有机化学专项复习

1、有机化学专项复习有机化学专项复习写出下列化合物的名称或结构式。写出下列化合物的名称或结构式。(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2(Z)-3,5-二甲基二甲基-3-庚烯庚烯 2,5-二甲基二甲基-2-己烯己烯 CH3CHCH2C CCH3CH35-甲基甲基-2-己炔己炔CH3CH2CH2CH2CCH3CH3CH2OH2,2-二甲基二甲基-1-己醇己醇 C2H5H3CHCH CH2CH3CH3羟胺羟胺NH2-OH 3,5-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸3,3-二甲基丁醇二甲基丁醇4-甲基甲基-3,5-二氯苯磺酸二氯苯磺酸N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺苦味酸苦味酸T

2、NT环己酮环己酮苯甲醛苯甲醛苯磺酸苯磺酸甲乙醚甲乙醚烷烷 烃烃 复复 习习1、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（1）2-甲基戊烷甲基戊烷 （2）正己烷）正己烷 （3）正庚烷）正庚烷 （4）十二烷）十二烷答案：答案：十二烷十二烷正庚烷正庚烷正己烷正己烷2-甲基戊烷甲基戊烷 因为烷烃的沸点随因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数原子数的增加而升高；同数C原原子的烷烃随着支链的增加而下降。子的烷烃随着支链的增加而下降。 CH3CHCH3 + Br2CH3127 oChvCH3CHCH2Br + CH3CCH3BrCH3CH3 99%4、烷基自由基的稳定性

3、顺序：、烷基自由基的稳定性顺序： 321甲基甲基(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH32、3、烷烃的卤代反应是、烷烃的卤代反应是自由基取代反应自由基取代反应单单 烯烯 烃烃 复复 习习1 1、下列烯烃存在顺反异构的是、下列烯烃存在顺反异构的是 ( (C）A CH2=C(CH3)2 B CH2=CHCH2CH3 C CH3CH=CHCH3 + HBrCH2CH3Br2、CH3CHCH21) BH3 / THF2) H2O2 / OH-CH3CH2CH2OH3、CH3CH2Cl2500oCHBrROOR4、CH3CH2BrClC C C2H5C2H5+H2lindlarNa, NH3(l

4、.).or. NaNH2HC2H5HC2H5HHC2H5C2H5CH3CHCH2+HOClCH3CHCH2OHClCH2=CHCH2OHCl2 / H2OClCH2CHCH2OHOH5、下列碳正离子稳定性由强到弱排列正确的是（、下列碳正离子稳定性由强到弱排列正确的是（A）CH3 B. C. D. CH2+CH2+CH+3CH+36、下组碳正离子稳定性按递减顺序排列为、下组碳正离子稳定性按递减顺序排列为( D ）A. B. C. D. 7、下列碳正离子最稳定的是（、下列碳正离子最稳定的是（D）8、下列化合物发生亲电加成反应的活性最小的是、下列化合物发生亲电加成反应的活性最小的是（ D ） A.

5、CH2=CH2 B. CH2=CH2-CH3 C. CH2=C(CH3)2 D. CH2=CHNO2 (1) O3(2) H2O , ZnOO9、NBSCCl4CH3CH2CH CH2CH3CHCH CH2Br10、11、下列烯烃与、下列烯烃与HBr加成速度最快者为（加成速度最快者为（ C ）A. CH3CH2CH=CH2 B. H2C=CH2 C. (CH3)2C=CHCH3 D. (CH3)2C=CHCl 上述反应经历哪种历程：上述反应经历哪种历程：自由基取代自由基取代O3 Zn/H2O1.2.CH312、OCHOKMnO4OHOHHOHH13、CH3CHCCH3CH2CH3KMnO4OH

6、-HOH3CCH3OHCH2CH3H14、HIO4CH3CHOOCH3CH2CH3+CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCHCH3OHCH3CH3CHCHCH3CH2写出写出 在下列两种不同反应条件下在下列两种不同反应条件下 得到的主要产物。得到的主要产物。 a (1)B2H6 (2)H22/NaOH （ ） b (1)H2SO4 (2)H2O （ ）CH3CH3O+CH3COOH 15、16、CH3COCH2CH2CH2COOHCH3KMnO4H+17、CH3HOClCH3ClOH18、合成题：合成题： 1 1、CH3CHCH2CHCH2OHH2C合成路线：合成路线：炔炔 烃烃 复复

