有机化学II温习题

1、有机化学n温习题五、演化三甲基茉基铁一、命名以下化合物或写出相应结构式COOHHO3、8-羟基隆琳4、对甲基氯化重氮苯O十、h2c=c-c-ch2ch31二、浪化三甲基羊基核1五、5-甲基咪唾17、氟化三甲基茉基核7.HjCC-COOCH3ch32五CH3)3NC2H50H2九。HCCOOHOH0H六、烟酸7、4-甲基味唾八、-蔡乙酸10、2-甲基顺丁烯二酸醉1-Q2Nn2hso413、-蔡乙酸14、异烟酸1八、异烟酸2六、草酰氨27、1九、5-甲基味嘎O2C-NHC(CH3)23滨哇琳30、N-甲基苯磺酰胺33NH2(ch2)3COOII34、2-丁酮苯月宗3五、NBS-素胺20、2八、2甲

2、基_4羟基偶氮笨37、o2nn2hso；38、顺-2-丁烯酸39、阿司匹林40、CH2coe七O4一CHH一4二、B-毗蛇甲酸C2Hs4五43、对硝基苯基重氮盐酸盐so2nhch2ch347、氨基腺雷氏$CH?而CH2)3C49、氢氧化三甲基茱基钺50、y-毗噬甲酰胺51、光气52、5N-57、2,4-二硝基苯腓058、对硝基苯基重氮盐酸盐59、八7160、53、o54、OH55、24-二硝基苯腓56、供苯乙醇CHO61ho-Qoch362、c&NO2och36五、。，B-毗噬二甲酸6（0H6八C147COOH6H7二、己内酰胺73、（R）2澳丙酸7钱OV不Vno2063、正丁酸64、OHch

3、2cooh67、N-甲基-2-乙基毗咯oo70、CICOOC2H5-OC-C2H44、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸7五、澳化二丙基H7六、苯丙氨酸77、人关/8H。八、OH8三昊上83、三乙胺二、完成以下反映式或填写反映条件一、=0+HO-NH2)二、(QrWKCN,CUC”()OH3,06+。市*(4、CH3cH2coONa+CH3cH2coe1(/1)C2H5ONa.“-O+HCOOC2H5(.、_/2)H*Cl六、NaOBr,OhT,()CONH2COCH3+CH3MgBr(/COOH80芳胺)-a()8、浓NaOHCHO+HCHO-九、%CONh J10、o + nh2nhc6

4、h51CH3cH2coeHCOOC2H51)浓。此。CH32)H+i1)C2H5ONa1一2cH3coOC2H52)H+浓NaOHCHOKMnOd)+(1)ch2cn)soc1A6-NaOBr,OKQCHJcH2CH3+Hi1九+- pH=8N20 so3H CH3)厂1)过墩CH3I20、2)湿Ag?。H2一2)Zn,H2O1)03稀NaOH2二C2H5coeH3+CH3MgBr(h3o23、24、B2,CH3coOH尸(浓NaOHCHO2五g6H5cH2COOC2H5+HCOOC2H52)H1)C2H5ONa27、2八NH2+(CH3CO)2O2九HOCH2N230、h3CNaOH,H2O

5、-1)NaBH42)*COOH1)HNO3.H2SO42)H3OALiAIH4.Et?O2_CH3CONHCH3D、3二+(CH3CO)2Obf3OCH33、嗑(CH3)2SO4 rNaOH (“C/H，(34、3五、)1)2CH3I2)AgOH.ABr38、CHO+CH3coe七OHK3八OHCOOC2H51)C2H5ONa2)H4NaOBrCONH2402cH3cH2coOC2H5OK1)C2H5ONa41、42、43、H4-CH3MgBrCO2cH3CH3coeH2cH3*、C2H5CONH2P2O545、KMnO447、CO怨q48、CH2co2c2H5EtONaCH2co2c2H54

6、9、CHOHOHHOHH-OHH-OHCH?OH一苯肺（过量）z-NO2(CH.KCHCHCOOH50、5nQf+M51、(h3c)2hcNH2OHnoH_2)H(H3C)2HCZn-Hg,HCI1)H2SO4,NaNO20-52)h3oa67、Rhuc-KCN.CuCNN2日AU”1)MeMgBr6九70、72) H*3) KMnO4浓 HNO3浓H2so4NaQH (CH3)2SO4+ CH2=CHCHO 硝基苯.73、ONa + CH3I、Br2,HOAc1.Et7O74、CH3coe1+2CH3MgBrJaz.ri2yj)80、出0,0匕 CH3cHeH2coOH6h8-Q-cooii

