选修5第三章烃的含氧衍生物_第一节醇酚(1)

1、 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 烃分子中的氢原子可以被羟基（烃分子中的氢原子可以被羟基（OHOH）取代而衍生）取代而衍生出含羟基化合物。出含羟基化合物。乙醇乙醇苯酚苯酚苯甲醇苯甲醇2-丙醇丙醇羟基羟基与与烃基烃基或或苯环侧链碳原子苯环侧链碳原子相连的化合物称为醇相连的化合物称为醇羟基羟基与与苯环苯环直接相连而形成的化合物称为酚直接相连而形成的化合物称为酚【知识与技能知识与技能】 1 1了解醇类的定义、分类、命名及物了解醇类的定义、分类、命名及物理性质。理性质。 2 2掌握醇类代表物乙醇的化学性质掌握醇类代表物乙醇的化学性质【教学重点教学重

2、点】 醇类的分类、命名及物理性质醇类的分类、命名及物理性质【教学难点教学难点】 掌握醇类代表物乙醇的化学性质掌握醇类代表物乙醇的化学性质【教学目标教学目标】一、醇一、醇1 1、醇的分类、醇的分类v【思考思考】请同学们类比卤代烃的分类，完成醇的分类请同学们类比卤代烃的分类，完成醇的分类按所连烃基种类：根据烃基是否饱和：按官能团OH的数目：脂肪醇、脂环醇、芳香醇一元醇、二元醇、多元醇饱和醇、不饱和醇饱和一元醇的组成通式为：饱和一元醇的组成通式为：CnH2n+1OH或者或者CnH2n+2OCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOH乙二醇乙二醇1 1，2 2，33丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）

3、乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味无色、粘稠、有甜味的液体，的液体，都易溶于水和都易溶于水和乙醇乙醇，是重要的化工原料。，是重要的化工原料。乙二醇可用于乙二醇可用于汽车防冻液汽车防冻液，丙三醇，丙三醇可配制化妆品可配制化妆品编号编号位位：选主链选主链：写名称写名称：选含选含COHCOH的最长碳链为主链，称某醇的最长碳链为主链，称某醇从离从离OHOH最近的一端给碳原子编号最近的一端给碳原子编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。）

4、等表示。）例例1.1.给下列醇命名给下列醇命名. .CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇一、醇一、醇2 2、醇的命名、醇的命名CH3CHCH2CH2CHCH2OHCH3C2H5123456CHHOCH2CH2OHCH2CH3132CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH22甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇CH2OH

5、苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，33丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）练习练习醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构碳链异构碳链异构羟基、醚键的位置异构羟基、醚键的位置异构3 3、 醇的同分异构体醇的同分异构体醚：醚：3 3种种一、醇一、醇练习写出练习写出 C4H10O可能的所有的结构简式可能的所有的结构简式由组成由组成判类别判类别减碳法减碳法写碳链写碳链移官位移官位氢充填氢充填醇类，醇类，含官能团含官能团OHOH一个一个醚类，醚类，含官能团含官能团OO一

6、个一个CCCCCCCC CCCCOHCCCCOHCCCCOHOH CCCC醇醇：4 4种种 CCCCOCCCCOCCCCO22丁醇丁醇11丁醇丁醇22甲基甲基11丙醇丙醇22甲基甲基22丙醇丙醇4 4、 醇的物理性质醇的物理性质一、醇一、醇相对分子质量相近的醇与烷烃相比，醇的沸点相对分子质量相近的醇与烷烃相比，醇的沸点_ 烷的沸点烷的沸点 饱和一元醇，从甲醇到乙醇等，随碳原子数增多，醇的沸点饱和一元醇，从甲醇到乙醇等，随碳原子数增多，醇的沸点_远高于远高于升高升高碳原子数相同的多元醇，随羟基数增多，醇的沸点碳原子数相同的多元醇，随羟基数增多，醇的沸点_升高升高4 4、 醇的物理性质醇的物理性质

7、一、醇一、醇低级醇低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等）（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等）能与水任意比互溶能与水任意比互溶，也，也是因为醇分子与水分之间形成了是因为醇分子与水分之间形成了_。 饱和一元醇类随着碳原子数的增多，其溶解性逐渐饱和一元醇类随着碳原子数的增多，其溶解性逐渐_。也是。也是因为醇分子羟基所占比例越来越小。因为醇分子羟基所占比例越来越小。 氢键氢键降低降低一元脂肪醇的密度一般一元脂肪醇的密度一般_水的密度。水的密度。小于小于 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物饮酒对人体一定有害吗？饮酒对人体一定有害吗？ 少量饮酒，能增加唾液、胃

