制品、花生、动物肝肾、瘦肉、鱼、卵、麦制品、花生、梨、枣、无花果等梨、枣、无花果等 第十四

36、章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第四十七页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明481. 结构结构 2. 功能功能 参与辅酶参与辅酶A的形成，是酶的转酰基辅因子。的形成，是酶的转酰基辅因子。 轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏轻度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏可致肌肉协调性差可致肌肉协调性差; 肌肉及胃肠痉挛等肌肉及胃肠痉挛等 3. 来源来源 肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、肉类、动物肾脏与心脏、谷类、麦芽、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果、糖蜜等 （四）泛酸（四）泛酸 (panto

37、thenic acid) HOHNCOOHH3CH3COHO第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页上页下页下页首页首页现在学习的是第四十八页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明491. 结构结构 2. 功能功能 转氨酶及脱羧酶的辅酶转氨酶及脱羧酶的辅酶, 镇吐。镇吐。 缺乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等缺乏时可致呕吐、中枢神经兴奋等 3. 来源来源 牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等牛乳、肉、肝、蛋黄、谷物和蔬菜等 （五）维生素（五）维生素B6 吡哆醇吡哆醇 吡哆醛吡哆醛 吡哆胺吡哆胺 第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页上页下页下页

38、首页首页NCH2OHCH2OHHOH3CNCH2OHCHOHOH3CNCH2OHCH2NH2HOH3C现在学习的是第四十九页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明50（六）生物素（六）生物素 1. 结构结构 2. 功能功能 羧化酶的辅酶，脂肪和蛋白质正常代谢不可缺羧化酶的辅酶，脂肪和蛋白质正常代谢不可缺少的物质。少的物质。 缺乏时可致发育缓慢、皮肤损伤、体内蛋缺乏时可致发育缓慢、皮肤损伤、体内蛋白质和脂肪代谢紊乱白质和脂肪代谢紊乱 3. 来源来源 分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝分布广泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黄、动物肾脏、糙米等、蛋黄、动物肾脏、糙米等 第十四章 杂环化合物和维

39、生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页上页下页下页首页首页SHNNHOCOOHHH现在学习的是第五十页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明51（七）叶（七）叶 酸酸 1. 结构结构 2. 功能功能 蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结构中卟蛋白质和核酸合成的必需因子；参与血红蛋白结构中卟啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生；体内多种氨基酸的转啉基的形成、红细胞和白细胞的快速增生；体内多种氨基酸的转化、大脑中长链脂肪酸如化、大脑中长链脂肪酸如DHA的代谢；肌酸、肾上腺素及胆碱的代谢；肌酸、肾上腺素及胆碱的合成等。的合成等。 叶酸是最容易缺乏的维生素之一。叶酸是最容易缺乏的维生素之一。 婴儿、孕妇缺乏时婴儿、孕妇缺乏时会引起贫血。膳食中缺乏叶酸易引起动脉硬化、诱发结肠癌和乳腺癌会引起贫血。膳食中缺乏叶酸易引起动脉硬化、诱发结肠癌和乳腺癌等。等。3. 来源来源 绿色蔬菜中，动物肝、肾绿色蔬菜中，动物肝、肾第十四章 杂环化合物和维生素 第二节 维生素（三、水溶性维生素） 上页上页下页下页首页首页NNNNOHH2NCH2NHCONHCHCH2CH2CO2HCO2H13568现在学习的是第五十一页，共57页设计与制作 邓 健 罗美明52（八）维生素（八）维生素B12 （钴胺素）（钴胺素）NCH3CNCHNCCH3NCoCH3CH2CH2CH2CONH2HH3