7、LiAlH4(CH3CH2)2NH+弋(8二、83、ONH-NHO(84、CMC%.一)_/N(CH?)3OH/LiAHI4、8五、八八COOC2H5-一()/1Hr8八、a CH2co OHCH2COOHBa(OH)2三、回答以下问题一、排列以下化合物的酸性顺序，并简要说明理由。CH3coOH、CHjCHClCOOH.CICH2CH2COOH.ChCCOOHC6H5OH2、排列以下化合物的酸性顺序，并简要说明理由。3、比较以下化合物酸性大小，请说明缘故。醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸4、比较以下化合物碱性大小，并请说明缘故。二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、毗咯5、排列以下化合物的碱性顺序，并简要

8、说明理由。二甲胺、毗咯、苯胺、毗口定。6、比较以下化合物碱性大小请说明缘故。苯胺、毗咯、-嚏、甲胺7、比较以下化合物碱性大小，并请说明缘故。苯胺、二苯胺、甲胺、N一甲基苯胺8、试说明什么缘故毗咯、吠喃、睫吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲电取代反映。9、试说明苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反映活性却小于五元杂环。10、比较苯、睫吩、瞰咯、嚏吩和毗嚏的亲电取代反映活性,并进行说明。11、比较以下化合物硝化反映的活性并说明缘故。睦吩、毗噬、苯、吠喃、毗咯12、写出a-D-(+)-毗喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。13、试写出a-D-(+)-毗喃甘露糖的哈武斯透视式。CHOHO一HOCH20H14、

9、D-(+)“萄糖链式构型式和甲基-B-D-(+)-毗喃葡萄糖昔的环状结构的哈武斯透视式。15、写出甲基-B-D-(+)-毗喃葡萄糖昔的环状结构的哈武斯透视式。16、写出B-D-(+)-毗喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。17、合成按酸的方式有哪几种？请以学过的知识简述之。18、写出以下反映的机理OOIIH3O+|C6H5COC(CH3)3C6H5COH+(CH3)2C=CH219、排列以下拨基化合物对HCN加成反映速度的快慢，并说明缘故。A.苯乙酮B.苯甲醛C.2-氯乙醛D.乙醛20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有以下三种可能的合成线路：(1)先硝化，再还原，然后氧化。(2)先硝化，再氧化，然后

10、还原。(3)先氧化，再硝化，然后还原。其中哪一种合成线路最好？什么缘故？21、果糖为酮糖，你预料它是不是具有还原性？什么缘故？2二、与HCN发生亲核加成反映活性大小23、按酸性增强的顺序排列c CH3CH2CH2COOH d C6H50HaCH3CH2CHBrCOOHbCECHBrCH2coOHeCH3CH2CH2CH2OHfH2CO3gBnCCOOHhH2O24、酸性强弱顺序N022五、用反应历程说明反映事实:四、合成（无机原料任选）一、以乙醇为要紧原料，有机过氧化物任选，合成h3c-COQHBr20、以苯为原料合成1,3,5-三氯苯21、以苯酚、苯等为原料合成4-羟基偶氮苯（不大于三个碳原

11、子的有机物任选）22、3,5-二浜硝基苯（由苯胺等原料）（不大于三个碳原子的有机物任选）23、4-羟基偶氮苯（由苯等原料）24、以丙烯和2-戊酮为原料，合成）25、以对甲氧基苯乙酮和乙醇为原料，合成h3coC-CH2-COOC2H5Jch326、以甲苯为原料合成111 II3C= n-nQ27、以苯胺为原料，合成2,6-二澳苯甲酸28、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸29、对甲苯胺等原料合成对苯二甲酸30、以乙烯为原料合成正丁酸31、由苯合成对氨基偶氮苯ch3二、以甲苯等为原料利用Skruap法合成:HBr33、由3 -甲基毗噬合成:3-氨基毗噬。034、由环己醉及两个碳及以