8、液分泌，帮助消化；少量饮酒，能增加唾液、胃液分泌，帮助消化；能扩张血管、舒筋活血、祛风散寒、消除疲劳；还能能扩张血管、舒筋活血、祛风散寒、消除疲劳；还能延缓动脉硬化，预防部分心血管病。延缓动脉硬化，预防部分心血管病。 过量饮酒，人体肝脏一时无法使乙醇、乙醛和乙过量饮酒，人体肝脏一时无法使乙醇、乙醛和乙酸等全部转化，血液中高浓度的乙醇将减缓大脑中信酸等全部转化，血液中高浓度的乙醇将减缓大脑中信使分子的有效传递，影响判断力。使分子的有效传递，影响判断力。 长期过量饮酒，会使人发胖，还会损伤肝脏；血长期过量饮酒，会使人发胖，还会损伤肝脏；血液中高浓度的乙醛还能致癌，并容易导致心血管病急液中高浓度的乙

9、醛还能致癌，并容易导致心血管病急性发作。性发作。乙醇在人体内的消化乙醇在人体内的消化5 5、 醇的化学性质（以乙醇为例）醇的化学性质（以乙醇为例）一、醇一、醇v【回顾回顾 】请同学们回顾乙醇的组成结构，物理性质请同学们回顾乙醇的组成结构，物理性质乙醇是一种乙醇是一种无色无色、有、有香香味的液体，密度比水味的液体，密度比水小小，易易挥发，挥发，能能任意比互任意比互溶于水溶于水，也能溶解有机物也能溶解有机物，是一种良好的有机溶剂，俗称是一种良好的有机溶剂，俗称酒精酒精。5 5、 醇的化学性质（以乙醇为例）醇的化学性质（以乙醇为例）一、醇一、醇(1)(1)跟金属跟金属NaNa反应反应断键位置：断键位

10、置：反应特点：反应特点：OH，即就是，即就是处处2mol OH1molH2练习练习量的关系：量的关系：比钠与水反应平缓的多，比钠与水反应平缓的多，说明羟基说明羟基H没有水中没有水中H活泼活泼1:2:35 5、 醇的化学性质（以乙醇为例）醇的化学性质（以乙醇为例）(2)(2)乙醇的消去反应（分子内脱水）乙醇的消去反应（分子内脱水）一、醇一、醇l消去反应对醇的结构有要求否：消去反应对醇的结构有要求否：有，邻有，邻 位碳原子上必须有位碳原子上必须有氢原子。因为要断开氢原子。因为要断开COH，及邻位，及邻位CH键键l实验条件：实验条件： 浓硫酸、加热至浓硫酸、加热至170练习练习4 4下列醇不能发生消

11、去反应的是下列醇不能发生消去反应的是( () )阅读实验阅读实验3-13-1，讨论思考乙烯实验室制法的几个问题，讨论思考乙烯实验室制法的几个问题3 3烧瓶中液体颜色为什么会变黑？烧瓶中液体颜色为什么会变黑？1 1乙醇和浓硫酸的体积比是多少？浓硫酸和碎瓷片作用乙醇和浓硫酸的体积比是多少？浓硫酸和碎瓷片作用是什么？是什么？2 2温度如何控制？温度计水银球位置温度如何控制？温度计水银球位置应当在何处？应当在何处？4 4实验中用到的实验中用到的NaOHNaOH溶液有什么用处？溶液有什么用处？1:31:3，催化剂和脱水剂，防止暴沸，催化剂和脱水剂，防止暴沸迅速升温至迅速升温至170170，温度计水银球位

12、于，温度计水银球位于烧瓶液面以下烧瓶液面以下浓硫酸乙醇在加热条件下，除了乙烯，浓硫酸乙醇在加热条件下，除了乙烯，还可以将乙醇碳化生成碳单质等物质。还可以将乙醇碳化生成碳单质等物质。加热还会有加热还会有SOSO2 2、COCO2 2生成生成C+2 HC+2 H2 2SOSO4 4= = =CO=CO2 2 +2SO+2SO2 2 +2H+2H2 2O O除掉可能存在的除掉可能存在的COCO2 2、SOSO2 2等杂质气体等杂质气体温度要迅速温度要迅速升高升高170oC浓硫酸浓硫酸使乙醇使乙醇炭化变炭化变黑黑吸收杂质吸收杂质碎瓷片碎瓷片溶液褪色说明溶液褪色说明有乙烯生成有乙烯生成水银水银球位球位置

