有机化学专题一

1、有机化学专题一基本概念【知识要点】1掌握有机物的结构特点及其结构与性质的关系；了解有机物与无机物的特点。2了解有机物化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因。理解同分异构、同系物等概念，能够辨认同分异构体、同系物，能够书写、补写同分异构体及同分异构体种类。3掌握基本有机分子的空间构型，并能由此发散，应用到分析其它有机分子的空间构型。【知识要点讲解】一、同系物、同分异构体1同系物搞清同系物、同分异构体的概念；把握两者的判断标准；认识并掌握同系物、同分异构体的特点和一般规律。(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物相对分子质量相

2、差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。例1下列各组物质，其中属于同系物的是：(1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖A(1)(2)(3)(4) B(2)(4)C(1)(2)(4)(5) D(1)(2)(4)解析：同系物是指结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数相同，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，即分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯，后者含有苯环而前者没有；丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基，而且数目相同所以是同系物；乙醇和丙二醇官能团的数目不同；丁二烯与异戊二烯都是共轭二

3、烯烃，是同系物；蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。正确选项为B。2同分异构体(1)同分异构体的概念：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构 (2)位置(官能团位置)异构 (3)异类异构(又称官能团异构)例2下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O NH4CNO和CO(NH2)2C2H5NO2和NH2CH2COOH Pu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl2&#

4、183;2H2O·ClA B C D解析：同分异构体是分子式相同，但结构不同。CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O组成就不同，肯定不能称为同分异构体；NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同，但前者是盐，而后者是尿素，是有机物，结构肯定不同，互为同分异构体；C2H5NO2和NH2CH2COOH，一个是硝基化合物，一个是氨基酸，分子式又相同，互为异类异构；Pu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl2·2H2O·Cl后者中有两分子的水为结晶水而前者没有，所以结构不同，互为同分异构体。正确选项为B。例3如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符

5、合：(其中n=0、1、2、3)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，w为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是：ACH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3BCH3CHCHCHO CH3CHCHCHCHCHO CH3(CH=CH)3CHOCCH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3DClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3解析：此题是95年

6、全国高考题，也是一个信息题，信息中给出了一个新的概念同系列。在课堂上我们学习过同系物这一概念。这就形成了两个非常相近的概念，需要我们在理解新信息的基础上，进行对比、辨析，然后运用解题。同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。而同系列是指结构相似，在结构上相差一个或若干个重复结构单元的物质。据此可迅速作出判断，正确选项为C。(嗨！你找出了A、B、D的系差即W并写出A、B、D的通式了吗？)(2)类别异构的常见情况烯烃环烷烃 炔烃二烯烃苯及苯的同系物多烯 饱和一元醇和醚酚类芳香醇芳香醚 醛酮烯醇环氧烷烃羧酸酯羟基醛 硝基化合物氨基酸葡萄糖果糖 蔗糖麦芽糖请大家写出他们的分

7、子组成通式或分子式并注意碳原子的取值范围。各类有机物分子组成通式的推算和书写，这也是大家必须要掌握的内容之一，而且这也是理科综合的重要内容。要注意总结并寻找规律。我们知道，当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。以链状烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较：在结构中，若增加一个CC或CO双键，就少2H；在结构中若出现一个CC就少4H；在结构中若出现一个环状结构也少2H；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个CC双

8、键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去4×28个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH2n+2-4×2即CnH2n-6 (n6)。这种书写分子组成通式的方法叫做“烷烃衍生法”。其他各类烃及烃的衍生物的分子组成通式，也可以用同样的方法进行书写。但是，对于像： 这样一组有机化合物的分子组成通式，用上面的“烷烃衍生法”书写就比较困难了。观察这组物质很像数学上的等差数列，化学上把这样一组结构相似，在结构上相差一个或若干个重复结构单元的物质称为同系列。所以，这组物质的分子组成通式就可以利用等差数列的通项公式：an=a1+(n-1)d写出。对比可以看出系差d为C4H2，因

