α,β不饱和酮酸酯的合成

1、20092009届毕业生论文答辩届毕业生论文答辩答辩人：答辩人： * * *学学 号：号：* * * * * * * * * * * * *学学 院：生物工程学院院：生物工程学院专专 业：制药工程专业业：制药工程专业班班 级：级：2009 2009 级级 3 3 班班指导教师：指导教师：* * * *，-不饱和酮酸酯的合成不饱和酮酸酯的合成1 1、课题研究的意义、课题研究的意义2 2、课题研究、课题研究的方法的方法3 3、课题结论、课题结论 ，-不饱和酮酸酯是一类多官能团化合物，其性质活泼而特殊，是重要的有机合成、药物合成及生物合成中间体，因反应中心多而显出比一般化合物更为重要和特殊的化学性质

2、，在有机合成及生物进程中起着承上启下的活泼中间体作用，它的合成制备有着重要的意义。1 1、，-不饱和酮酸酯合成的意义不饱和酮酸酯合成的意义2、，-不饱和酮酸酯的合成方法 ，-不饱和酮酸酯的合成方法有很多，本次课题设计是以Aldol反应，酯化反应为手段，使用对甲氧基苯甲醛，丙酮酸，乙酰氯，醇为原料合成相应的，-不饱和酮酸酯。2.1、，-不饱和酮酸盐的合成：Aldol反应2.1.1 ，-不饱和酮酸盐的合成方程式 如图所示，通过甲氧基苯甲醛和丙酮酸Aldol反应，最终得到产品，-不饱和酮酸盐2.1.2 ，-不饱和酮酸盐的合成步骤 取单口烧瓶，加入搅拌子，对甲氧基苯甲醛，加入烧瓶中，然后再加入 MeO

3、H，进行氩气置换，并插上氩气球。将低温恒温反应浴温度设为10，然后加入原料丙酮酸。在1520的条件下，滴加 溶有 KOH的MeOH。当滴入量超过2/3时，剩下的液体在析出丙酮酸钾之前，一次性加入。此时移走低温恒温反应浴，并维持反应体系的温度在3540之间，反应3h，然后再降温到10，反应10h。待反应完全后，用漏斗抽滤，滤饼用冷却的MeOH和乙醚冲洗，得到产物，-不饱和酮酸盐。2.1.3 ，-不饱和酮酸盐的合成流程图2.2、，-不饱和酮酸酯的合成：酯化反应 如图所示，首先是乙酰氯与醇形成活泼酯，然后再与，-不饱和酮酸盐反应，通过一步酯交换的反应，最终得到目标产物，-不饱和酮酸酯。其中乙酰氯的作

4、用只是起到活化醇的作用。2.2.1 ，-不饱和酮酸酯的合成方程式 取圆底烧瓶一个，搅拌子一个，加入醇，氩气置换，插上氩气球，至于0冰浴之中。用一次性针头量取乙酰氯，滴加到圆底烧瓶之中，然后缓慢加入，-不饱和酮酸盐，反应一段时间后，将冰浴撤除，放置室温搅拌2小时， 氩气球保护。用油浴锅加热回流过夜，冷凝管顶部接液封，第二天早上TCL点板监测。 将反应液旋干，除去多余的醇溶剂，然后用水和二氯甲烷萃取，有机相再用饱和食盐水洗涤，最后用无水硫酸钠干燥，拌样过柱。2.2.2 ，-不饱和酮酸酯的合成步骤2.2.3 ，-不饱和酮酸酯的合成流程图2.3 ，-不饱和酮酸酯的结构表征甲醇 异丙醇 异丁醇1H-NMR（400MHz,CDCl3）： =7.86（d，J=20Hz，1H），7.62-6.93（m，4H），7.27（d，J=20Hz，1H），3.93（S，3H），3,87（S，3H）。1H-NMR（400MHz,CDCl3）： =7.82（d，J=20Hz，1H），7.61-6.93（m，4H），7.23（d，J=20Hz，1H），5.23（q，J=16Hz，1H），3.87（S，3H），1.39（d，J=8Hz，6H）。1H-NMR（400MHz,CDCl3）： =7.83（d，J=16Hz，1H），7.62-6.94（m，4H），7.