有机推断课件朱斌

1、云外校云外校09高化学热点专题高化学热点专题知识储备知识储备n官能团的特征性质官能团的特征性质n常见常见有机有机反应类型及条件反应类型及条件n有机物之间的转化关系有机物之间的转化关系n同分异构体数目的判断及书写同分异构体数目的判断及书写n官能团的引入保护和转化官能团的引入保护和转化知识网1（单官能团）（单官能团） 卤代烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化 还原 氧化 水解 酯化 消去 加成 加 成 消 去 不饱和烃 水解 酯 RCOOR 酯化 知识网2（双官能团）（双官能团）有机推断有机推断“突破口突破口” 1、特殊的结构或组成 2、特殊现象和物理性质 3、特

2、殊 CHO2Cu(OH)2；COOHCu(OH)2 CHO2Ag；（注意：HCHO4Ag） 2OHH2 RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14 RCH2OH CH3COOCH2R M M42 RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M M28重要的图式重要的图式n试分析各物质的类别 XNaOH溶液溶液AB氧化氧化D氧氧化化稀硫酸稀硫酸XC6H9O4Br稀硫酸稀硫酸ABNaOH溶溶液液稀硫酸稀硫酸浓硫酸浓硫酸1molX恰好能与1molNaHCO3试写出结构简式X E 分子式分子式官能团种类和数目官能团种类和数目碳链结构及官能团位置碳链结构及官能团位置NaOH

3、溶液溶液分子式分子式官能团种类和数目官能团种类和数目碳链结构及官能团位置碳链结构及官能团位置XC6H9O4Br稀硫酸稀硫酸ABNaOH溶溶液液稀硫酸稀硫酸浓硫酸浓硫酸2分子间分子间酯化酯化羧基、羧基、酯酯基基-BrNaOH溶溶液液酯酯的的水水解解羧基中和卤代烃水解羧基羧基羟基羟基3个碳个碳原子原子羧羧基基中中和和o 推断关键推断关键 :o 1、审清题意审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）o 2、用足信息用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） o 3、抓突破口抓突破口 (特殊性质、 特征反应、 关系条件 、类别条件、 用途等)o 4、方法灵活方法灵活（正推法、逆推法、正逆综合法、

4、假设法、信息迁移法、 综合推断 、检查验证）例例3、某天然有机化合物、某天然有机化合物A仅含仅含C、H、O元素，与元素，与A相关的反应框图如下：相关的反应框图如下： 提示提示 相对原子质量：相对原子质量：H-1 C-12 O-16 Br-80162162 增加增加1601161818少少减减消去消去2HBr加成加成消去C4H4O42COOH90减少减少解推断题思路及注意事项l解题思路：解题思路：审题找突破口（“题眼”）综合分析结论检验l 注意事项：注意事项：书写过程中的规范化 （H、小分子、条件、配平） 看清题目的要求 （名称、分子式、结构简式，同分异构体的要求） 不能出现错别字（官能团名称、

5、反应类型 ） 有机合成知识要点 l官能团引入l官能团的消除l碳链的改变 l常见官能团的保护l成环反应 1 1醛基的保护醛基的保护2 2双键的保护双键的保护3 3羧基的保护羧基的保护常见官能团的保护H2加成加成O2氧化氧化RCHO RCH2OH RCHOHBr加成加成消去消去RCH=CHR RCH2CHBrR RCH=CHRROH酯化酯化H+ 水解水解NaOHH+ （2）RCOOH RCOONa RCOOH（1）RCOOH RCOOR RCOOH有机合成路线 二元合成路线 芳香化合物合成路线OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCHOHClOH2|2|2|2|2223222水解加成消去

6、有机合成 合成原则:原料价廉，原理正确 路线简捷，便于操作，条件适宜 易于分离，产率高 常见的合成方法 顺向合成法顺向合成法: “原料中间产物产品”。 逆向合成法逆向合成法 “产品中间产物原料”。 类比分析法类比分析法: “比较题目所给知识原型找出原料与合成物质的内在联系确定中间产物产品”。例2、(06江苏理综，23)香豆素是广泛存在于植物中的芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。环酯环酯羟基羟基羧基羧基取代取代反应反应提示提示：CH3CHCHCH2CH3 CH3COOHCH3CH2

7、COOHOHOHKMnO342/1）；）请回答下列问题：写出化合物C的结构简式_。（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。（3）在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是 。邻、间、对邻、间、对保护保护酚羟基不被氧化酚羟基不被氧化 请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。提示 RCH=CH2 RCH2CH2BrCOOHCH2COOCH2CHCH3ClNaOH醇CH=CH2COONaHBr过氧化物CHCH2BrCOOHNaOH/H2OCHCH2OHCOONa浓硫酸 解合成题的思路总结 思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化碳干的变化，二比官能团的差异官能团的差异 据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变注意的