9、此上面这组物质的分子组成通式为：C6H6+(n-1)C4H2即C4n+2H2n+4。我们把这种书写同系物的分子组成通式的方法叫做“数列公式法”。注意：1“烷烃衍生法”适用于书写可称为同系物的一系列物质的分子组成通式；而“数列公式法”适用于书写不可称为同系物但可称为同系列的一系列物质的分子组成通式。2这两种不同方法书写出来的分子组成通式中n的化学意义是不同的。要注意体会和把握。 你注意到了吗？例4下面的几种物质都属于萘的同系物。 萘和萘的同系物的分子组成通式为：ACnH2n-6 (n11) BCnH2n-8 (n>10)CCnH2n-10 (n10) DCnH2n-12 (n10)解析：本

10、题明确提出要求确定“萘和萘的同系物的分子组成通式”。因此应用“烷烃衍生法”书写。根据它们分子中含有萘环结构，碳原子个数为n时，氢原子个数应在2n+2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH2n+2-14。即CnH2n-12，其中n值不得小于10。故正确答案为选项D。思考：若用通式表示下面这一系列化合物，则其通式可表示为什么形式？ 提示：可视为同系列，用“数列公式法”书写，系差为C6H2，通式为C6n+4H2n+6。(3)同分异构体的书写把握结构对称性：采用“对称轴”法对于碳链异构和官能团的位置异构，都重在把握结构的对称性，采用“对称轴”法确定。有了对称轴之后，只需考虑分子结构

11、中对称轴一侧的支链或官能团的取代位置，不能超越对称轴至另一侧，但可以在对称轴的轴线的当前位置上。例5进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A(CH3)2CHCH2CH2CH3 B(CH3CH2)2CHCH3C(CH3)2CHCH(CH3)2 D(CH3)3CCH2CH3解析：首先要能快速的把这种缩写的结构简式改写成展开的结构简式，甚至可以写成碳架结构，然后根据对称性确定其一氯代物异构体数目。不同的异构体的沸点肯定不同。正确选项为D。 实现思维有序性书写同分异构体时要思维有序：先写碳链异构的各种情况，然后书写官能团的位置异构，最后书写类别异构，这样可避免漏写。二价取代物在一价取代物的

12、基础上书写。注意：把握好这两点可避免重复书写和漏写同时，一定要掌握从已知有机化合物的分子式，导出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。通常情况下，写出异构体结构简式时一般按下列步骤有序写出：(1)根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；(2)在每一类异构中先确定不同的碳链异构；(3)再在每一条碳链上考虑官能团的位置异构有几种；这样考虑思路清晰，写出有序，思维不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏的现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原子价数为2，氢原子价数为1的原则。例6请写出C5H12O的同分异构体解析：根据分子式可知，其类别异构有饱和一元醇和醚两类。五个碳原子可形成的碳链异构如下：

13、当其为醇时，利用对称性，可能的结构即OH的位置异构可表示如下： 由以上可看出属于醇的结构有8种。同理，根据对称性，属于醚的可能结构即“O”在碳链中的可能位置有以下6种。 所以，C5H12O的同分异构体共有14种。热门烃基丁基丁基共有四种，而丙基只有两种，戊基则多达八种。因丙基数目太少，而戊基数目又太多，所以在近年的高考和模拟题中常涉及丁基异构的问题。例7已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有几种A3种 B4种 C5种 D6种解析：分子式为C5H10O的醛可以看作是丁基上连接一个醛基所得，而丁基只有四种，所以选B。例8液晶是一类新型材料。MBBA是一种较好的液晶化合物

14、。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合产物： (1)对位上有一个C4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是： _、_。(2)醛A有异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个，它们是： _、_。解析：(1)还是要熟练书写丁基的四种结构。(2)补写同分异构体时一定要注意分析已经提供的结构中所展现出来的信息。酚羟基与羧基所形成的酯，教材中没有涉及到，但根据本题的信息可以分析出来，自学能力、分析信息、理解信息、应用信息的能力正是中学阶段要培养的。答案：、“占位”思想的应用例9已知A为，萘环上的二溴代物有九种，则A分子萘环上的四溴代物异构体数目为_种。解析：环上已经连接有两个甲基了，

