蛋白质和核酸-氨基酸的组成、结构特点和主要化

1、蛋白质和核酸蛋白质和核酸- -氨基酸的组氨基酸的组成、结构特点和主要化成、结构特点和主要化学习目标 掌握氨基酸的组成、结构特点和主掌握氨基酸的组成、结构特点和主要化要化学性质学性质学习重点学习重点 氨基酸的结构特点和性质氨基酸的结构特点和性质L -丙氨酸丙氨酸 D-丙氨酸丙氨酸蛋白质的存在动物蛋白质动物蛋白质植物蛋白质植物蛋白质自然界中的蛋白质自然界中的蛋白质 动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、毛、动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、毛、发、蹄、角等含蛋白质较多发、蹄、角等含蛋白质较多 植物的各种器官，尤其是种子含蛋白植物的各种器官，尤其是种子含蛋白质最多（例如麦粒中含质最多（例如麦粒中含18%） 酶、

2、蚕丝、激素、血红蛋白、细菌、抗酶、蚕丝、激素、血红蛋白、细菌、抗体、病毒中也含有蛋白质体、病毒中也含有蛋白质 一切重要的生命现象和生理机能都与一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关。蛋白质密切相关。蛋白质属于天然高分子化合物蛋白质属于天然高分子化合物 1965 1965年我国科学家在世界上第一次用人工方年我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了具有生命活力的蛋白质法合成了具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素。结晶牛胰岛素。 你认识哪些常见的氨基酸？你认识哪些常见的氨基酸？(1) 甘氨酸甘氨酸（- -氨基乙酸）Glycine(2) 丙氨酸丙氨酸（- -氨基丙酸）AlanineCH2COOHN

3、H2CH3CHCOOHNH2 - -氨基酸分氨基酸分子中氨基连接子中氨基连接在离羧基最近在离羧基最近的碳原子上。的碳原子上。 (3) 谷氨酸谷氨酸 （- -氨基戊二酸）Glu HOOC(CH2)2CHCOOHNH2(4) 苯丙氨酸苯丙氨酸 （- -氨基苯丙酸）Phe 迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有约有20种。种。中文名称英文名称三字母缩写单字母甘氨酸Glycine Gly G丙氨酸Alanine Ala A缬氨酸Valine Val V亮氨酸Leucine Leu L异

4、亮氨酸Isoleucine Ile I脯氨酸Proline Pro P苯丙氨酸Phenylalanine Phe F酪氨酸Tyrosine Tyr Y色氨酸Tryptophan Trp W丝氨酸Serine Ser S苏氨酸Threonine Thr T半胱氨酸Cystine Cys C蛋氨酸Methionine Met M天冬酰胺Asparagine Asn N谷氨酰胺Glutamine Gln Q天冬氨酸Aspartic acid Asp D谷氨酸Glutamic acid Glu E赖氨酸Lysine Lys K精氨酸Arginine Arg R组氨酸Histidine His H一、氨

5、基酸的结构与性质一、氨基酸的结构与性质 1、定义、定义从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物的氢原子被氨基取代的化合物2、 - -氨基酸的氨基酸的结构简式可表示为结构简式可表示为R CHCOOH NH2分子结构中含有两种官能团即：分子结构中含有两种官能团即：-氨基氨基和羧基和羧基上述氨基酸在结构上有何相似之处？不同之处？都是都是-氨基酸，氨基酸，R-R-基不相基不相同同天然的氨基酸都是天然的氨基酸都是 色晶体色晶体,熔熔点较点较 ,在在2000C-3000C熔化时熔化时分解。它们能溶于分解。它们能溶于 或或 溶液中溶液中,除少数外一般

6、都除少数外一般都 溶于溶于水水,而难溶于乙醇、乙醚。而难溶于乙醇、乙醚。3、物理性质、物理性质无无高高强酸强酸强碱强碱能能RCHCOOHNH2氨基典型反应氨基典型反应相互影响的特性相互影响的特性官能团分析：官能团分析：羧基典型反应羧基典型反应性性 质质： （1）两性：酸性和碱性）两性：酸性和碱性 设问：从氨基酸的结构分析，设问：从氨基酸的结构分析，氨基酸可能具有怎样的化学性质？氨基酸可能具有怎样的化学性质？4、氨基酸的化学性质、氨基酸的化学性质两性两性含有氨基含有氨基 能与酸反应能与酸反应含有羧基含有羧基 能与碱反应能与碱反应 CH2COOH NH2+ HCl CH2COOH NH3+Cl-盐