13、置5 5、 醇的化学性质（以乙醇为例）醇的化学性质（以乙醇为例）一、醇一、醇(3)(3)乙醇的取代反应乙醇的取代反应酯化反应酯化反应酸脱羟基醇脱氢，生出某酸某醇酯酸脱羟基醇脱氢，生出某酸某醇酯 + HOCH2CH3CH3COOH 浓硫酸浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O与与HXHX溶液反应溶液反应CH3CH2OH + HX CH3CH2X+H2O乙醇分子间脱水成醚反应乙醇分子间脱水成醚反应CH3CH2OH + HOCH2CH3140浓硫酸浓硫酸CH3CH2OCH2CH3+H2O温度不同，产物不同温度不同，产物不同乙酸乙酯乙酸乙酯乙醚乙醚5 5、 醇的化学性质（以乙醇为例）醇的化学性质（以乙

14、醇为例）一、醇一、醇(4)(4)氧化反应氧化反应乙醇催化氧化成乙醛（乙醇催化氧化成乙醛（去氢氧化去氢氧化）燃烧氧化燃烧氧化CH3CHHOH+ O Cu或或AgCH3CHO+H2O2CH3CHHOH+ O2 Cu或或Ag2CH3CHO+2H2Ol断键位置：断键位置：OH以及以及同位碳上同位碳上CH键。即键。即和处和处l催化氧化对醇的结构有要求否：催化氧化对醇的结构有要求否：有，羟基所在同位碳上有两个氢则氧化成醛；有，羟基所在同位碳上有两个氢则氧化成醛；有一个氢则氧化成酮。没有氢则不能被氧化。有一个氢则氧化成酮。没有氢则不能被氧化。同碳有同碳有H，才能氧化，才能氧化42yzxCxHyOz+ OCx

15、HyOz+ O2 2点燃点燃xCO2+ H2O2y 交通警察检查司机是否交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以醇时橙色变为绿色，由此可以判断司机是否酒后驾车。判断司机是否酒后驾车。资料卡片资料卡片乙醇被强氧化剂氧化乙醇被强氧化剂氧化5 5、 醇的化学性质（以乙醇为例）醇的化学性质（以乙醇为例）一、醇一、醇(4)(4)氧化反应氧化反应乙醇催化氧化成乙醛（乙醇催化氧化成乙醛（去氢氧化去氢氧化）燃烧氧化燃烧氧化2CH3CHHOH+ O2 Cu或或Ag2CH3CHO+2H2O同碳有同碳有H，

16、才能氧化，才能氧化乙醇被强氧化剂氧化（乙醇被强氧化剂氧化（KMnOKMnO4 4或者重铬酸钾）或者重铬酸钾）CH3CH2OHCH3CHOCH3COHO【思考交流思考交流 】请总结有机反应中的氧化反应有什么特点？请总结有机反应中的氧化反应有什么特点？失去失去H增加增加O42yzxCxHyOz+ OCxHyOz+ O2 2点燃点燃xCO2+ H2O2y有机反应中有机物失去氢原子或加入氧原子的反应都称为氧化反应有机反应中有机物失去氢原子或加入氧原子的反应都称为氧化反应练习练习ACDACBDC6 6、 醇的制备（以乙醇为例）醇的制备（以乙醇为例）工业制法：乙烯水化工业制法：乙烯水化发酵法：发酵法：CH

17、2=CH2 +H2OCH3CH2OH催化剂催化剂（C6H10O5）n +n H2On C6H12O6酸或酶酸或酶 C6H12O6 2C2H6O +2CO2酒化酶酒化酶7 7、 醇的用途（以乙醇为例）醇的用途（以乙醇为例）燃料、饮料、医用消毒机、有机溶剂、重要化工原料燃料、饮料、医用消毒机、有机溶剂、重要化工原料作业布置作业布置CH2=CH2 +H2O（C6H10O5）n +n H2OCH3CH2OH催化剂催化剂n C6H12O6H3C-C-HO+H2酸或酶酸或酶 C6H12O6 C6H12O6 2C2H6O +2CO2酒化酶酒化酶2CH3CHHOH+ O2 Cu或或AgCH3CHO+2H2O世

18、界卫生组织的世界卫生组织的事故调查显示，事故调查显示，大约大约50%-60%50%-60%的交的交通事故与酒后驾通事故与酒后驾驶有关。驶有关。 交通警察检查司机是否交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以醇时橙色变为绿色，由此可以判断司机是否酒后驾车。判断司机是否酒后驾车。资料卡片资料卡片CH3CH2OH + HX CH3CH2X + HOCH2CH3CH3COOH 浓硫酸浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O+H2OCH3CH2OH + HOCH2CH3140浓硫酸浓硫酸CH3CH2