15、还有六个位置可以被取代，二溴代物的萘环上有4个H，2个Br；而四溴代物的萘环上连的是4个Br，2个H；如把四溴代物的4个Br换成4个H，2个H换成2个Br；就恰好为二溴代物，即两种结构相当，所以异构体数目也一定相等。只要注意运用这种“占位”意识，同时注意数据“互补”，就不必一一试写，而由已知情况推导。所以，A的一溴代物有多少种，五溴代物就有多少种(2+4=6, 1+5=6)。、“先多后少”的思想在有多种取代基，而且取代基的数目不同时，一般先写取代基数目比较多的，然后再写取代基数目相对比较少的。如：要写二甲基氯苯的可能结构，考虑到取代基有两种，一种是甲基，一种是氯原子。甲基有两个而氯原子只有一个

16、，所以先在苯环上固定两个甲基的位置，再在它的基础上考虑氯原子的位置。这样就比较有序，而且快捷。 以上书写过程，清楚的体现了一个有序书写的过程。根据苯分子是一个平面正六边形结构，甲苯只有一种；根据甲苯的对称性，写出了三种二甲苯；根据三种二甲苯各自的对称性，写出了二甲基氯苯的六种结构。如果有多种取代基，但各种取代基的数目相等，则可以一一考虑，层层深入。例102000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂，苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下： 苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是： 将苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，可写出多种同分异构体，请写出H2N、HO不连在同一个

17、碳原子上的同分异构体的结构简式 _。解析：此题是2000年的高考对同分异构体的考察题。属于有条件限制的同分异构体的书写问题，其中的条件限制信息有两点：1苯基、氨基、羟基在碳链上的位置变换，据此可知碳链仅是：CCC。 2H2N、HO不连在同一个碳原子上。同时我们知道苯基、氨基、羟基的数目也是相等的，都是一个。所以可以根据信息依次固定。可以先在碳链上固定苯基，根据碳链的对称性：。苯基在碳链上有两种不同的位置： 在这两种结构中，前者没有对称性，而后者仍有对称性(如虚线所示)，因此，如果再连接氨基，前者有三种，而后者只有两种，具体如下所示： 在以上所得结构中，只有最后一种有对称性(如上虚线所示)，而H

18、2N、HO不连在同一个碳原子上，所以前四种中，HO各有两种连接方式，最后一种HO只有一种连接方式共得到九种结构，具体如下所示： 在以上的九种结构中补齐碳链上的氢原子即为题目所要求书写的同分异构体的结构简式。、几种重要的立体异构例11.1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出，据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是：A4 B5 C6 D7解析：此题是98年全国高考题。以三元环取代物的几何异构来给予信息，突出考察自学能力、信息迁移能力，并在此基础上考察逻辑思维、

19、抽象思维和空间概念。解题时，我们把环戊烷用键线式写在纸平面上。在纸平面下方的氯原子可不写出，在纸平面前方的则用碳原子上画小圈的方法表示。五个氯原子都在下方、一个氯原子在前方的都只有一种结构，在纸平面前方有两个氯原子的则有两种结构： 在纸平面前方有三个氯原子的与在纸平面前方有两个氯原子的结构重复；在纸平面前方有四个、五个氯原子的分别跟在纸平面前方有一个氯原子、全部在纸平面下方的重复。所以共有4个异构体。正确答案为选项A。例12金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中氢原子所形成的二氯取代物的种类A4种 B3种

20、C2种 D6种解析：此题属于有条件限制的同分异构体数目的判断。判断的仅是由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)上的氢原子所形成的二氯取代物的种类。但此题还有一点关键是要根据金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，判断出它是一个高度对称的结构，整个结构由四个完全等同的立体六元环构成。因此，金刚烷六个亚甲基(CH2)上的氢原子是完全等效的，金刚烷亚甲基(CH2)中氢原子所形成的一氯取代物只有一种。而二氯代物可以在一氯代物的基础上书写： 由以上左图可以看出当亚甲基有一个氯原子取代后，亚甲基上氢原子有右图所示的三种环境。所以，由氯原子取代金刚烷亚甲基(CH2)中氢原子所形成的二氯取代物只有三