7、习习(1) C3H7CCC3H7+ H2Lindlar 催化剂CCC3H7HHC3H7(2)CH+ HBr(1当量)CH2=CHCH2CCH3CHBrCH2CCHH2Lindlar?CH3BrNaNH2?12CH3CCH（4）CH3CCCH3CCH3CHHCH3（5）芳芳 烃烃 复复 习习1、最稳定的碳正离子是（ C ）； 最不稳定的碳正离子是（ B ）2、比较下列化合物发生亲电取代反应的活性1）2）（ACDB）（BACD）3、不能被KMnO4氧化成对苯二甲酸的是： （D ）3、下列化合物中酸性最强的是（ A ）三、完成反应三、完成反应CH2CH3CH2NBS1、2、CH2CH3CHBr3、+

8、Cl2)(CH2AlCl3过量CH2CH3CH3C ClOCH2AlCl3CH3CH3OCH2CCH2CH3CH2NBSCH2CH3CHBr4、5、6、四、合成题四、合成题1、以甲苯为主要原料合成邻溴甲苯3、以苯为主要原料合成对硝基正丙苯3、以苯为主要原料合成间硝基苯甲酸4、以苯为主要原料合成某芳香化合物某芳香化合物 A，分子式为，分子式为C10H10，它可以被酸性高锰酸钾氧化为邻，它可以被酸性高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸。使用林德拉催化剂可以将其还原为苯二甲酸。使用林德拉催化剂可以将其还原为C10H12的化合物的化合物 B，将，将化合物化合物B进行臭氧化，并还原得到的化合物中有一个是乙醛。写出进

9、行臭氧化，并还原得到的化合物中有一个是乙醛。写出 A和和 B的结构，并写出相关反应式。的结构，并写出相关反应式。推断题推断题卤卤 代代 烃烃 复复 习习一、选择题一、选择题1、与AgNO3-EtOH溶液反应最快的是（C ）： Cl()C CH32CH3Cl()C CH32CH3Cl()C CH32OCl()C CH32NO2A.B.C.D.2、 下列化合物与硝酸银反应最快的是 （ B ）1、二、完成下列反应二、完成下列反应ClHBrOHCH2CH2CH2CH2ClBrCH2CH2CH2CH22、3、H/H2OCH3CH2CH2CH2BrMgCH3CH2CH2CH2MgBrH2OCH3CH2CH

10、2CH3CH2=CHCH2ClNaCNCH3CH2OH,CH2=CHCH2CN4、5、6、7、四、推测结构四、推测结构1、分子式为、分子式为C3H7Br的化合物的化合物A，与，与KOH-乙醇溶液共热得乙醇溶液共热得B，分子式，分子式为为C3H6，如使，如使B与与HBr作用，则得到作用，则得到A的异构体的异构体C，求，求A和和C的结构式的结构式并写出相关的反应方程式。并写出相关的反应方程式。A: CH3CH2CH2Br B: CH2=CH2CH3 C: (CH3)2CHBr 醇醇 酚酚 醚醚 复复 习习一、比较判断一、比较判断 1. 下列化合物沸点最高的是（下列化合物沸点最高的是（ B ）A.

11、叔丁醇叔丁醇 B. 正丁醇正丁醇 C. 异丁醇异丁醇 D. 仲丁醇仲丁醇2. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是 （ D ）3. 下列化合物沸点最高的是（下列化合物沸点最高的是（ D ） A. 正丁烷正丁烷 B. 正丁醇正丁醇 C. 正丁基氯正丁基氯 D. 正丁酸正丁酸5. 下列化合物能发生颜色反应的是（下列化合物能发生颜色反应的是（ D ）4.下列化合物中酸性最强的是（下列化合物中酸性最强的是（ C ）A.对甲基苯甲醛对甲基苯甲醛 B对苯二甲酸对苯二甲酸C.对甲基苄醇对甲基苄醇 D. 对甲基苯酚对甲基苯酚二、完成下列反应二、完成下列反应 (CH3)3CO C

