有机化合物分离与提纯

1、选修第一章选修第一章研究有机化合物的一般研究有机化合物的一般步骤和方法步骤和方法研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式现代物理实验现代物理实验方法方法确定结构式确定结构式有机物分离的有机物分离的常用物理方法常用物理方法蒸馏蒸馏萃取萃取分液分液重结晶重结晶1、蒸馏：、蒸馏：原理：原理：利用混合物中各种成分的利用混合物中各种成分的沸点不同沸点不同而使其分离的方法。而使其分离的方法。用于用于:分离分离提纯液态提纯液态有机物。有机物。条件：条件：有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强、含

2、少量杂质、含少量杂质、与杂质与杂质沸点相差较大沸点相差较大（3030左右）左右）含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%95.6%工工业乙醇业乙醇无水乙醇无水乙醇(99.5%(99.5%以上以上) )蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏【思考与交流】【思考与交流】1 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2 2、实验原理是什么？、实验原理是什么？利用混合物中利用混合物中，用一种溶剂，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。振振荡荡静静置置分分液液查漏查漏加液加液待液体分层后待液体分层后, , 将分将分液漏斗上的玻璃塞打液漏斗

3、上的玻璃塞打开开, ,从下端口放出下从下端口放出下层溶液层溶液, ,从上端口倒从上端口倒出上层溶液。出上层溶液。Separating Liquid分液Extraction萃取(1)(1)液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种互：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2) (2)固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固体：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）仪器设备）思考下列问题：思考下列问题： 现有现有NaCl、不溶性、不

4、溶性杂质、杂质、KNO3的固体的固体混混合物，如何提纯得到合物，如何提纯得到较纯净的较纯净的KNO3 ？冷却热饱和溶液冷却热饱和溶液实验步骤实验步骤 加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤 冷却结晶冷却结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部分被提纯物可溶性杂质和部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤利用被提纯物质与杂质利用被提纯物质与杂质而将其杂质除去的方法。而将其杂质除去的方法。 选择适当的溶剂。选择适当的溶剂。选择溶剂的选择溶剂的：（1）杂

5、质在溶剂中的溶解度）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。 重结晶是使固体物质从溶液中重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程以晶体状态析出的过程.混合物混合物溶解度很大溶解度很大,让它留在滤液里让它留在滤液里溶解度很小溶解度很小,让它留在滤渣里让它留在滤渣里核磁共振仪核磁共振仪 质谱仪质谱仪例如：苯甲酸的重结晶（见课本）例如：苯甲酸的重结晶（见课本）粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以在苯甲酸重结晶的实

6、验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶析出，达不到提纯苯甲酸的目的，温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。思考：思考：如何分离下列混合物？如何分离下列混合物？1. NaCl

7、和和KCl3.4. Br2和和H2ONO2和和2. CCl4和和H2O重结晶、过滤重结晶、过滤分液分液蒸馏蒸馏萃取萃取4 4、色谱法：、色谱法： 原理：原理： 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物，分离、提纯有机物的方法叫，分离、提纯有机物的方法叫。俄国植物学家茨卫特俄国植物学家茨卫特19061906年，茨卫特在一根玻璃管年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分

8、成三段不同颜色：绿色、黄色、分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。常用的吸附剂：常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。可缺少的方法。小结：小结：方法方法物态物态原理原理举例举例蒸馏蒸馏液态液态沸点差异大沸点差异大 30萃取萃取液液液液固固液液溶解度差异大溶解度差异大萃取剂的选择萃取剂的选择重结晶重结晶固态固态溶解度差异大溶解度差异大丰台一模改编题丰台一模改编题近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活显示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。性，且对正常细胞的毒性低于癌细胞。 初步合成的异甘草素初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：需要经过以下工艺提纯： I. 加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取加入一定量的水，再加入一定量的乙醚提取2次。次。II. 用无水用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。干燥，过滤减压蒸出。III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，