21、种。正确选项为B。思考：金刚烷的一氯取代物有多少种？二氯取代物有多少种？例13PtCl62-离子具有正八面体的空间结构，如图所示。Pt原子位于正八面体的中心，Cl离子位于正八面体的6个顶点，若用2个NH3分子替换2个Cl离子，则Pt(NH3)2Cl4分子的同分异构体数目是多少？提示：大家一定要树立比较强的空间想象能力，首先要注意到正八面体的八个顶点是完全等效的，所以Pt(NH3)Cl5只有一种，Pt(NH3)2Cl4分子的同分异构体数目只有两种。 相同的数字代表等效位置专题二   有机分子空间构型一、四个基本结构单元(1)甲烷为正四面体结构，键角10928。(2)乙烯为平面

22、型结构，键角120。(3)乙炔为直线型结构，键角180。(4)苯为平面型结构，键角120。(5)在1,3-丁二烯分子中，四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，键角接近120。二、注意事项1、以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。例1、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是：（）A、CH3Cl不存在同分异构体 B、CH2Cl2不存在同分异构体 C、CHCl3不存在同分异构体 D、CH4中四个价键的键长和键角都相等 解析：甲烷不论是正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl、CHCl3都无同分异构体，故选项A、C的理由不充分。若甲烷是

23、平面正方形结构，CH2Cl2存在两种同分异构体： 而实际CH2Cl2不存在同分异构体，因此假设不合理。若甲烷是正四面体结构，此时CH2Cl2不存在同分异构体，故选项B是正确的。选项D也是错误的，因为甲烷不论是正四面体结构，还是平面正方形结构，CH4中四个价键的键长和键角都相等，故理由不充分。2、若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。例2、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有（）A、6 B、8 C、9 D、14解析：“至少”实际是说一定处于同一平面的C原子个数。苯分子是一个平面型分子，分子中的

24、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上。所以，与苯环直接相连的原子都在苯环所确定的平面上，即下图所标的碳原子1和8肯定在左边苯环所决定的平面上。又由于苯分子中的键角是120，所以碳原子4、7、8、9肯定在同一条直线上，即9号碳原子也一定在左边苯环所决定的平面上。此题如果说最多可能有多少碳原子共平面，那么，应该是14个碳原子即全部。 3、若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如，下列各结构中所有原子都在同一平面上。 4、若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及

25、其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。例3、下列分子中的14个C原子可能处于同一平面的是（）解析：A中，如下图所示，带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3这三个碳原子成三角锥形；B中苯环两两共边，所以所有原子共面；C中两个甲 基分别和两个苯环直接相连，苯环间以单键相连，所以所有碳原子有可能共面，有九个碳原子一定共面，但一定还要注意并不是指所有原子，甲基上的氢原子最多只有一个和碳原子共面；D中的情况和A中是极其相似的，也是带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3这三个碳原子成三角锥形；E中带星号的这个碳原子与和它所直接相连1、2、3、4这四个碳原子构成了类似甲烷的四面体结构；综上所述

26、，B、C分子中的14个C原子有可能处于同一平面，A、D、E分子中的14个C原子不可能全部都处于同一平面。答案为：B、C参考练习1、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种C、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种2、下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（）3、下列关于所示结构简式的说法正确的是（）A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、最多可能有9个碳原子在同一平面上C、只可能有5个碳原子在同一直线上 D、有7个碳原子可能在同一条直线上4、某烃的结构简式如下所示：分子中含有四面体结构的碳原子

27、数为a，在同一直线上的碳原子数最多为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，则a、b、c分别为（）A、4、3、5 B、4、3、6 C、2、5、4 D、4、6、45、碳正离子(例如，CH3+、CH5+、(CH3)3C+等)是有机反应中重要的中间体，欧拉(Olah G)因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可得CH3+。(1) CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的。其电子式是_。(2) CH3+中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是_。(3) (CH3)2CH+和NaOH的水溶液反应将得到电

28、中性的有机分子，其结构简式是_。(4) (CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式是_。参考练习要点提示与答案1、B提示：如果苯分子中的碳碳键是单、双键交替结构，那么它的邻位二元取代物就会有两种。 2、D提示：D中含有甲基，必然是立体结构。3、A、C提示：4、B5、(1) (2)120° (3)(CH3)2CHOH (4)(CH3)2C=CH2专题三:有机化学反应类型【知识要点】1能够识别结构式、结构简式中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。2以一些典型的烃及烃的衍生物为例，了解有机化合物的基本碳架结构和官能团在化合物中的作用。3掌握各类烃中各种碳碳键、碳氢键等的

