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文档简介
1、有机化学基础(选修5)第十二章第三节烃的含氧衍生物考考 纲纲 解解 读读 考纲要求考纲要求备考指南备考指南真题追踪真题追踪命题趋势命题趋势1.掌握醇、酚、醛、掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与羧酸、酯的结构与性质,以及它们之性质,以及它们之间的相互转化。间的相互转化。2了解烃的衍生物了解烃的衍生物的重要应用以及烃的重要应用以及烃的 衍 生 物 合 成 方的 衍 生 物 合 成 方法。法。3根据信息能设计根据信息能设计有机化合物的合成有机化合物的合成路线。路线。2 0 1 8 全 国 卷全 国 卷36(1)(5),全国卷,全国卷36(1)(2),全国卷,全国卷36(1)(5);2017全全国卷国卷
2、36,全国卷,全国卷36,全国卷,全国卷36;2016全国卷全国卷38,全国卷全国卷38,全国卷,全国卷8、38;2015全国全国卷卷 3 8 , 全 国 卷, 全 国 卷8、38高考对本部分的考查主要有两方高考对本部分的考查主要有两方面:面:(1)烃的含氧衍生物的组成、化学烃的含氧衍生物的组成、化学性质、反应类型;性质、反应类型;(2)醛、羧酸、酯的醛、羧酸、酯的结构、化学性质和同分异构体的分结构、化学性质和同分异构体的分析。预计烃的含氧衍生物的组成、结析。预计烃的含氧衍生物的组成、结构和化学性质依然是构和化学性质依然是2020年高考考查年高考考查的热点。注意醇的催化氧化规律和消的热点。注意
3、醇的催化氧化规律和消去反应规律,酯化反应规律的复习;去反应规律,酯化反应规律的复习;着重加强醇、醛、羧酸、酯之间的相着重加强醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系的复习。互转化关系的复习。考点考点1醇、酚醇、酚栏目导航栏目导航0101夯夯 实实 考考 点点0202考考 点点 突突 破破夯夯 实实 考考 点点1 1 1醇类的结构醇类的结构(1)醇类的概念。醇类的概念。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的组成通羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的组成通式为式为_。(2)醇类的分类。醇类的分类。【知识梳理知识梳理】CnH2n1OH(或或CnH2n2O)
4、 脂肪脂肪芳香芳香 (3)几种常见的醇。几种常见的醇。名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称俗称木精、木醇木精、木醇甘醇甘醇甘油甘油结构简式结构简式_状态状态液体液体液体液体液体液体溶解性溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇CH3OH 2醇类的性质醇类的性质(1)醇类的物理性质。醇类的物理性质。溶解性:低级脂肪醇溶解性:低级脂肪醇_溶于水。溶于水。密度:一元脂肪醇的密度一般密度:一元脂肪醇的密度一般_于水。于水。沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐_;醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远
5、远醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远_烷烃。烷烃。易易小小升高升高高于高于(2)由断键方式理解醇类的化学性质由断键方式理解醇类的化学性质(以乙醇为例以乙醇为例)。置换置换2CH3CH2ONaH2 取代取代CH3CH2BrH2O氧化氧化2CH3CHO2H2O 消去消去取代取代CH3CH2OCH2CH3H2O 取代取代CH3COOCH2CH3H2O3苯酚的组成与结构苯酚的组成与结构分子式分子式结构简式结构简式结构特点结构特点_与与_直接相连直接相连C6H6O 羟基羟基苯环苯环 4苯酚的物理性质苯酚的物理性质被氧化被氧化混溶混溶酒精酒精5由基团之间的相互影响理解苯酚的
6、化学性质由基团之间的相互影响理解苯酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基_;由于羟基对苯环的影响,;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_。(1)羟基中氢原子的反应。羟基中氢原子的反应。弱酸性:弱酸性:苯酚的电离方程式为苯酚的电离方程式为_,俗称,俗称_,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。活泼活泼 活泼活泼 石炭酸石炭酸澄清澄清浑浊浑浊 紫色紫色 1判断正误判断正误(正确的画正确的画“”,错误的画,错误的画“”)。(1)甲醇和乙二醇都属于醇类,且二者互为同系物甲醇和乙二醇都
7、属于醇类,且二者互为同系物()(2)CH3OH、CH3CH2OH、乙二醇的沸点逐渐升高、乙二醇的沸点逐渐升高()(3)可用无水可用无水CuSO4检验酒精中是否含水检验酒精中是否含水()(4)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏,可制备无水乙醇()(5)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170 ()(6)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应()(7)原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液,遇乙醇溶液由紫红色变为无色原理上可用于检
8、验酒驾的重铬酸钾溶液,遇乙醇溶液由紫红色变为无色()【思维深化思维深化】【答案答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)2现有以下物质:现有以下物质:(1)其中属于脂肪醇的有其中属于脂肪醇的有_,属于芳香醇的有,属于芳香醇的有_,属于,属于酚类的有酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生的反应类型列举出所能发生的反应类型_(任写三种任写三种)。【答案答案】(1)(2)(3)(4)取代取代(酯化酯化)、氧化、消去、加成反应、氧化、消去、加成反应(任写三种任
9、写三种)考考 点点 突突 破破2 2 醇类的结构特点及性质醇类的结构特点及性质【答案答案】B【解析解析】不含苯环,含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,不可能存在不含苯环,含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,不可能存在12个个原子共平面的结构特点,原子共平面的结构特点,A项错误;与环己醇互为同分异构体,且含有醛基项错误;与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(CHO)的结构,应为的结构,应为C5H11CHO,C5H11的同分异构体有的同分异构体有8种,则含有醛基种,则含有醛基(CHO)的结构的结构有有8种,种,B项正确;含有项正确;含有1个羟基,则标准状况下,个羟基,则标准状况下,1 mol环己醇与
10、足量环己醇与足量Na反应生成反应生成11.2 L H2,C项错误;环己醇的一氯代物有项错误;环己醇的一氯代物有5种,环上有种,环上有4种,羟基上种,羟基上1种,种,D项错项错误。误。(1)其中能被氧化生成醛的是其中能被氧化生成醛的是_(填序号,下同填序号,下同),其中能被催化氧,其中能被催化氧化,但不是生成醛的是化,但不是生成醛的是_,其中不能被催化氧化的是,其中不能被催化氧化的是_。(2)与浓与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_,能生成三,能生成三种烯烃的是种烯烃的是_,不能发生消去反应的是,不能发生消去反应的是_。【答案答案】(1)(2)醇的
11、消去反应和催化氧化反应规律醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化反应规律。醇的催化氧化的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有相连的碳原子上的氢原子的个数有关。关。酚类的结构特点及性质酚类的结构特点及性质【答案答案】D4A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不不溶于溶于NaOH溶液,而溶液,而B能溶于能溶于NaOH溶液。溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而而A不能。不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。苯环上的一溴代物有两种
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