7、酸氨基乙酸盐酸氨基乙酸（这种盐具有酸性）（这种盐具有酸性） CH2COOH NH2+NaOH CH2COO-Na+ NH2+H2O氨基乙酸钠氨基乙酸钠(这种盐具有碱性这种盐具有碱性)4、氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质（1）两性）两性负离子负离子正离子正离子酸性酸性 碱性碱性下列物质中既能与盐酸反应，又能下列物质中既能与盐酸反应，又能NaOH溶液反应的是溶液反应的是 NaHCO3 ; (NH4)2S ; Al(OH)3 ; NH4Cl；H2N-CH2-COOH ; CH3-COOHA. B. C. D.小结小结 既能与酸反应又能与碱反应的物质既能与酸反应又能与碱反应的物质(1)多元弱酸的酸式盐

8、； (2)弱酸的铵盐；(3)具两性的物质； (4)氨基酸和蛋白质；DR(2) 成肽反应成肽反应：+ H2O+氨基酸分子之间脱水缩合形成肽键的化合物氨基酸分子之间脱水缩合形成肽键的化合物的反应的反应肽键肽键（酸脱羟基，氨脱氢酸脱羟基，氨脱氢）1. 氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子氨基酸在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。合形成含有肽键的化合物，叫做成肽反应。3.成肽的两个氨基酸分子（可以相同，成肽的两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）也可以不同）2.成肽反应是分子间脱水反应，

9、属于 反应。取代脱脱去一个水分子而形成二肽, 多个氨基酸分子脱脱去水分子而形成多肽.H2OH2OH2OCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHH蛋白质蛋白质多肽多肽水解水解水解水解氨基酸的氨基酸的成肽成肽反应反应H2NCH2COOHNHCH2COH2NCHCOOHNHCH COCH3CH3讨论讨论：将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器：将甘氨酸和丙氨酸放在同一容器内发生成肽反应，有几种链状二肽生成？内发生成肽反应，有几种链状二肽生成？1、在一个分子中同时含有羟基、羧基时，分、在一个分子中同时含有羟基、羧基时，

10、分子间能发生酯化反应，生成多种酯类产物。子间能发生酯化反应，生成多种酯类产物。HOCH2COOH+HOCH2COOH+HOCH2COOCH2COOHH2O2、氨基氨基乙酸发生类似的化学反应生成的产乙酸发生类似的化学反应生成的产物有哪些？物有哪些？链酯，环酯，聚酯链酯，环酯，聚酯蛋白质的分子图象蛋白质的分子图象二、蛋白质的结构与性质 蛋白质是含氮生物高分子化合物，有蛋白质是含氮生物高分子化合物，有C、H、0、N、S等元素，还有一些等元素，还有一些微量元素，构成的种类有微量元素，构成的种类有10万种以上。万种以上。 天然蛋白质的结构独特而稳定，按照天然蛋白质的结构独特而稳定，按照氨基酸的连接方式分

11、为：一级结构、氨基酸的连接方式分为：一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。二级结构、三级结构、四级结构。 1、蛋白质的结构、蛋白质的结构一级结构：蛋白质中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，一级结构：蛋白质中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，肽键是一级结构的主键。肽键是一级结构的主键。二级结构：多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构二级结构：多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构三级结构：二级结构三级结构：二级结构的肽链进一步盘曲折的肽链进一步盘曲折叠形成亚基。叠形成亚基。蛋白质的一级结构、蛋白质的一级结构、 二级结构、二级结构、 三级结构三级结构蛋白质的四级结构：亚基的立体排布、蛋白质的四级结构：亚基的立体排布

