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1、【精品文档】如有侵权,请联系网站删除,仅供学习与交流IUPAC系统命名法(完善版).精品文档.IUPAC命名法系统命名法1.烷烃命名法则:a. 选择取代基较多的最长的连续碳链为主链,命名时称为某基某烷。b.编号:遵循最低系列原则,由距离支链最近的主链一端开始编号(取代基位次最小)C.写名称(1)取代基名称写在母体(某烷)之前,按字母顺序排列(2)用汉字“二、三、四”标明相同取代基有多少,用逗号分开不同位次,一个碳上有两个或以上相同基团,位次号应重复标出,阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开;2-甲基- 3 乙基己烷2.烯烃、炔烃命名1) 选择含不饱和键的最长碳链为主链2) 主链从最靠近不饱和键一端编
2、号3)命名时标明取代基和不饱和键的位次,如不饱和键在1,2位,可不标明如碳原子数大于10,须用十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时 称为烯炔,命名时 :选择同时含C=C及CC的最长碳链作为主链离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号如C=C及CC处于相同位次,则首先满足C=C位次最小3. 环烃命名:成环碳原子数,环某烷 环上的支链作为取代基,数个取代基要编号(取小位次)较优基团后置(较大编号),较小基前置(较小编号) 环烯烃则把1,2位次留给双键 ,最先遇到C=C及取代基4.芳烃的命名 A.芳环上连有多个烷基时,以芳基为母体,并遵循“最低序列”和“优
3、先基团后列出”的原则命名。 B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时, 则以芳环作取代基。C.苯的一元衍生物: 1)-X, -NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体,称为“××苯” 2)苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基,称为“苯(基) ××”。如:D.苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名 1) 确定母体名称:下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称,其余的官能团全部视做取代基;官能团优先次序2) 编号:使母体官能团编号最小,其他取代基按最低系列原则编号,二元衍生物使用o-、m-、p-3)命名时其他事项参见系统命名法的规则例: 练习:命名下列化合物:
4、 对磺酸基苯甲酸 2-氨基乙醇 4-甲酰基丁酸2-甲氧基乙酸 邻羟基苯甲酰氯5. 醚的命名1、 单醚(二)某(基)醚2、 混醚某(基)某(基)醚(习惯将小基团放前面,大基团放后面;芳基放在烷基的前面)3、环醚“环氧某烷” 或 从杂环化合物名称衍生4、复杂的醚视烃氧基为取代基 6.醛、酮命名l 从靠近羰基一端开始编号l 命名时,对于醛,羰基总是在第一位,不用标出;酮羰基要标明位置,若只有一种可能,则不用标出。如:羰基在环上,称为环酮;羰基不在环上,将碳环作取代基环己酮 环己基乙酮l 芳香醛酮:将芳基作取代基3-苯基丙醛 苯乙酮l 当主链中有 C=C 时,则称烯醛、烯酮6-甲基-5-氯-3-庚烯-
5、2-酮 3-庚烯-2,5-二酮l 常采用、来表示位置 -氯代丁醛 -戊二酮7.羧酸衍生物的命名l 1) 酰卤:将相应的“酸”改为“酰卤”即可l 2) 酸酐:a.两分子酸相同,将相应的“酸”改为“酸酐”b.两分子酸不同3) 酰胺:a.-NH2上无取代基,将相应的“酸”改为“酰胺” b.-NH2上有取代基,则称“ N-某代某酰胺 ”乙酸酐 苯甲酸酐 顺甲基丁烯二酸酐 邻苯二甲酸酐 乙(酸)丙(酸)酐 乙酰胺N- 甲基苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 N-溴代丁二酰亚胺(NBS)l 8.酯:由来源命名,称为“某酸某酯” 若醇是多元醇,则将羧酸名称放在后面,称为“某醇某酸酯”乙二醇二乙酸酯 9.杂环化合
6、物命名 音译法要点: 按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字 1) 母体含一个杂原子 含一个杂原子: 2) 环上有取代基的化合物杂环为母体,取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,(或,)编号。 如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、N 顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 3- 甲基吡啶 2,5-二甲基呋喃 环上有官能团时,杂环作取代基-吡啶甲酸 -呋喃甲醛 顺反异构:烯烃和环烃顺式异构体:两个相同原子或基团在双键(或环)同一侧的为顺式异构体。反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键(或环)两侧的为反式异构体。 烯烃的Z-E命名法 a和c为较优基团,同侧为
7、Z式*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较,原子序数较大的较优:I Br Cl S P O N C H。*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同,则比较第二个原子,依次外推直至比较出较优基团双键视为连接两个相同的原子,三键视为连接三个相同原子 (E)-2-氯-2-丁烯(顺式) 立 体 异 构1. Fischer 投影式费歇尔投影式书写的原则:1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。 2.手性碳原子放于纸面上,将放在横线上的两个基团 指向前方;放在竖线上的另两个基团后方。 3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键;交点为手性碳。a和c
8、为较优基团,同侧为Z式规则:横前竖后,手性碳不写 2.楔型式转化为 Fischer 投影式 方法:将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在 Fischer 投影式的竖线上,上下关系不变;其余两个基团写在横线上,左右关系不变。3. Newman式与Fischer式间的转化步骤: a.写出重叠式构象,竖线向下 b.竖线上的基团写在 Fischer 投影式的竖线上,后面C原子上的基团写在上方,前面C原子上的基团写在下方。 C.从 Newman 投影式中,观察每个碳原子上另两个基团的左右位置,即为它们在 Fischer 投影式中的左右位置。对映异构R/S标记法由Fieser投影式直接标记R/S构型 旋光性化合物的完整系统命名 外消旋体:一对对映体的等量混和物。内消旋化合物:具有多个手性碳原子的手性分子。含有两个相同手性碳原子的化合物: 共有三个立体异构体环己烷构象 椅式构象的正确书写.三对平行线段,构成碳骨架;a键竖立书写即可,注意向上、向下
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