19、OCH2CH3+H2OCHHOCH2CH2OHCH2CH3CHHOCH2CH2OHCH2CH3CH3CHCH2CH2CHCH2OHCH3C2H5COH CCCCHCCCCOCCCCOHCH3COOHOCH2CH3+H2O2 2、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气强烈刺激性气味味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 ：色色 态态 ：溶解性：溶解性：熔沸点：熔沸点：熔点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶，易结成冰一样的晶体。（体。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸点：由此得名）沸点：117.9 【请回忆请回忆】归纳出乙酸的物理性质归纳出乙酸的物理性质 OCH3

20、C OH分析结构，了解断键方式分析结构，了解断键方式OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性） （酯化反应）（酯化反应） 【请回忆请回忆】：归纳出乙酸的化学性质：归纳出乙酸的化学性质 【思考思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。性的方法。 1. 使石蕊试液变红使石蕊试液变红 2. 与活泼金属置换出氢气与活泼金属置换出氢气 3. 与碱发生中和反应与碱发生中和反应 4. 与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应 5. 能与部分盐能与部分盐(如碳酸盐如碳酸盐)反应反应【思考思考2】 醋酸可以除去水垢醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸，说明其酸性比碳酸的酸性

21、强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢苯酚的酸性谁强呢? 请按提供的仪器请按提供的仪器(课本课本P60的科学探的科学探究究)，能否自己，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱? 3 3、化学性质：、化学性质：A、乙酸的酸的通性、乙酸的酸的通性: CH3COOH CH3COO+H+实验装置图1CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3苯酚钠溶液苯酚钠溶液对比分析对比分析实验装置图2CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3饱和饱和NaHCONaHCO3

22、 3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液有气泡生成有气泡生成溶液变浑浊溶液变浑浊比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。P P6060科学探究科学探究1 1 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaH

23、CO3 3酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟羟基基氢氢的的活活泼泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比

24、碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不不能能能能能能增增 强强中性中性酸牛奶中含有乳酸，其结构为酸牛奶中含有乳酸，其结构为C，试写出：，试写出：（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成链状物质的结构简式为生成链状物质的结构简式为: （乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成环状物质的结构简式为生成环状物质的结构简式为: 【知识迁

25、移知识迁移】 B、酯化反应：酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和醇和酸起作用，生成酯和水的反应水的反应. . 饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 【复习复习】乙醇与乙酸发生乙醇与乙酸发生酯化反应酯化反应的实的实验过程验过程, 复习实验的有关知识。复习实验的有关知识。【实验实验3-4】必修必修2 2 【步骤步骤】1 1、组装仪器，并检查装、组装仪器，并检查装置的气密性。置的气密性。 2 2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3 mL3 mL乙醇，然后边摇动试管边乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL2 mL冰醋

26、酸。冰醋酸。 3 3、连接好装置，用酒精灯小心、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管均匀地加热试管3 min3 min5 min5 min，产，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。油状液体产生并可闻到香味。 4 4、停止实验，撤装置，并分离、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯提纯产物乙酸乙酯。【实验现象实验现象】 溶液分层，上层有无色透明的溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生油状液体产生 , 并有香味。并有香味。1 1、药品混合顺序？药品混合顺序？浓硫酸的作用是：浓硫酸的作

27、用是：2 2、得到的反应产物是否纯净？、得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？主要杂质有哪些？3 3、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、为什么导管不插入饱和、为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？

28、催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂【思考思考】乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-冰醋酸冰醋酸浓硫酸的作用：催化剂（加快反浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使应速率）、吸水剂（使可逆反应可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。向生成乙酸乙酯的方向移动）。几种可防倒吸的装置：几种可防倒吸的装置：【思考思考】 5 5、加热的目的：加热的目的：加快反应速率、及时将产物加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成是为了减少乙

29、醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）醚。） 6 6、试管要与桌面成试管要与桌面成45角角，且试管中的液体不，且试管中的液体不能超过试管体积的能超过试管体积的三分之一三分之一。 7 7、导气管兼起导气管兼起冷凝冷凝和和导气导气作用。作用。 导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。防止受热不均引起倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为果要提高乙

30、酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？应当采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应从反应物中不断蒸出乙酸乙酯物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。 【科学探究科学探究2】 P61 根据酯化反应的定义，生成

31、根据酯化反应的定义，生成1个水分个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。个水分子。 脱水时有下面两种可能方式，你能脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗设计一个实验方案来证明是哪一种吗? P P6161科学探究科学探究O浓浓H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法同位素原子示踪法：同位素原子示踪法：酯化反应酯化反应酸跟醇