12、、亚基间的相互作用与布局亚基间的相互作用与布局蛋白质的空间结构蛋白质的空间结构2 2、蛋白质的性质、蛋白质的性质(1)(1)溶解性：有些蛋白质（如鸡蛋清）溶解性：有些蛋白质（如鸡蛋清） 能溶解在水里形成溶液。能溶解在水里形成溶液。(2)(2)水解水解: : (3)(3)两性：两性：生成不同的氨基酸生成不同的氨基酸与氨基酸的性质相似与氨基酸的性质相似 加入浓的无机轻金属盐加入浓的无机轻金属盐( (如硫酸铵、硫酸钠、氯如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等化钠等) )，可以降低蛋白质的溶解度，从而析出，可以降低蛋白质的溶解度，从而析出蛋白质，这种作用称为盐析。蛋白质，这种作用称为盐析。（4）盐析）盐析向蛋白质

13、溶液中加入向蛋白质溶液中加入( (NH4) )2 2SO4溶液时，溶液时，会使蛋白质从溶液沉会使蛋白质从溶液沉淀出来，加水后沉淀淀出来，加水后沉淀又溶解。又溶解。 现象现象盐析的特征盐析的特征可逆可逆蛋白质溶液蛋白质溶液蛋白质沉淀蛋白质沉淀无机轻金属盐无机轻金属盐 水水盐析的用途盐析的用途分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质盐析的过程是物理变化盐析的过程是物理变化（4）盐析）盐析 分别取三支试管。加入分别取三支试管。加入2mL2mL鸡蛋白溶液，鸡蛋白溶液，1 1将第一支试管放在酒精灯上加热；将第一支试管放在酒精灯上加热；2 2向第二支试管中加入几滴硫酸铜溶液；向第二支试管中加入几滴硫酸铜溶液；3 3将

14、第三支试管加乙醇。将第三支试管加乙醇。最后分别向三支试管中加适量的水，振荡观察现最后分别向三支试管中加适量的水，振荡观察现象象 科学探究科学探究蛋白质均凝结，加入适量清水后，蛋白质均凝结，加入适量清水后，凝结的蛋白质不再溶解。凝结的蛋白质不再溶解。 现象：现象：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象。质的理化性质和生理功能发生改变的现象。（5）蛋白质变性：）蛋白质变性：(不可逆化学变化不可逆化学变化)变性因素变性因素物理因素：物理因素：化学因素：化学因素：加热、加压、搅拌、紫外线加热、加压、搅拌、紫外线照射、超声波等照射

15、、超声波等强酸、强碱、重金属、三氯乙酸强酸、强碱、重金属、三氯乙酸乙醇、醛、丙酮等乙醇、醛、丙酮等【学与问】：【学与问】：( (1)为什么误食重金属盐类时为什么误食重金属盐类时, 可以喝大量的牛可以喝大量的牛奶、蛋清或豆浆来解毒？奶、蛋清或豆浆来解毒？(2)为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生为什么在农业上用波尔多液（由硫酸铜、生石灰和水制成）来消灭病虫害？春天为什么要石灰和水制成）来消灭病虫害？春天为什么要在树木的枝干上涂抹石灰浆在树木的枝干上涂抹石灰浆?盐析盐析变性变性涵义涵义可逆性可逆性生理活生理活性性一定条件下使蛋白质一定条件下使蛋白质凝结为固体析出凝结为固体析出一定条件下蛋白质失去

16、一定条件下蛋白质失去生理活性、溶解性降低生理活性、溶解性降低保持生理活性保持生理活性失去生理活性失去生理活性加盐析出、加水溶解加盐析出、加水溶解可逆可逆变性后、加水不溶解变性后、加水不溶解不可逆不可逆实验实验4-44-4 1用试管取用试管取2mL鸡蛋白溶液；鸡蛋白溶液；2滴加几滴浓硝滴加几滴浓硝酸，微热酸，微热（6）蛋白质的颜色反应）蛋白质的颜色反应 鸡蛋白溶液遇浓硝酸加热鸡蛋白溶液遇浓硝酸加热颜色变黄颜色变黄. 含有苯基的蛋白质均能发含有苯基的蛋白质均能发生这个反应。如皮肤，指甲等。生这个反应。如皮肤，指甲等。鸡蛋清溶液浓硝酸浓硝酸变成黄色结论：结论： 蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的蛋白质可

