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1、第十七章 杂环化合物1.写出下列化合物的构造式: (1) 3甲基吡咯 (2) 碘化N,N二甲基四氢吡咯 (3) 四氢呋喃 (4) 氯代呋喃 (5)噻吩磺酸 (6) 糠醛,糠醇,糠酸 (7)吡啶甲酸 (8)六氢吡啶 (9)吲哚乙酸 (10) 8羟基喹啉 2.用化学方法区别下列各组化合物:解:(1)苯,噻吩和苯酚加入三氯化铁水溶液,有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。 (2) 吡咯和四氢吡咯吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色,而四氢吡咯不能。 (3) 苯甲醛和糠醛 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。3. 用化学方法,将下列混合物中的少量杂质除去。解:(1) 苯
2、中混有少量噻吩在室温下用浓硫酸处理,噻吩在室温与浓硫酸反应生成噻吩磺酸而溶于浓硫酸,苯不反应。(2) 甲苯中混有少量吡啶用浓盐酸处理,吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相,分离出吡啶。 (3) 吡啶中有少量六氢吡啶。 六氢吡啶是仲胺,在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体,过滤除去六氢吡啶。4. 试解释为什么噻吩,吡咯,呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生?解:噻吩,吡咯,呋喃是五元杂环化合物,属于多电子杂环化合物,芳环上电子云密度比苯大,所以易于发生亲电取代。而吡啶是六元杂环化合物,是缺电子杂环化合物,芳环上电子云密度小于苯环,所以难于发生亲电取代反应。5. 完成下
3、列反应式:浓NaOH过量CH3I己二酸 己二胺 解: 6用箭头表示下列化合物起反应时的位置。解: 的溴化的溴化 的碘化 的硝化 的溴化 的硝化 的硝化 的硝化 7将苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨按其碱性由强至弱的次序排列:解:苯胺,苄胺,吡咯,吡啶,氨的碱性强度顺序:8下列化合物那些具有芳香性? 解:具有芳香性的: 9螵呤分子中,四个氮原子那些属于吡啶型?那些属于吡咯型?解:1,2,3氮原子属于吡啶型,4氮原子属于吡咯型。10合成题: 解:(1)糠醛 1,4丁二醇:(2)吡啶 2-羟基吡啶: (3)呋喃 5 硝基糠酸: 94)甲苯,甘油 6甲基喹啉: (5)正丙醇,糠醛 甲基(2呋喃)丙烯酸:11杂环化合物C5H4O2经氧化生成羧酸C5H4O3。把此羧酸的钠盐与碱石灰作用,转变为C4H4O,后者与
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