高考第一轮复习——有机物的性质、推断、鉴别与合成（学案含答案）

1、.年 级高三学 科化学版 本苏教版内容标题高三第一轮复习：有机物的性质、推断、鉴别与合成【本讲教育信息】一. 教学内容：有机物的性质、推断、鉴别与合成二. 教学目的：掌握有机合成的关键：碳骨架构建和官能团的引入及转化；纯熟应用有关反响类型的知识推测有机物的构造、性质，并能进展有机合成；掌握高分子化合物的构造、合成方法和单体的推断理解有机合成的意义及应用.三. 教学重点、难点：有机物构造与性质的推断、有机合成方法四. 教学过程：1. 各类烃的代表物的构造、特性烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物构造式HCCH碳碳键长×1010m1.541.331.201.40键 角109°28约12

2、0°180°120°分子形状正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反响高分子化合物的合成反响：高分子的合成反响有两类，即加聚反响和缩聚反响，其比较见表类别加聚反响缩聚反响反响物特征含不饱和键如CC含特征官能团如OH、COOH等产物特征高聚物与单体具有一样的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子反响种类单烯、双烯加聚酚醛、酯、肽键类2. 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重

3、要化学性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃RXXC2H5Br卤素原子直接与烃基结合1.与NaOH溶液共热发生取代反响2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响醇ROHOHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性1.跟活泼金属反响产生H22.跟氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响生成烯4.催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧酸反响生成酯酚OHOH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响3.遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与H2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸如AgNH32、CuOH2、O2等羧酸受羧基影响，OH能电离出H1.具有酸的通性2.酯化反响酯分子中RCO

4、和OR之间的CO键易断裂发生水解反响生成羧酸和醇说明一、有机物的推断打破口1. 根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“CC或“CC；能发生银镜反响的物质含有“CHO；能与钠发生置换反响的物质含有“OH或“COOH；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“COOH；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。2. 根据性质和有关数据推知官能团个数。如CHO2AgCu2O；2OHH2；2COOHCO2；COOHCO23. 根据某些反响的产物推知官能团的位置。如：1由醇氧化得醛或羧酸，OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，OH接在只有一个氢原子的碳原子上。2由消去反响产物可确定“OH或“

5、X的位置。3由取代产物的种类可确定碳链构造。4由加氢后碳的骨架，可确定“CC或“CC的位置。二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制CuOH2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱 和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红三、有机物

6、的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反响。加聚反响是含有不饱和CC、CO或CC的物质在一定条件下发生聚合反响生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链发生加聚反响的有机物必含有不饱和键，构造中主键原子数必为偶数；而缩聚反响那么是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。2、有机合成的常规方法、官能团的引入引入羟基OH：a.烯烃与水加成；b.醛酮与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。引入卤

7、原子X：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入CC；b.醇的氧化引入CO等。、官能团的消除：通过加成消除不饱和键。 通过消去或氧化或酯化等消除羟基OH。通过加成或氧化等消除醛基CHO。、官能团的衍变：根据合成需要有时题目信息中会明示某些衍变途径，可进展有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：利用官能团的衍生关系进展衍变，如伯醇醛羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH;通过某种手段，改变官能团的位置。、碳骨架的增减、闭环与开环：增长：

8、有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反响以及不饱和化合物间的加成、聚合等。变短：如烃的裂化裂解，某些烃如苯的同系物、烯烃的氧化、羧酸盐脱羧反响等。3、有机合成题的解题思路解答有机合成题目的关键在于：选择出合理简单的合成道路；纯熟掌握好各类有机物的组成、构造、性质、互相衍生关系以及重要官能团的引进和消去等根底知识。有机合成道路的推导，一般有两种方法：一是“直导法；二是“反推法。比较常用的是“反推法，该方法的思维途径是：1首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。2以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物

9、甲经过一步反响而制得。假如甲不是所给的原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反响而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。3在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。【典型例题】例1. 某烃类化合物A的质谱图说明其相对分子质量为84，红外光谱说明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱说明分子中只有一种类型的氢。1A的构造简式为_；2A中的碳原子是否都处于同一平面？_填“是或者“不是；3在以下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反响的化学方程式为_；C的化学名称是_；E2的构造简式是_；、的反响类

10、型依次是_。解析：根据题给信息：A的相对分子质量为84，分子中所有H原子呈对称构造且存在双键，那么A的构造为：，由于双键属于sp2杂化，与CC双键直接相连的原子处于同一平面，故A中碳原子全部共面。根据上述框图可知：A与Cl2发生加成反响后，在作用下发生消去反响生成，然后，C与Br2在一定条件下发生1,2加成或1,4加成，产物在碱的水溶液作用下发生水解反响生成二元醇。答案：1。 2是。32NaOH2NaCl2H2O；2,3二甲基1,3丁二烯； ； 1,4加成反响、取代反响。例2. 酚酞是常用的酸碱指示剂，其构造如以下图，其消费过程是1在加热和催化剂作用下，用空气氧化邻二甲苯得邻苯二甲酸。2邻苯二

11、甲酸加热到200时脱水得邻苯二甲酸酐。3邻苯二甲酸酐在ZnCl2存在时与苯酚缩合成酚酞。请写出以苯、氯气、邻二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。解析：首先应分析酚酞的分子构造，它是由邻苯二甲酸酐翻开一个与两分子苯酚对位上氢原子缩合一分子水而成。然后分别制取苯酚和邻苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制邻苯二甲酸酐的反响虽在中学未学到，但可由题目所给予的信息提示而解。答案：例3. 以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出有关反响的化学方程式，并注明反响条件注，碳链末端的羟基能转化为羧基。解析：1. 原料要引入COOH，从提示可知，只有碳链末端的OH伯醇可氧化成COOH

12、，所以首先要考虑在引入OH。2. 引入OH的方法：与H2O加成；转化成卤代烃，由卤代烃水解。在中，由于碳碳双键不对称，与H2O加成得到的是叔醇，叔醇中OH不能氧化成COOH，所以应采用方法。假设将先脱水成再氧化的话，会使和OH同时氧化，所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响，互相制约。此题中，在制备COOH时，先将以形式保护、掩蔽起来，待末端碳链上OH氧化成COOH后，再用脱水方法将演变过来。答案：例4. 在醛、酮中，其它碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫，碳原子，如：。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有碳原子的醛能自身加成生成1分子羟基醛，如：巴豆酸CH3

13、CHCHCOOH主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。请写出各步反响的化学方程式。西安市模拟题解析：用反推法考虑：此题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要纯熟掌握好各类有机物性质、互相衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。答案：例5. 为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中参加降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成道路可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反响：试写出：l反响类型；a 、b 、p 2构造简式；F 、H 3化学方程式：DE EKJ 解析：根据产物J的构造特点，说明J是两个烯烃间通过加聚反响得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。即：E为：CH2CCH3