17、以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。含有苯基的蛋白质跟浓硝酸作颜色反应。含有苯基的蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色用会产生黄色, ,称称“黄蛋白反应黄蛋白反应”应用：应用：用于鉴别蛋白质的存在用于鉴别蛋白质的存在 颜色反应颜色反应 实验及现象实验及现象加热加热实验：实验：应用：应用：（7 7）燃烧产生烧焦羽毛气味）燃烧产生烧焦羽毛气味用于区别合成纤维与蛋白质用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等蚕丝、纯毛、毛线等)。3. 3. 盐析：盐析：1. 1. 水溶性：有些可溶，具有胶体的性质；有些水溶性：有些可溶，具有胶体的性质；有些难溶。难溶。2. 2. 水解：水解生成氨基酸。水解：水

18、解生成氨基酸。4. 4. 变性变性5. 5. 颜色反应颜色反应6. 6. 灼烧产生烧焦羽毛的气味灼烧产生烧焦羽毛的气味 盐析、变性和渗析三者的比较盐析、变性和渗析三者的比较渗析渗析盐析盐析变性变性内涵内涵利用半透膜分离利用半透膜分离胶体粒子与小分胶体粒子与小分子和离子子和离子加入无机盐使胶加入无机盐使胶体中的物质析出体中的物质析出一定条件下，使蛋白一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有生理质凝聚失去原有生理活性活性条件条件胶体、半透膜、胶体、半透膜、水水浓的盐溶液，如浓的盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl溶溶液等液等加热、紫外线、加热、紫外线、X射射线、重金属盐、强线、重金属盐、强

19、酸、强碱、乙醇、丙酸、强碱、乙醇、丙酮等酮等渗析渗析盐析盐析变性变性变化变化实质实质物理变化物理变化物理变化物理变化化学变化化学变化特点特点可逆，需多次可逆，需多次换水换水可逆，蛋白质仍保可逆，蛋白质仍保持原有活性持原有活性不可逆，蛋白质已失不可逆，蛋白质已失去原有活性去原有活性用途用途除杂，如：除除杂，如：除去淀粉溶胶中去淀粉溶胶中的的NaNO3杂质杂质分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质消毒，灭菌，如：给消毒，灭菌，如：给果树使用波尔多液，果树使用波尔多液，保存动物标本等保存动物标本等焰色反应、显色反应、颜色反应的比较焰色反应、显色反应、颜色反应的比较焰色反应焰色反应显色反应显色反应颜色反应颜色反

20、应含义含义钠、钾等多种金属元素钠、钾等多种金属元素被灼烧时，使火焰呈现被灼烧时，使火焰呈现某种颜色。钠元素的焰某种颜色。钠元素的焰色为黄色，钾元素的焰色为黄色，钾元素的焰色为紫色色为紫色酚类物质遇三氯酚类物质遇三氯化铁化铁(Fe3)溶液溶液后，溶液显紫后，溶液显紫色，如苯酚；淀色，如苯酚；淀粉遇碘粉遇碘(I2)显蓝色显蓝色蛋白质遇某些试蛋白质遇某些试剂后显示某种特剂后显示某种特殊的颜色。鸡蛋殊的颜色。鸡蛋白、人的皮肤等白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色遇浓硝酸显黄色显色显色实质实质物理变化物理变化化学变化化学变化化学变化化学变化重要重要应用应用鉴别钠、钾等金属元素鉴别钠、钾等金属元素鉴别苯酚、淀粉鉴

21、别苯酚、淀粉鉴别某些蛋白质鉴别某些蛋白质1、核酸的概念 核酸是一类含磷的高分子化合物，核酸是一类含磷的高分子化合物，是由其结构是由其结构单体核苷酸通过单体核苷酸通过3, 5- 磷酸二酯键聚合而成的磷酸二酯键聚合而成的长链，继而形成具有复杂三维结构的大分子化长链，继而形成具有复杂三维结构的大分子化合物。合物。三、核酸三、核酸 根据核酸的化学组成，分为两类根据核酸的化学组成，分为两类: 核糖核酸（简写为：核糖核酸（简写为：RNA）细胞质细胞质 脱氧核糖核酸（简写为：脱氧核糖核酸（简写为： DNA）细胞核细胞核 2、核酸分类、核酸分类（1） DNA是主要遗传物质，是遗传信息的载是主要遗传物质，是遗传