29、化学性质和主要化学反应，掌握各主要官能团的性质和主要反应。4了解组成和结构决定性质的关系。【知识要点讲解】有机反应类型是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容。在复习中，要抓基础、找规律，加强与物质结构理论的联系。弄清组成和结构的关系，结构对性质的关系，结构对性质的决定作用。加强正向思维和逆向思维的培养。在复习中，要想提高应用化学知识解决问题的能力，应当促进知识的条理化、结构化。应当把知识点放在一个大的结构框架中去分析，对所学知识形成良好的整体感。在复习中大家可以通过不同的形式来体现。掌握有机反应类型要抓住三点：1能发生该反应的官能团或物质有那些？而且重在从官能团的角度去把握。有机物的性质、有

30、机物的衍生关系实质是官能团的性质、官能团的衍生关系。2有机反应机理即断键、合键处。3共价键的断与合就是共用电子对的拆合。要把共价键与共用电子对相对应考虑。一、有机反应的基本类型取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应 氧化反应与还原反应 酯化反应 水解反应 中和反应及其它反应二、取代反应1概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2能发生取代反应的官能团有：醇羟基（OH）、卤原子（X）、羧基（COOH）、酯基（COO）、肽键（CONH）等。3能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 例1（97全国高考题）有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（）

31、解析：通过前面的框图所表现的取代反应的范畴，结合各反应的基本特征，我们知道，除了B属消去反应，D属加成反应之外。A属硝化反应，C属分子间脱水反应，E属酯化反应，F属水解反应，这些都在取代反应的范畴。因此，选择A、C、E、F。三、加成反应1能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。2加成反应有两个特点：反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。说明：1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。2醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。3共轭二烯有两种不同的加成形式。 例2与Br2发生

32、11加成反应，其加成产物最多有多少种？分析：该结构中有三个双键，而且三个双键不对称，所以首先可以发生三种1，2-加成；同时，这三个双键又构成两组共轭双键，因此，又有两种1，4-加成产物。所得产物的结构如下： 3在前面的习题分析中，也曾提到加成反应从形式上包括以下几种情况：不同分子间加成反应；相同分子间的加成反应；分子内加成反应，如：2RCH2CHORCH2CH(OH)CHRCHO；加聚反应等都属于加成反应。对于反应2RCH2CHORCH2CH(OH)CHRCHO，有一些同学不是很理解，实际上是体现了醛分子中H的活性，现做以下简单解释： 还有，下面这一转化过程也属于加成反应： 例3含有一个叁键的

33、炔烃，氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有（）A1种 B2种 C3种 D4种解析：根据加成反应的特征，我们了解到在加成前后碳架结构是不发生变化的，因此，只要我们迅速写出产物的碳架结构，观察有哪些位置可以写成叁键，就可以确定此炔烃的可能结构有几种。 正确答案为选项B。如果是烯烃，可能的结构又有多少种呢？四、消去反应1概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。2能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子

34、。3反应机理：相邻消去发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有如：（R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）都不能发生消去反应。同时，根据碳的四价结构，与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效即对称。如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种。如：。若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：加

35、成反应和消去反应是对立统一的关系： 饱和化合物通过消去反应，生成不饱和的化合物，腾出空位子，再通过加成反应，引入所需要的官能团。例4已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（）A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去解析：根据题意分析，卤代烃在一定条件下发生水解，就可以引入羟基，而在相邻的碳原子上分别引入一个羟基就需要首先在相邻的碳原子上分别引入一个卤素原子，这就需要得到烯烃，卤代烃发生消去反应就可以得到烯烃：所以，正确答案为选项B。五、聚合反应聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应

