大学基础有机化学课件-有机化合物的命名

1、Organic Chemistry 按照所连接的碳原子的数目按照所连接的碳原子的数目, 可分为四类：可分为四类：1.6.1 碳、氢原子的分类碳、氢原子的分类 ( 伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季) P17CH3 C CH2 CH CH3CH3CH3CH312341与一个碳原子相连的碳原子与一个碳原子相连的碳原子 1o碳（伯碳、一级碳）碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子与两个碳原子相连的碳原子 2o碳（仲碳、二级碳）碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子与三个碳原子相连的碳原子 3o碳（叔碳、三级碳）碳（叔碳、三级碳）与四个碳原子相连的碳原子与四个碳原子相连的碳原子 4o碳（季碳、四级碳

2、）碳（季碳、四级碳） 1.6 有机化合物的命名有机化合物的命名Organic Chemistry与伯碳原子相连的氢原子 1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连的氢原子 2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连的氢原子 3o氢（叔氢、三级氢）CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH31.6.1 碳、氢原子的分类碳、氢原子的分类 ( 伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季)CH4?CHHHHOrganic Chemistry1.6.2 习惯命名法习惯命名法 (普通命名法普通命名法) 以分子中所含碳原子的数目以分子中所含碳原子的数目, 用用“天干天干”: 甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己

3、、庚、辛、壬、癸和大写数字和大写数字十一、十二、十一、十二、二十二十等命名的。等命名的。丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)10CH3十二烷十二烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚庚烷烷 二二十十烷烷 Organic Chemistry 碳链异构体碳链异构体可以在名称前加形容词可以在名称前加形容词正、异、新正、异、新来表示。来表示。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3 C CH3CH3 C CH2CH3CH3CH3正正戊烷戊烷 (n) 异异戊烷戊烷 (i) 新新戊烷戊烷(neo) 新己烷新己烷 正：正：直链化合物；直链化合物；异

4、：异：由链端开始第二个碳上连有一个甲基；由链端开始第二个碳上连有一个甲基；新：新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。由链端开始第二个碳上连有两个甲基。CH3CHCH3RCH3CCH3RCH3异异新新适用范围：适用范围：7C以下以下1.6.2 习惯命名法习惯命名法 (普通命名法普通命名法) Organic Chemistry1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个一个化合物从形式上去掉一个或几个H原子后原子后剩余的部分称为剩余的部分称为“基基”; 一个化合物分子去掉一个一个化合物分子去掉一个H 原子后得到的基团原子后得到的基团为一价基为一价基; 命名时称为命名时

5、称为“某基某基”, 如如1) 一价基：一价基： CH3甲基甲基(Me) CH3CH2乙基乙基(Et) CH3CH2CH2(正正)丙基丙基(Pr) CH3CH2CH2CH2(正正)丁基丁基(Bu) Organic Chemistry异丙基异丙基(i-Pr)CH3CHCH3CH3 CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2正丙基正丙基(n-Pr)CH3CH2 CH CH2HH正丁基正丁基(n-Bu)仲丁基仲丁基(Sec-Bu): 去仲氢去仲氢CH3 C CH2HHCH3 异丁基异丁基(i-Bu)叔丁基叔丁基(t-Bu): 去叔氢去叔氢CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3

6、CH2CHCH31.6.3 基的概念和命名基的概念和命名Organic Chemistry烯丙基烯丙基 丙烯基丙烯基 苯甲基苯甲基 (苄基苄基)R C ClOR C O C ROOR C OROR C NH2O酰氯酰氯酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 氯原子氯原子酰氧基酰氧基烷氧基烷氧基氨基氨基R C OHO酰基酰基 1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名苯基苯基环戊基环戊基环己基环己基P326Organic Chemistry2) 二价基二价基 (亚基亚基)： 亚甲基亚甲基CH23) 三价基三价基 (次基次基)： 次甲基次甲基 C H1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名Organic Chem

7、istry1.6.4 系统命名法系统命名法编号编号; A. 母体是哪一类化合物？母体是哪一类化合物？ “母体官能团母体官能团”-CHO, -COOH, -SO3H, -CO-“辈份辈份”高高“辈份辈份”中中“辈份辈份”低低-OH, -SH, -NH2, -NHR, -NR2一般不做母体官能团一般不做母体官能团以“辈分”最高的为“母体官能团”, 确定化合物类别 B. 确定确定“主链主链” 含母体官能团的最长碳链含母体官能团的最长碳链CH3CCH2COOHOHCH2CH3Organic Chemistry官能团母体资格优先次序官能团母体资格优先次序: P248COOHSO3HCOCOORCOORC

8、OXCONH2CNCOHCOOHSH羧基羧基 (羧酸羧酸)磺酸基磺酸基(磺酸磺酸) (酸酐酸酐)酯基酯基 (酯酯)(酰卤酰卤)(酰胺酰胺)氰基氰基 (腈腈) 甲酰基甲酰基 (醛醛)羰基羰基 (酮酮) 醇酚醇酚 巯基巯基 (硫醇硫醇)C=CC=CNH2ORX NO2不作为母体不作为母体Organic ChemistryCH3CHCH2CH3Cl“辈份辈份”低低一般不做母体官能团一般不做母体官能团注意：卤代烃有以下的习惯命名！CH2 CHCH2Br异丙异丙基氯基氯 烯丙基溴烯丙基溴 ClCH3-C-CH3CH3叔丁基氯叔丁基氯苄基氯苄基氯(或氯化苄或氯化苄)CH2Cl硝基苯硝基苯 NO2Organ