22、信息的载体，蛋白质的合成的模板，指挥着蛋白质的合体，蛋白质的合成的模板，指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造。成、细胞的分裂和制造。（2） RNA根据根据DNA提供的信息，参与蛋白质提供的信息，参与蛋白质的合成。的合成。 3、核酸的重要功能、核酸的重要功能 核酸的组成：核酸的组成：4 4、核酸的化学组成、核酸的化学组成核酸的元素组成核酸的元素组成:C、H、O、N、P 其中其中P在各种核酸中的含量比较恒定：在各种核酸中的含量比较恒定：RNA平均含磷量平均含磷量8.9%DNA平均含磷量平均含磷量9.1% 5、核苷酸中的碱基碱基嘌呤碱嘧啶碱腺嘌呤(A)鸟嘌呤(G)胞嘧啶(C)胸腺嘧啶(T)尿嘧啶(U

23、)DNA、RNA共有DNA特有RNA特有ACG TACGUDNARNADNA和RNA的异同点类别DNARNA基本单位碱基五碳糖核苷酸酸腺嘌呤脱氧核苷酸 鸟嘌呤脱氧核苷酸 胞嘧啶脱氧核苷酸 胸腺嘧脱氧啶核苷酸脱氧核糖核苷酸核糖核苷酸A、G、C、TA、G、C、U脱氧核糖核糖磷酸主要在细胞核中磷酸主要在细胞质中腺嘌呤核苷酸 鸟嘌呤核苷酸 胞嘧啶核苷酸 鸟嘧啶核苷酸核酸小结1、一类含磷的生物高分子化合物，相对分子量可、一类含磷的生物高分子化合物，相对分子量可达十几万至几百万。达十几万至几百万。 2、核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生、核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定性的作

24、用。命现象中起着决定性的作用。 3、具有酸性、具有酸性4、分类：、分类：（1）脱氧核糖核酸（）脱氧核糖核酸（DNA）：生物遗传信）：生物遗传信 息息 的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和的载体；还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。制造新的细胞。（2）核糖核酸（）核糖核酸（RNA）：根据）：根据DNA提供的信息控提供的信息控制体内蛋白质的合成。制体内蛋白质的合成。酶作催化剂时催化效率与温度的关系曲酶作催化剂时催化效率与温度的关系曲线线温度（温度（）速率速率037左右左右1.已知有机物已知有机物A分子中有分子中有3个碳原子个碳原子, , 有关它的某些信息有关它的某些信息注明在下面

25、的示意图中：注明在下面的示意图中：(1)A的结构简式为的结构简式为 ；(2)生成生成H的化学方程式为的化学方程式为 。H2NCH2COOCH3 2、已知已知-NH2连在苯环上显碱性，连在苯环上显碱性，-C-NH2连在苯环连在苯环上显中性，现有有机物上显中性，现有有机物C7H7O2N，分子结构中有一，分子结构中有一个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相个苯环和两个取代基，且两取代基在苯环上处于相对位置，请写出符合下列要求的结构简式。对位置，请写出符合下列要求的结构简式。O(2)(2)该有机物只具有碱性(3)(3)该有机物具有两性(4)(4)该有机物既无酸性又无碱性(1)(1)该有机物只具有酸性HOCNH2OOH2N-C-OHOOH2N-O-C-HOOO2NCH3例例1A、B两种有机物，分子式都是两种有机物，分子式都是C9H11O2N.(1)化合物化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在定显示，分子结构中不存在CH3，化合物，化合物A的结构简式为的结构简式为_(2)化合物化合物B是某种分子式为是某种分子式为C9H12的芳香烃一的芳香烃一硝化后的唯一产物硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上硝基连在苯环上)化合