32、起反应脱水后生酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。成酯和水的反应。 a a反应机理：反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢羧酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应可看作是取代反应，也可看作可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。 4、 乙酸的用途乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5、 乙酸的制法乙酸的制法a、 发酵法：制食用醋发酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：常见的高级脂肪酸常见的高

33、级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2A

34、g（NH3）2OH （NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+3H2O【讨论讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液写出甲酸相应的反应写出甲酸相应的反应乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（常含两个结晶水，（(COOH)2H2O），），加热至加热至100时失水成无水草酸，时失水成无水草酸， 易溶于易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。水和乙醇，溶于乙醚等有机溶

35、剂。HOOHCOCO乙二酸乙二酸浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O【知识迁移知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯苯甲

36、酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)白色固体，微溶于水。白色固体，微溶于水。【酸性酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。 请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：相关化学方程式：【知识迁移知识迁移】CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH催化剂催化

37、剂 2CH3COOH（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）高温、高压高温、高压 催化剂催化剂自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片【复习提问复习提问】请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的条件下热的条件下, 发生反应的化学方发生反应的化学方程式程式 , 上述反应叫做上述反应叫做 反应反应; 生成的有机生成的有机物名称叫物名称叫 , 结构简式结构简式是是 , 生成物中的水是生

38、成物中的水是由由 . 结合而成的结合而成的. 酯化反应酯化反应乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3 + H2O浓H2SO4四、酯四、酯1、定义：、定义：3、通式：、通式： 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的取代后的产物。产物。酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:2、命名、命名:( R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子, 而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)RCOOR

39、ORC-O-R与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2【练一练练一练】说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 （4）CH3CH2NO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 硝酸乙酯硝酸乙酯 写出分子式为写出分子式为C8H8O2属于芳香羧属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体酸和芳香类酯的所有同分异构体4种和种和6种种【练习练习】写出写出C4H8O2的各种同分异构体的各种同分异构体的结构简式的结构简式 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。

40、酸酯。 或或根据羧酸分子中羧基的数目分为：根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯二乙酯）、）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。4、分类、分类 低级酯有香味，密度比水小，不溶于低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。水，易溶有机溶剂，可作溶剂。【思考思考】乙醇乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。无机酸生成酯需含氧酸。 五、酯代表物五、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子组成和结构、乙酸乙酯的分子组成和结构结

41、构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氢核磁共振氢谱图应怎样谱图应怎样表现表现?【探究实验探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL5.5 mL蒸馏水。振蒸馏水。振荡均匀荡

42、均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再加稀乙酸乙酯再加稀硫酸硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL；蒸馏水；蒸馏水5 mL5 mL。振荡均匀振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 5 mL,0. 5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡振荡均匀均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴的水浴里加热约里加热约5 min5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论【思考】 （1 1）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、）酯为什么在

43、中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？碱性条件下易水解？ 酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？件好？ （2 2）酯化反应稀）酯化反应稀H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH溶液哪种作催化溶液哪种作催化剂好？为什么？（用浓剂好？为什么？（用浓H H2 2SOSO4 4 ？ ）科学探究科学探究 请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚

44、减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 浓浓H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3

45、C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 无机酸无机酸 酸酸 + + 醇醇无机碱无机碱酯酯

46、+ + 水水酸酸 + + 醇醇酯的化学性质酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。酯可以水解生成相应的酸和醇。 O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH【小结小结】: 1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下, 水解生成酸水解生成酸和醇。和醇。 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。 3、在有碱存在时、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。 (用用化学平衡化学平衡知识解释知识解释)【延伸延伸】形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以是也可以是

47、无无机含氧酸机含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应

48、 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解【小结小结】几种衍生物之间的关系几种衍生物之间的关系有机物相互网络图有机物相互网络图 例例11（0303年高考理综试题）根据图示填空。年高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物）化合物A含有的官能团是含有的官能团是_。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是_。（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是_。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D，D的结构简式是的结构简式是_。（5）F的结构简式是的结构简式是_。由。由E生成生成F的反应类型是的反应类型是_。 解析解析 （1）碳碳双键、醛基、羧基。）碳碳双键、醛基、羧基。 （2）OHCCH=CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH。 （3）A分子中有三种官能团，所以符合题示分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有。条件的异构体只有。 （4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是是HOOCCHBrCHBrCOOH。 （5） 。酯化（或取代）。酯化（或取代）。 催化剂 例例22 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的通常情况