烯、炔与高锰酸钾的反应

1、烯、炔与高锰酸钾的反应、规律规律一 ： 与同一个碳原子相连的羟基个数越多越不稳定。一般情况下，与同一个碳原子连接的羟基个数为一个时稳定，与同一个碳原子连接的羟基个数为两个或两个以上时不稳定，易脱水生成羰基。如：OH | OH C O = C + H2O |OH|OH C OHOH | OH- C O = C- + H2O | OHOH- O = C- OH + H2O - O= C=O + H2O|OHOH规律二： 与羰基碳原子连接的氢原子易被氧化为羟基。即醛基易被氧化为羧基。O| C HO|C OH规律三:C键、C= C键中的 冗键易断裂，键较难断裂。所以含 CC键、 C= C键的物质可以被

2、高钮酸钾溶液氧化，而烷姓:类不能被高钮酸 钾溶液氧化。CC 键、C= C键被氧化时，CMC键、C= C的每断裂一个键， 均在两个碳原子上各氧化添加一个羟基。若是稀的、冷的、中性或碱性的高钮酸钾溶液（即氧化性弱的高钮酸钾溶液），则CMC键、C= C键中的冗键断裂，而 b键仍不断 裂。即：OH OHO O| | |C/=C C C C C |OH OHOH OH|C=C C C| |若是浓的、热的 、酸性的高钮酸钾溶液（即氧化性强的高锐酸钾 溶液），则CC键、C= C键中的所有键均断裂。即：OHOHOO|C OH + C OH C+ C + 2H2OIIIIOHOHOH OHOHOHO OC=C

3、| |IIII II COH + C OH C + C + 2H2OIII I二、实例分析R 均表示烃基或氢原子。1 、烯与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应R2 R3|R1 C = C R4R2 R3|R1 C C R4|OH OH2、烯与酸性的高锰酸钾反应R2 R311R21R31|R1 C = C R4 -R1 |C OH1+ OH|C R41|OH|OH与同一个碳原子连接的两个羟基R2R3酸性条件下，KMnO4 将碳碳双键断开：脱去一个水分子|-> R1 C+ C R4 + 2H2O|OOR2 为 H 时H R3|R1 C = C R4H|R1 C OH|OHR3 | + OH

4、C R4 |OH与同一个碳原子连接的两个羟基H R3脱去一个水分子|C R4 + 2H2O|OO与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基OH |R1 C|OR3|+ C R4 + 2H2O|ORI、 R2 均为 H 时H | H C OH |OHH R3|H C = C R4 -R3|+ OH C R4|OHR3|C R4 + 2H2O与同一个碳原子连接的两个羟基H脱去一个水分子|-H C =O +|O与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基OH|OH C +|OR3|C R4 + 2H2O|O与同一个碳原子连接的两个羟基R3脱去一个水分子- O= C =O T+ CR4+ 3H20|03 、炔与冷的

5、稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应OH OH|R1 C W R2 R1 CCR2 |OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基O O脱去一个水分子|-R1 C CR2 + 2H2OR2 为 H 时OH OH|R1 C =C- HR1 C C H|OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基O O脱去一个水分子|- R1 C CH + 2H2OO O与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基| - R1 C COH + 2H2OR1 、 R2 均为 H 时OH OH|H C =CH H C C H|OH OH与同一个碳原子连接的两个羟基O O脱去一个水分子|- H C CH + 2H2OO O与羰基碳原子连接的氢原

6、子被氧化为羟基|+ 2H2O-OH C C OH4、炔与酸性的高锰酸钾反应酸性条件下，KMnO4 将碳碳叁键断开：OHOH|R1 C W R2 R1 C OH + OH CR2|OHOH与同一个碳原子连接的两个羟基OO脱去一个水分子| - R1 C OH + OH CR2 + 2H2OR2 为 H 时OH|+ OH C H与同一个碳原子连接的两个羟基脱去一个水分子O|- R1 C OH +O|OH C H + 2H2OOH|R1 C C H H C OH|OHOHR1 C OH +O = C= O + 2H2OOO与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基 ->R1|C OH+|OH C OH+2H2O与同一个碳原子连接的两个羟基脱去一个水分子O|R1 、 R2 均为 H 时OH|H C =CH H C OH|OHOH|OH C H|OH与同一个碳原子连接的两个羟基O脱去一个水分子|- H COH