36、包括加聚和缩聚反应。1加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。能发生加聚反应的官能团是：，碳碳双键。加聚反应的实质是：加成反应。加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。单烯烃的加聚（1）乙烯的加聚： （2）氯乙烯的加聚： （3）丙烯的加聚： （4）2丁烯的加聚：小结：烯烃加聚的基本规律：二烯烃的加聚二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。单烯烃与二烯烃共聚单烯烃打开双键，二烯烃的两个双

37、键也同时打开，彼此相互连接而二烯烃又形成一个新双键成为高分子化合物。例如：加成聚合反应的特点：高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有一种高分子化合物。2缩聚反应：有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。醇羟基和羧基酯化而缩聚（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚： 此类反应若单体为一种，则通式为： 若有两种或两种以上的单体，则通式为：氨基与羧基的缩聚：（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚：3聚合物单体的确定：单体聚合物对于

38、加聚反应和缩聚反应除了要熟练根据上面合成高聚物的反应特征掌握单体写聚合体的正确方法，还要能根据高聚物的链节，找出这种高聚物的单体，并写出其结构简式。现将书写的基本步骤和方法总结如下，供大家参考：确定聚合物的类型聚合物通常可通过加聚反应或缩聚反应得到。因此，要知道一种聚合物的单体，必须首先确定这种聚合物是加聚产物还是缩聚产物。一般如果链节中含有等基团者，是缩聚产物。如果链节主链上都是碳原子，没有其它的杂原子，则一般是加聚产物。加聚产物中单体的确定加聚产物可用下列方法确定其单体：单变双，双变单，超过四价不相连。即将链节中主链上的所有“CC”单键改写成“CC”双键，而将原有的“CC”双键改写成“CC

39、”单键（两端的方括号、表示化学键的短线及“n”先去掉），然后从左到右或从右到左逐个碳原子进行观察，如有超过四价的两个相邻碳原子，则将它们之间表示双键的“”去掉，使这两个碳原子不相连，这种聚合物的各种单体自然就露出“庐山真面目”了。例5工程塑料ABS树脂结构简式如下，合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别为：_、_、_。解析：从链节可知，ABS属于加聚产物。故第一步先改写：第二步将超过四价的两个碳原子：2、3号，6、7号之间“”去掉即得到三种单体的结构简式：CH2CHCN CH2CHCHCH2 CH2CHC6H5事实上，上述两个步骤在头脑中很快就能完成，故能迅速写出其各种单体的结构简式。缩

40、聚产物中单体的确定缩聚产物一般是由生成类似于酚醛树脂、生成酯、生成肽键的原理形成。根据这些物质的生成原理，从什么位置形成共价键的，书写单体时就从什么地方断键还原。所以，若是缩聚产物，其单体的确定方法可如下操作：羰氧断，羰氮断；羰基连羟基，氧氮都连氢，端点羰、氮、氧，也照上法连。例如：等，则先从羰基与氧原子或羰基与氮原子之处断开（同样要将两端的方括号、表示化学键的短线及“n”先去掉），成为两部分：然后在羰基碳原子上连上羟基，氧原子或氮原子上连上氢原子，这样，聚合物的单体的结构简式自然就出来了：如果链节中不含“COO”或“CONH”，只是在端点含有“CO”、“O”或“N”，则说明是只有一种单体缩聚

41、成的，则只须依照上述方法在羰基上连上羟基“OH”，“O”或“N”原上直接连上“H”就行了。如：的单体可以迅速写出为例6无线电中的绝缘包皮PTB是一种绝缘性能好的材料，其结构简式为：请写出合成PTB所需单体的结构简式：_解析：根据我们所掌握的有机聚合反应的基本类型及聚合物的单体的书写方法，可以迅速判断出这种聚合物是由二元羧酸和二元醇的缩聚生成的，单体随之也就可以写出了。HO(CH2)4OH六、氧化反应与还原反应1氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都

42、主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。其氧化机理可以表示如下：也可以表示成：2Cu+O22CuO由此可以看出，醇被氧化的过程中，Cu是起催化剂的作用，氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子，如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化。即： （此反应不能发生）（R1、R2、R3代表烃基，可以相同也可以不同）如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子即羟基在主链链端的碳原子上，则被催化氧化为醛；如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上，则被催化氧化为酮。即：例如：（R、R1、R2代表烃基，可以相同也可