12、下有机物为原料合成：C2H5/-yCOOC2H3五、由环己醇及两个碳及以下有机物合成、5c253六、以环氧乙烷、甲醇及二甲胺为原料合成N,N-二甲基丙酰胺ch3-C-COOHri-coocHU13八、由YCH3飙合成O37、由。J及两个碳及以下有机物合成合成：ch33九、以甲苯为原料合COOH4 一、由苯和丙酸等为原料合成:NHCH2 cH2cH34二、以苯酚和两个碳及以下有机物合成为原料合成OCII3、COOH43、由间氯甲苯为原料合成：3-氯苯胺。2HOH40、Br(CH2)3CHO及两个碳及以下有机物合成OHOH44、以环己醉为原料合成脯氨酸O4五6(三个碳及以下试剂任用)47、由苯等原

13、料合成2,4-二氯氟苯4八C-o2nQ-oZ五、推测结构N02一、一碱性化合物A(C4H2),它经臭氧化还原水解反映取得的产物中有一种是甲醛。A经催化氢化生成化合物B(C4HnN).B也可由戊酰胺和澳的氢氧化钠溶液反映取得。用过量的碘甲烷处置A取得盐C(C7HI6IN)OC用湿氧化银处置后再加热给出D(C4H6)。D能发生狄尔斯-阿达尔反映。试推测A、B、C、D的结构。二、某酯类化合物ACsHioO?),用乙醉钠处置取得另一酯BCHuCh)。B能使澳水褪色,将B用乙醇钠处置后再与碘乙烷反映，又取得另一酯C(GHi8O3)。C不能与浪水反映，C经稀碱溶液水解后再酸化，加热，即取得一个酮化合物D(

14、G7H“O)D不能发生碘仿反映,用锌汞齐还原D生成3-甲基己烷。推测A、B、C、D的结构，并写出反映式。3、D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B)(A)通过碳链缩短反映取得丁醛糖(C).(C)氧化后生成没有旋光性的糖二酸(D)。试推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构。4、化合物(A)的分子式为C5H它能与乙醇作用取得两个互为异构体的化合物(B)和(C)o(B)和(C)别离与二氯亚飒反映后再加入乙醇，那么二者都生成同一化合物(D)o试推测(A)、(B)、(C)和(D)的结构，并写出相关反映式。ch3ch3五、某化合物以SnCb的盐酸溶液还原后，取得和，试推测原化合物的结构，并以间

15、硝基甲苯和对甲苯胺为原料合成之。岫2六、某酮酸经NaBH4还原后，依次用HBr、Na2cO3和KCN处置后生成储，储水解取得a-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反映式。7、某化合物(A)CsHnO能与苯明发生反映，也能发生碘仿反映。(A)催化加氢还原后得(B)C5H12O,(B)在浓硫酸中加热脱水生成化合物(C)QHio,(C)经酸性高铳酸钾加热氧化生成一分子酮(D)和一分子拔酸(E)。试推测(A)、(B)、(0、(D)、(E)的结构。八、D-丁醛糖A和B与过量苯肥作用，生成相同的糖豚，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。九、一碱性化合物A

16、(CsHnN),它被臭氧化分解反映给出甲醛，(A)经催化氢化生在化合物B(C5H13N),B也可由3-甲基戊酰胺加澳和氢氧化钠溶液取得，用过量的碘甲烷处置A取得盐C,C用湿氧化银处置后再加热给出D(C5Hs),D能发生狄尔斯-阿达尔反映。试推测A、B、C、D的结构。10、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B与过量苯的作用，生成相同的糖豚，用硝酸氧化,A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。1一、某化合物A能溶于水，但不溶于乙股。(A)含有C、H、O、N四种元素。(A)加热后得化合物(B),(B)和NaOH溶液煮沸放出的气体能够使湿润的红色石蕊试纸变蓝，残余物经酸化后得一不

17、含氮的化合物(C),(C)与LiAlH反映后的物质用浓硫酸处置，得一气体烯燃)，该烯燃分子量为56,臭氧化并水解后得一个醛和一个酮。试用化学反映式推测(A)、(B)、(C)和(D)的结构式。12、某化合物A,分子式CsHuN，有旋光性，能溶于稀HC1,与HNO2作历时放出N2,试推出A的结构式。13、某化合物A的分子式为QHisN,能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气取得B：B能进行碘仿反映。B和浓硫酸共热取得分子式为C6H|2的化合物：C臭氧化后再经锌粉还原水解取得乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的构造式，并写出各步反映。14、化合物A(C1()H12O2)不溶于NaOH溶液，能与2,4