12、H2CH2CH3叔丁醇叔丁醇(CH3)3CO+CH3CH2CH2BrNaCH3CH2CH2CH2OH+HICH3CH2CH2CH2ICH3CH2CHCHCH3conc. H2SO4分子内脱水OHCH3CH3CH2CH=C(CH3)2COCH3CH3CH3H3C+HI (1mol)CICH3CH3CH3+CH3OHCH3CH2CH2OCH3+HI (1mol)CH3CH2CH2OH + CH3I醛醛 酮酮 复复 习习一、比较判断一、比较判断 1. 下列化合物中哪个在水中溶解度最大下列化合物中哪个在水中溶解度最大 ( ) 3. 下列化合物中哪个与下列化合物中哪个与NaHSO3(或或HCN)的反应的

13、反应速度最快速度最快 ( ), 哪个最慢哪个最慢 ( ) 2. 下列化合物中哪个不与杜伦试剂反应下列化合物中哪个不与杜伦试剂反应 ( ) A. 乙醛乙醛 B. 正丁醛正丁醛 C. 苯乙酮苯乙酮 DCBC6. 下下列试剂中哪种可把羰基直接还原为亚甲基列试剂中哪种可把羰基直接还原为亚甲基 （ ） A. NaBH4 B. H2/Ni C. Zn(Hg) + HCl D. LiAlH4C 7. 下列化合物哪个不能发生碘仿反应（下列化合物哪个不能发生碘仿反应（ ） A. 2-丙醇丙醇 B. 苯甲醛苯甲醛 C. 丙酮丙酮 D. 乙醛乙醛 B 4. 4. 下列化合物进行亲核加成反应，反应活性最强的是（下列化

14、合物进行亲核加成反应，反应活性最强的是（ ） A. Cl3CCHO B. ClCH2CHO C. CH3CHO D. C6H5CHOA 8. 能发生自身羟醛缩合的醛是（能发生自身羟醛缩合的醛是（ A ） A. 乙醛乙醛 B. 甲醛甲醛 C. 苯甲醛苯甲醛 D. 糠醛糠醛5.下列醛酮发生亲核加成反应活性最大的是 （ A ） 二、完成下列反应二、完成下列反应 1. CH3CH2CCH3O+ NH2NHCONH2?C NC2H5H3CNH CONH22. (CH3)3CCHO浓 NaOH?(CH3)3CCOONa + (CH3)3CCH2OHC6H5COCH2CH3+ C6H5MgBrH+H2OCC

15、H2CH3C6H5C6H5OH4.C OH3CH3C+HOHOH+H3CH3COOCH3COCH2CH3+ H2N-OHCH3CCH2CH3NHO5.7.6.4.CH3CHO +2 CH3CH2OH无水 HCl?CH3CHOC2H5OC2H55.?CH3CH=CHCH2CHO1) NaBH4 / EtOH2) H3O+CH3CH=CHCH2CH2OH6. CH2=CHCH2CH2OH用用PCC（沙瑞特试剂）氧化（沙瑞特试剂）氧化 ，产物为：，产物为：CH2=CHCH2CHO 8.9.10.五、推测下列化合物的结构五、推测下列化合物的结构 1. 某烯烃经催化加氢得到某烯烃经催化加氢得到2-2-甲基丁烷。加甲基丁烷。加HClHCl可得到可得到2-2-甲基甲基-2-2-氯丁烷。经过氯丁烷。经过臭氧氧化并在锌粉存在下水解可得到丙酮和乙醛。写出该烯烃的结构式以及臭氧氧化并在锌粉存在下水解可得到丙酮和乙醛。写出该烯烃的结构式以及各步反应式。各步反应式。2. 某化合物某化合物A（C6H12O），它与羟胺反应但不发生碘仿反应，），它与羟胺反应但不发生碘仿反应，A催化加氢得催化加氢得B（C6H14O），），B脱水得脱水得C（C6H12），），C经臭氧氧化后还原水解得经臭氧氧化后还原水解得D和和E，D能能发生碘仿反应但不与杜伦试剂反应，发生碘仿反应但不与杜伦试剂反应，E不发生碘