高三化学二轮复习 专题三 有机推断

1、11届高三化学二轮复习 专题三 有机推断【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、知识网络1、知识网1（单官能团） 2、知识网2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛

2、基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热RCOONa2、根据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与NaOH反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 1- 烯3、根据反应类型来推断官能团：反应类

3、型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5 、注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系；不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，CC、CC与无机物分子个数的关系；含OH有机物与Na反应时，OH与H2个数的比关系；CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14RCH2OH CH3COOCH2R M M42(7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的

4、关系)M M28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)三、注意问题1官能团引入: 官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（X）烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法：2、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（ O ）

5、二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯2合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案3合成原则:原料价廉，原理正确路线简捷，便于操作，条件适宜易于分离，产率高4解题思路:剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式X稀硫酸AB氧化C氧化试分析各物质的类别X属于 ，A属于 B

6、属于 ，C属于 。若变为下图呢？稀硫酸氧化CXNaOH溶液AB氧化D练有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式： NaOH溶液变化有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸E六元环试写出X和E的结构简式 典型例题1：（14分）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量：60CDEC2H5OH

7、 浓硫酸反应NaHCO3反应（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应的化学方程式是_。（4）与A具有相同官能团（COOH和COO）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。（14分）（1） (2分) （2）水解(1分)；酯化(1分) （3）+NaHCO3+H2O+CO2(4分) （4） (2分)， (2分)， (2分)2：下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；和的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。

8、根据上图回答问题：（1）C分子中的官能团名称是 _；化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）：a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应（2）反应的化学方程式是_ _。 （3）反应实验中加热的目的是：. ；. 。（4）A的结构简式是 _ 。（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。.含有间二取代苯环结构 .属于非芳香酸酯.与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。（6）常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：实验编号C物质的量浓度(mol·L-1)NaOH物质的

9、量浓度(mol·L-1)混合溶液的pHm0.10.1pH9n0.20.1pH7从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH) mol·L1。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。（1）羧基 （1分）； e （2分）（2）CH3COOH + CH3CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH3 + H2O （2分）（3） 加快反应速率 （1分） 及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动 （2分）（4） （2分） 或 （5）4 （2分）； 3、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状

10、况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。 A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）； A可与FeCl3溶液发生显色反应； A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。（2）按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3（溶液）： 。（3）已知：ONa + CH3IOCH3 + NaI.OH + CH3IOCH3 + HI.CH3COOHKMnO4（H+）有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件

11、下，存在如下转化，可最终生成A：请回答：反应的化学方程式是 。 上述转化中，反应、两步的作用是 。B可发生的反应有 （填字母）。a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。（1）C7H6O4 羟基、羧基 （3分）（2）+ 2 NaIOCH3 CH3OCH3 + 2 CH3IONa CH3ONa （2分）（2分）OHCOOHOH+ NaHCO3 OHCOONaOH+ H2O + CO2 （3） 保护酚羟

12、基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1分） a、b （2分）（4）（2分）4、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为 （2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为 。（3）已知两个醛分子间能发生如下反应： （R、R表示氢原子或烃基）用B和C为原料按如下路线合成A：(C11H12O2) 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）a取代反应；b 加成反应

13、；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 B转化D的化学方程式： 。 F的结构简式为： 。 G和B反应生成A的化学方程式： 。（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 （1）C2H6O(2) （3） a b c d Cu 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O （4）5、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。一定条件A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：一定条件RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O，RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2 A B (含醛基)阿魏酸(C10H10O4)一定条件 一定条件C（1）C可能发生的反应是_（填序号）。a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应 （2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是_。（3）A的分子式是_。（