专题2时 同分异构体

1、第2课时同分异构体1了解同分异构的概念及特点，同分异构体之间的结构差别与性质差异，同分异构体的书写规律。(重点)2通过对有机物结构的学习，建立有机物空间结构的知识体系。(难点)一 般 同 分 异 构 体基础·初探教材整理同分异构体1概念：分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。2同分异构现象的三种常见类型(1)碳链异构，是由于碳骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，如C5H12有三种同分异构体，即(写键线式)。(2)位置异构，是由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CH=CHCH3和CH2=CHCH2CH3。(3)官能

2、团异构，是由于具有不同的官能团而产生的异构现象。如CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2、CH2=CHCH3与、CH3CH2OH与CH3OCH3、CH3CH2CHO与CH3COCH3、乙酸与甲酸甲酯等。互为同分异构体的物质相对分子质量一定相等，相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗？【提示】不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有相同的分子式，也可能具有不同的分子式，如CH3COOH与CH3CH2CH2OH、NO2与CH3CH2OH、CO与N2等，它们的相对分子质量相等，但分子式都不一样，不是同分异构体。合作·探究同分异构体书写的实例探究探究问题1写出C6H14的同分

3、异构体的键线式。【提示】。2写出C5H10的链状同分异构体的键线式。【提示】。3写出C8H10的芳香烃的同分异构体的键线式。【提示】。4写出C4H8O2的酸和酯的结构(用键线式表示)。【提示】核心·突破1同分异构体的书写方法有机物同分异构体的书写一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(1)降碳对称法(适用于碳链异构)(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字表示OH接入后的位置)，即这样的醇共8种：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等的异构)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳骨

4、架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。2同分异构体数目的判断方法(1)基元法。例如：丁基(C4H9)有4种，则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种(均指同类有机物)。(2)替代法。例如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种，四氯苯也有3种。(3)等效氢法判断有机物发生取代反应后生成同分异构体的数目，可采用“等效氢法”，有机物分子中有多少种“等效氢原子其一氯代物就有多少种”。原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置的碳原子上的

5、氢原子是等效的。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。题组·冲关题组1同分异构体的理解与判断1下列说法正确的是()ACH3CHCH2和的结构相同BH2O和HDO互为同素异形体CCH3COOH和互为同分异构体DO2和O3互为同位素【解析】A项中结构不相同；B项二者不是单质；D项互为同素异形体。【答案】C2下列有机物中互为同分异构体的是()CH2=CHCH3CH3CH2CH3HCCCH3CH3CH2CH2CH3A和B和C和D和【解析】和的分子式都是C3H6，的分子式是C3H8，的分子式是C3H4，的分子式是C4H

6、8，的分子式是C4H10，只有和的分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体。【答案】A题组2同分异构体的书写与数目判断3下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷B戊醇C戊烯D乙酸乙酯【解析】A戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。C戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异

7、构体有5种：、。D乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有碳链异构、官能团异构、位置异构，异构体数目远大于3种。【答案】A4已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体的种数为A7B8C9D10【解析】应用“替代法”解题。丁烷中共有10个氢原子，其二氯代物中，将氯原子与氢原子互换，二氯丁烷变为八氯丁烷，则八氯丁烷的同分异构体共有9种。【答案】A5分子式为C11H16的芳香烃且苯环上只有一个取代基的同分异构体共有()种(不考虑立体异构)()A6B7C8D9【解析】C11H16可写成C6H5C5H11，可看作苯基取代戊烷中的一个氢原子，所以符合题意的共有8种同分异构体。【答案】C【

8、规律方法】为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性。有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子、同一碳原子上的甲基碳原子等。立 体 异 构 现 象基础·初探教材整理立体异构1顺反异构(1)条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子或原子团。(2)反式：相同基团在双键两侧。(3)顺式：相同基团在双键同侧。如顺2丁烯的结构为；反2丁烯的结构为。2对映异构(1)条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团，即含手性

9、碳原子。(2)关系：对映异构体互为镜像关系。如乳酸的对映异构体可表示为：写出CHCl=CHCH3的顺、反立体异构的结构简式。【提示】顺式：，反式：核心·突破1顺反异构可存在顺反异构(X、Y也可相同)。2对映异构中X、Y、Z、W不同，可存在对映异构。【温馨提醒】同分异构体可分为结构异构和立体(空间)异构两大类。其中立体异构又分为顺反异构、对映异构等。关于立体异构，教材中不作基本要求，但考试中可以以信息题的形式进行考查。 题组·冲关题组立体异构的分析判断1(双选)下列说法正确的是()ACH2=CHCl存在顺反异构体B为顺式结构C存在对映异构体D存在对映异构体【解析】A项，不存在顺反异构体；B项，两个H在同一边；C项，没有手性碳原子；D项中所给的物质有2个手性碳原子，存在着对映异构体。【答案】BD2已知和互为同分异构体(称为“顺反异构”)，则化学式为C3H5Cl的链状同分异构体共有()A3种B4种C5种