43、以不同）例7分子式为C5H12O的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为_；不能发生消去反应的结构简式为_。解析：当连着羟基（OH）的碳原子上没有氢原子时，该醇不能发生催化氧化反应，所以该醇的结构简式为：当连着羟基（OH）的碳原子的邻位碳上没有氢原子时，该醇不能发生消去反应，所以该醇的结构简式为：含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。2还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯

44、的还原。七、酯化反应酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。例8向的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O（）A只存在于乙酸分子中 B只存在于乙醇分子中C乙酸和乙酸乙酯分子中 D乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中解析：酯的水解和酯化反应互为可逆过程，原理相似。羧酸和醇脱水后连接乙酸乙酯的成键处就是酯水解时化学键的断裂处。所以，若加H218O进行水解，18O必定在乙酸分子中。正确答案为选项A。酯化反应的类型：1一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化

45、反应，如： 2二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应二元羧酸和一元醇按物质的量11反应 二元羧酸和一元醇按物质的量12反应 一元羧酸和二元醇按物质的量11反应一元羧酸和二元醇按物质的量21反应（这两种的基本形式，相信大家也已经心中有数了）3二元羧酸和二元醇的酯化反应（1）生成小分子链状酯，如：（2）生成环状酯（3）生成聚酯，如：4羟基酸的酯化反应（1）分子间反应生成小分子链状酯，如：（2）分子间反应生成环状酯，如：（3）分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的COOH和OH脱水而形成的酯），如：5无机酸和醇酯化生成酯，例如：6苯酚与羧酸或酸酐生成酚酯，例如：注意：酚酯的形成不要求掌握，但在书写

46、同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。综上所述，酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。八水解反应能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等注意：1从本质上看，水解反应属于取代反应。2注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的CO键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）例9下列说法正确的是（）A能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应B醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应C乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应D所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮解析：A不对，苯酚使溴水褪色是和溴发生取代反应生成沉淀；B选项如

47、果是醇和无氧酸（如氢卤酸）反应就不是酯化反应；D并不是所有的醇都能被去氢氧化，伯醇被催化去氢氧化生成相应的醛，仲醇被催化去氢氧化生成相应的酮，而叔醇不能被氧化。所以，正确选项为C。九、中和反应、裂化反应及其它反应醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。1要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画表示可以发生反应）羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇酚羟基苯酚（不出CO2）羧基乙酸利用上述关系可以确定某些有机物的结构。例如：例10某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，已知1mol该化合物分别与Na、NaOH、NaHCO3

48、反应，消耗三种物质的物质的量之比为321，而且该化合物苯环上不存在邻位基团，试写出该化合物的结构简式。解析：由消耗1mol NaHCO3，可知该化合物分子含有一个羧基：COOH；由消耗2mol NaOH，可知该化合物分子还含有一个酚羟基：OH；由消耗3mol Na，可知该化合物分子还含有一个醇羟基：OH。所以其结构简式为：2显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。【参考练习】1在下列有机物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是（）ACH3CH(CH3)OH BCH3COOHCCH3C(CH3)2CH2OH DCH3OH2有A、

49、B两种有机物，分子式都是C6H12O2，它们都不能和金属钠反应，但都能发生水解反应。A水解后生成甲、乙两种物质，甲物质发生银镜反应，乙物质与浓H2SO4共热不能脱水生成对应的烯烃。B水解后得到丙和丁两种物质，丙经催化氧化生成戊，戊能发生银镜反应，戊氧化的结果产生丁。试写出A和B的结构简式。3芳香化合物A、B互为同分异构体，A经、两步反应得C、D和E。B经、两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。其中E只能得到两种一溴取代物，I(过氧乙酸)的结构简式为：(1)写出E的结构简式_。(2)A有两种可能的结构，写出相应的结构简式_、_。(3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是_，反应类型_。(4)写出F与H在热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式_。(5)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是_。4宇航员佩戴头盔的盔壳由聚碳酸酯制成，具有隔音、隔热、防碰撞、减震性好、质量小等特点。已知：苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有很好的反应活性，易跟某些含羰基的化合物 (R、R 代表烷基或H原子)发生缩合反应生成新的有机物和水。苯酚还