2018山东科技版化学高考第一轮复习——有机化合物的合成（学案含答案）

1、.年 级高三学 科化学版 本山东科技版内容标题高三第一轮复习：?化学选修5?第3章 第1节【本讲教育信息】一、教学内容：高考第一轮复习?化学选修5?第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第一节 有机化合物的合成1、卤代烃在不同条件下可以发生取代反响和消去反响。2、碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反响。3、有机合成道路设计的一般程序和方法。4、合成有机高分子的组成和构造特点，根据简单有机高分子的构造特点分析其单体。二、教学目的 1、理解卤代烃在不同条件下的取代反响和消去反响。 2、掌握碳链的增长和重要官能团引入的化学反响及官能团之间的互相转化。

2、3、知道有机合成道路设计的一般程序和方法。4、理解有机高分子化合物的构造特点，能根据简单有机高分子化合物的构造特点分析其单体。三、重点和难点1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反响。 2、重要官能团之间的互相转化。 3、有机合成道路设计的一般程序和方法。 4、根据简单合成高分子的构造特点分析其单体。四、考点分析 本节内容在高考中的主要考察点是： 1、碳链的增长和重要官能团的引入的化学反响以及重要官能团之间的互相转化。 2、有机合成道路的设计和根据合成高分子的构造特点分析其单体五、知识要点 1、要合成一种有机化合物，首先要进展合成道路设计，设计的核心问题在于_，引入_；然后根据可行的合成道路和

3、步骤合成样品，并对其进展别离纯化。最后对纯化了的样品进展_，试验_。 2、增长碳链是通过一定的化学反响来实现的。如溴乙烷与氰化钠在一定条件下反响，可以得到比溴乙烷的分子多一个碳原子的化合物，该反响的化学方程式是_。 3、碳链的减短在有机合成中也有应用，试举两例：_。 4、官能团的转化可以通过_、_、_、_、_等反响实现，试各举一例：_。 5、有机合成的思路就是通过有机反响构建目的化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。你能利用所学有机反响，列出以下官能团的引入或转化方法吗？1引入碳碳双键的三种方法是_；_；_。2引入卤原子的三种方法是_；_；_。3引入羟基的四种方法是：_；_；_；_。 6

4、、逆合成分析法所确定的合成道路的各步反响及其反响条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的根底原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆合成分析法示意图： 7、1964年柯里首创逆推法设计合成道路，其根本思想是，逆向寻找_，直至选出_。在逆推的过程中，当得到几条不同的合成道路时，就需要通过优选确定最正确合成道路。优选合成道路时，必须考虑的问题是：_、_，还要考虑_。 8、绿色合成主要考虑：_，_，_。 9、有机合成的应用1医学：_2农业：_3轻工业：_4重工业：_5国防：_注意：一1、在分子中引入碳碳双键的途径1醇的消去反响。如：注：1. 1-丙醇和2-丙醇的消去产物一样，都是丙烯

5、。2. 醇的消去反响条件一样，都是浓作催化剂，加热到170。2卤代烃的消去反响。如：注：1. 1-溴丙烷和2-溴丙烷的消去产物一样，都是 2. 卤代烃的消去规律与醇的消去规律类似：分子中必须存在-H原子，否那么不能消去。3炔烃或二烯烃的不完全加成反响。如：4高分子的解聚反响。如： 2、在碳链上引入羟基的途径1烯烃水化法。如：2卤代烃水解法。如：3醛、酸复原法。如：4酯类水解法。如：5醇钠水解法。如：6糖类发酵法。如：葡萄糖 3、在碳链上引入羰基的途径1炔类水化法：如：2烯类氧化法。如：注：乙烯水化得乙醇，乙烯氧化得乙醛。3醇类氧化法。如：4、在碳链上引入羧基的途径1烷烃氧化法。如2醇类氧化法：

6、醇类遇到强氧化剂可直接被氧化为羧酸。如：3醛类氧化法。如：二碳骨架的构建主要是指在原子分子及中间体中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环。 1、碳骨架的增减1增长：有机合成题中碳链的增长，a. 卤烃与NaCN的醇溶液共热、与丙炔钠反响，b. 醛、酮与HCN的加成；c. 醛、酮与格氏试剂反响；d. 羟醛缩合。2变短：如烃的裂化裂解，某些烃如苯的同系物、烯烃的氧化，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反响等。 2、有机物成环1二元醇脱水2羟基酸的酯化3氨基酸脱水4二元羧酸脱水三 1、有机合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过

7、的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目的有机物的关键和打破点。根本方法有：1正向合成法：此法采用正向思维方法，从原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目的合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。2逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目的合成有机物的组成、构造、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向原料，其思维程序是：产品中间产物原料。3综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进展比较，得出最正确合成道路。 2、有机合成道路的选择有机合成往往要经过多步反响才能完成，因此在确定有机合成的途径和道路

8、时，就要进展合理选择。选择的根本要求是原料廉价、原理正确、道路简捷、便于操作、条件适宜、易于别离、产率高、本钱低。中学常用的合成道路有三条：1一元合成道路2二元合成道路3芳香族化合物合成道路【典型例题】 例1、溴代烷既可水解生成醇，也可消去HBr生成烯烃。如：某有机物A在不同条件下反响分别生成和，C1又能分别转化为B1和C2，C2能进一步氧化。反响如以下图所示：1B1、C2分别属于化合物一元醇、二元醇、酚、醛、饱和羧酸、不饱和羧酸等中的哪一类：B1_，C2_填编号。2反响类型：X_，Y_。3写出以下物质的构造简式：A_，B2_，C1_。分析：1从框图信息中可知，A在加热条件下既能在稀硫酸溶液中

9、反响生成B1+C1，又能在NaOH溶液中反响生成B2+C2，联想卤代烃的水解反响和酯的水解反响可知，A属于溴代酯。根据框图中物质间的转化关系可知，推断C1的构造当属解此题的打破口。C1与NaOH溶液共热生成C2，故C1为溴代醇，C2为二元醇，C2经氧化后生成，由此倒推可知C2为，C1为。C1经氧化、消去、酸化生成B1，那么B1为。故A的构造简式为，B2的构造简式为。2反响类型：X为消去反响，Y为取代反响。答案：1 2消去反响取代反响 例2、有以下一系列反响，最终产物为草酸。B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的构造简式。C是_，F是_。分析：此题可以采用逆推或正推。逆推：，乙醛

10、在催化剂存在条件下可被氧化为乙酸，同理可被氧化为。，乙醇在催化剂存在条件下可被氧化成乙醛，同理可被氧化为。依次推出D为，C为，B为，A为，在整个合成过程中碳的原子个数不变。正推：由AB，可知A发生溴代反响，由试题给出的信息可知B是一溴代物。一溴代物B与氢氧化钠的醇溶液共热，发生消去反响，从分子中脱去HBr，生成烯烃C。烯烃C加水发生加成反响生成二溴代物D。二溴代物D在NaOH存在条件下跟水发生水解反响得到二元醇E。二元醇E在催化剂存在条件下氧化为二元醛F。二元醛F在催化剂存在条件下氧化为二元酸。在整个过程中碳原子个数不变。由以上两种方法都可推出有机物的构造简式。答案： 例3、按要求完成以下反响化学方程式由分析：想增长碳链的方法卤代烃和NaCN答案： 例4、通常溴与起加成反响，但在高温下，溴易取代与直接相连的C原子C原子上的氢原子。如：与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：根据上述信息并结合已学知识，请以正丙苯为主要原料其他无机试剂自选合成1苯基丙三醇。写出各步反响的化学方程式并注明反响条件。分析：此题是在