苯环的成键特点与立体结构

1、 集各地最新资料精华 按“教材目录、知识体系”编排 苯环的成键特点与立体结构（211100）江苏省·南京·江宁高级中学 熊光发 Tel：02552938811 /0252280508 ;Email: xgf凡是具有一个苯环或多个苯环的化合物都是芳香族化合物。要认识和研究芳香族化合物，就当从认识苯环的成键特点着手，进而了解其立体结构。一、苯环的成键特点1 苯环中C原子的sp2杂化情况苯环中的任一个C原子，基态时的价层电子构型为2s22p2，杂化轨道理论认为，成键时C原子中的一个2s电子可以被激发到一个空的2p轨道上去，使基态的C原子转变为激发态的C原子（2s12p3 ）。同时

2、，C原子的2s轨道与各填有一个电子的两个2p轨道发生sp2杂化，形成三个能量等同的sp2杂化轨道：2 苯环中C原子之间、C原子与H原子之间的成键情况苯环上的每个C原子都以sp2杂化方式分别与2个C原子形成CC键、与1个H原子形成CH键。由于C原子是sp2杂化，所以键角是120°，并且6个C原子和6个H原子都在同一平面内(参见示意图1)。另外，苯环上6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道，它们垂直于环的平面(参见示意图2)，并从侧面相互重叠而形成一个闭合的键，并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯环的这种键型称为大键 (参见示意图3)。 二、苯环的立体结构由于三个sp2杂化轨

3、道都处在同一平面内，所以苯分子中的所有C原子和H原子必然都在同一平面内，每个碳碳键的键长相等，其数值介于CC单键和C=C双键之间，键长都是0.140nm（C-H键的键长都是0.108nm），不存在单双键之分，六个C原子形成一个正六边形，所有键角均为120o，这些都得到了现代物理方法三、相关知识运用与拓展训练例1有人提出，苯除了平面正六边形的分子结构外，还可能有两种具有三维空间的立体结构的分子（）和（），如图所示。请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理? 若在结构（）分子中引入2个-X基团，可形成_种同分异构体。解析答案 这两种结构不合理。6种例2下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平

4、面的是（ ）解析因 CH2=CH2 和 为平面形分子，HCN为直线形分子， CH4 为正四面体形分子，联想这些已有知识可知，只有 分子中所有的原子不可能处于同一平面。答案（D）。例3 下列有机分子中的所有C原子不可能处于同一平面上的是（ ）解析由苯的平面结构可知道：苯分子中的6个C原子和6个H原子处于同一平面。故A项中的7个C原子和B项中的6个C原子均共平面。C项中两个苯环共用2个C原子相连而成，因此两个苯平面重合。而D项中与相连的C原子用4条单键连接周围的3个C原子和一个H原子，它们围成四面体，故D项中14个C原子不可能处于同一平面上。答案（D）。例4已经知道C-C单键可绕轴旋转。某烃分子结

5、构简式为 （A）7 （B）8 （C）9 （D）10解析 我们已经清楚：苯环是平面结构，其中的6个C原子和6个H原子处于答案（C）。练习巩固：1关于苯分子中C原子的杂化轨道方式，下列叙述正确的是 （ ）2甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ）（A）分子式为C25H20 （ B）所有碳原子都在同一平面上（C）此分子为非极性分子 （D）此物质属于芳香烃，是苯的同系物3能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是 （ ）（A）苯的一元取代物没有同分异构体 （B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的邻位二元取代物只有一种 （D）苯的对位二元取代物只有一种参考答案：1B 2B