有机合成练习Ⅰ

1、有机合成练习（）20150314一、实验,探究题1、阿司匹林（乙酰水杨酸）已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128135。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐（CH3CO）2O为主要原料合成该物质，设计的合成路线为：一、制备二、提纯方案1方案2主要试剂和产品的物理常数名     称相对分子质量熔点或沸点（0C）水醇醚水杨酸138158(熔点)微溶易溶易溶醋酸酐102139.4(沸点)反应可溶易溶乙酰水杨酸180135

2、(熔点)微溶可溶微溶请根据以上信息回答下列问题：（1）合成阿斯匹林时，还会生成一些副产品，其中有一种是高分子，为了分离此物质，方案1中加入A物质为       溶液。本方案抽滤后进行洗涤，其具体操作是         。（2）方案2为改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。步骤2回流的装置如图所示，写出仪器a的名称        ，使用温度计的目的是   

3、0;   ，冷凝水的流向为         。方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是       。（3）该学习小组在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐（1.08g·cm-3），最终称量产品m=2.2g ，则乙酰水杨酸的产率为           。1、二、推断题2、非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可

4、通过以下方法合成： 请回答下列问题（1）有机化合物B中的含氧官能团为      和      (填名称)。 （2）上述反应中，过程属于           反应，过程属于        反应。（3）若过程发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式    

5、60;                                                  。（

6、4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：能与NaHCO3反应放出CO2，能与 FeCl3溶液发生显色反应。 分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：          。（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以           为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：3.（1）姜黄素的分子中有2

7、个甲基，其结构简式是_。（2）反应中反应物的原子利用率为100，请写出该反应的化学方程式                                           

8、60;                        。（3）写出一种符合下列条件的的同分异构体的结构简式                     &

9、#160;   。苯环上的一硝基取代物有2种    1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受，多巴胺可由有机物即香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程可如上图所示：（4）多巴胺的分子式是             。多巴胺的核磁共振氢谱中可以发现有_个特征吸收峰。（5）反应的反应类型是  

10、60;          ；反应的反应类型是            ；（6）写出反应发生的化学方程式                         

11、                     。（7）下列关于多巴胺的说法，正确的是 _A、多巴胺能使FeCl3溶液显紫色     B、多巴胺能与Na2CO3反应，生成CO2C、多巴胺属于两性有机物    D、多巴胺能发生氧化、还原、取代、加成、消去、中和反应3、（2）；（3）    （4）（5）C8H

12、11O2N；8；（6）加成、还原；（7）；（8）AC；4、5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。已知：以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：（1）写出反应AB的化学方程式：      。（2）化合物F中含氧官能团的名称为      ，反应BC的类型为      。（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： &

13、#160;    (任写一种)。（4）EF的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为      。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下： 4、5、化合物是具有抗氧化和抗肿瘤作用成分化合物也可通过图所示方法合成：已知、（1）反应的类型（2）化合物的分子式（3） A的结构简式。          &#

14、160;                              1molV最多消耗NaOH 。1mol肉桂酸最多消耗H2 mol（1分）（4）化合物I和反应还可以得到一种酯，该反应的化学方程式是          &

15、#160;                          （5）关于的说法正确的是(    )    A分子中有三个苯环     B能发生水解反应  C使酸性KMnO4溶液褪色   D与FeCl3发生显色反应（6）写出肉桂酸的一