18、一二硝基苯肿反映，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH还原得B(。冏。)。A和B都进行碘仿反映。A与HI作用生成C(C9HI0O2),C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCCh溶液。C经Clemmensen(ZnHg/浓HC1)还原生成D(CvHizO)：C经KMiQ氧化得对羟基苯甲酸。试写出AD可能的构造式。15、有一化合物A的分子式为CsHuO,A能够专门快使澳水褪色，能够和苯胧发生反映,但与银氨溶液无转变。A氧化后取得一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸钠反映生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A、B的结构式和各步反映。16、由化合物A(CeHgBr)所制得的格氏试剂与丙酮作用

19、可制得2.4二甲基-3-乙基-2-戊醉。A能发生消去反映生成两种互为异构体的产物B和C.B经臭氧化还原水解取得碳原子数相同的醛D和酮E,试写出A到E的各构造式及各步反映式。17、分子式为C6H壮。的A,能与苯肺作用但不发生银镜反映。A经催化氢化得分子式为C6Hi4O的B,B与浓硫酸共热得C(C6Hi2)oC经臭氧化并水解得D与ED能发生银镜反映，但不起碘仿反映，而E那么可发生碘仿反映而无银镜反映。写出A-E的结构式及各步反映式。18、化合物A,分子式为QHQ4,加热后得分子式为C4H的风将A与过量甲醇及少量硫酸一路加热得分子式为CsHioCh的C。B与过量甲醇作用也取得C。A与LiAlH作用后

20、得分子式为C4H10O2的D,写出A、B、C、D、的结构式和它们的彼此转化的反映式。19、有一化合物A(C8H14O),可使澳水褪色，也可与苯明反映。A氧化生成一分子丙酮和B,B具有酸性，与NaOI反映生成碘仿和丁二酸，试推测A、B的结构式。20、化合物A的分子式为C10H22O2,与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和CC的分子式为C3H8。，能发生碘仿反映。B的分子式为CqHsO,能进行银镜反映，与和H2s04作用生成D。在红P催化下D与CL作用后、水解再氧化可取得EE与稀H2sCh共沸得F(C3H60),F的同分异构体可由C氧化取得。写出AF的构造式。21、某化合物分子式A为CsHrO,经氧

21、化得产物B的分子式为CsHioO,B能与苯阳发生反映，亦能发生碘仿反映。A用硫酸脱水生成碳氢化合物C,C被氧化丙酮有生成，试推测A、B、C的结构式，并写出各步反映式。22、有一化合物A(C7H7NO2),无碱性，还原后取得B(GEN),具有碱性。在低温下B与HfCh+NaNCh作用生成C(C7H7N2+HSO1)，加热C放出氮气，并生成对甲基苯酚。在碱性溶液中，化合物C与苯酚作用生成具有颜色的化合物D(C13H12N20)o推测A、B、C、D的结构式。23、二元酸(C8Hl必)(A)受热转化成非酸类化合物C7Hi2O(B),(B)被浓硝酸氧化得二元酸C7Hl2O4(C),加热(C)形成酸酊C7

22、H10O3(D)。假设用UA1H4还原(A)时可得化合物GHnKh(E),(E)脱水那么生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试写出(A)(E)的结构式。24、化合物A(C10H22O2),与碱不起作用，但可被稀酸水解成8和。C(C.HsO)与金属钠作用有气体逸出，能发生碘仿反映。B(C4HsO)能进行银镜反映，与KKnCh和H2sCh作用生成D.D与C12/P作用后，再水解可取得EcE与稀硫酸共沸得F,F的分子式为C3H60,F的同分异构体可由C氧化取得。写出AF的结构式。2五、化合物A(C4H州O)与过量的碘甲烷反映，再用AgOH处置后得B(C6H1sNO2),B加热后得C(C6H13NO),C再用碘甲烷和AgOH处置得化合物D(C7H17NO2),D加热分解后取得二乙烯基健和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。2六、化合物(A)C7H7NO2，与Fc/HCl反映生成化合物(B)C7H州：(B)和NaNCh+HCl在05反映生成(C)C7H7CIN2；在酸中(C)与CuCN反映生成(D)GH7N：(D)在稀酸中水解得一个酸(E)C8H2：