9、ic ChemistryA. 优先照顾母体官能团, 使其位次最小CH3CCH2COOHOHCH2CH3CH3CH2CH2COOHB. 如果两种编号方式母体官能团位次均一样, 则可兼顾取代基112233445CH3CH-C-CH2CH3OHO1CH3CH2CHCH2CH2CH3CH31 2 3 4 5 6烷烃烷烃没有官能团没有官能团, 最长链即为最长链即为母体母体(某烷某烷)!Organic Chemistry3124576CH3CH2CH2-C-CH2CH2CHCH3CH3CHCH31. 选择含双键最长的碳链为主链选择含双键最长的碳链为主链.2. 靠近双键一端开始编号靠近双键一端开始编号.烯烯

10、(炔炔)烃的系统命名法烃的系统命名法3. 环烯烃从双键开始环烯烃从双键开始, 并通过双键编号并通过双键编号, 加字头加字头“环环”, 为环某烯为环某烯, 如如:CH3CH2CH31 234环庚烯环庚烯123123Organic Chemistry注注: 同时含有双键和三键同时含有双键和三键的烃称为的烃称为某烯炔。某烯炔。p使双键、叁键有最低的编号p相同情况下, 则优先给双键编号H3CHCCHCCH11H2CCHCH2CCHOrganic Chemistry若有几个相同的支链, 则要合并, 在支链前加“二、三”等数字表示, 支链位置用阿拉伯数字指明, 它们之间用逗号。CH3CH2CHCH2COO

11、HOH3-羟基戊酸羟基戊酸CH3CH2CCH2COOHCH3CH33, 3-二甲基戊酸二甲基戊酸CH3CH2CCH2CH3CH3OH3-甲基甲基-3-戊醇戊醇Organic Chemistry 烃分子中有不饱和碳碳键烃分子中有不饱和碳碳键, 命名时应使不饱和键上命名时应使不饱和键上的碳编号最小。的碳编号最小。2-乙基乙基-1-戊烯戊烯 3, 4-二甲基二甲基-2-己烯己烯 CH3CH2C CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH C CHCH3CH3CH3 双键位码于母体名称之前双键位码于母体名称之前, 并用两个双键碳中并用两个双键碳中编号编号较小的数字较小的数字标明。标明。CH3-CH3-C

12、 = C-CH=CH2 CH2CH3 6 5 4 3 2 14-乙基乙基-1, 3-己二烯己二烯Organic Chemistry3-甲基环戊烯甲基环戊烯 1-甲基环戊烯甲基环戊烯 3-甲基甲基-1, 4-环己二烯环己二烯 1, 3-环己二烯环己二烯 12312312345CH2=CH-CH-CH=CHCH =CH27 6 5 4 3 2 11, 3, 6-庚三烯庚三烯2,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔 CH3CC CCHCH3CH3CH3CH3Organic Chemistry注注: 烯炔类化合物烯炔类化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物

13、(称为称为某烯炔某烯炔), 其中烯为次要官能团其中烯为次要官能团, 炔为主要官能团炔为主要官能团, 两个官能团两个官能团的位置均要标明的位置均要标明, 其中烯的位次写在其中烯的位次写在 “某某”字前字前, 而炔的位次在其而炔的位次在其名前标明名前标明, 即通式为即通式为“n烯烯-某烯某烯-n炔炔-炔炔”。其他母体其他母体C链含双官能团链含双官能团的化合物也类似的命名。的化合物也类似的命名。CH3C CCH=CHCH2CH31 2 3 4 5 6 72-甲基甲基-1-己烯己烯-3, 5-二炔二炔 HC C-C = C-CH=CH2 CH2CH3 4-乙基乙基-1, 3-己二烯己二烯-5-炔炔CH

14、3CHCHCCH3O3-戊烯戊烯-2-酮酮 Organic Chemistry1.6.5 复杂结构命名的几个小原则复杂结构命名的几个小原则均为均为“己烷己烷”, 如何选主链？如何选主链？小原则一：候选主链如有多个等长的碳链, 则选含有支链数目最多的为主链。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CHCH3CC2H5CH23-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丁烯丁烯 Organic Chemistry1432657814326578取代基在取代基在3, 4位上位上.取代基在取代基在2, 4位上位上.两种选法均含有两个支链, 何如？小原则二 (最低系列规则或最先碰面

15、原则): 若两条链链长相同, 且支链数也相同, 则选支链位号最小的为主链, 并以此规则编号。1.6.5 复杂结构命名的几个小原则复杂结构命名的几个小原则Organic Chemistry1234561234562, 4, 52, 3, 5最低系列规则亦用于编号: 使取代基的位次之和最小.1.6.5 复杂结构命名的几个小原则复杂结构命名的几个小原则3-甲基甲基-5-乙基环己烯乙基环己烯 Organic Chemistry次序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为定下的规则, 次序小的写在前面。CCCCCCCCCCC如何编号？如何编号？从次序小的基团从次序小的基团一端开始编号一端开始编号基团次

16、序谁大谁小？基团次序谁大谁小？基团次序规则 P45Organic Chemistry(1) 单原子取代基：按原子序数大小排列, 原子序数大的顺序大 (较优基团), 原子序数小的顺序小。基团次序大小的判定 P45(2)多原子取代基：先比较第一个原子Organic Chemistry 如果两个多原子基团的第一个原子相同, 则比较与它相连的其他原子, 比较时, 按原子序数排列, 先比较最大的一个, 仍相同, 再顺序比较居中的、最小的。-C(C, H, H)-C(H, H, H)-C(Cl, H, H)-C(F, F, H)-C(C, H, H)-C(C, H, H)-C(H, H, H)-C(C,

17、H, H)C1 C2C1C2Organic Chemistry(3)含有双键或叁键的基团, 可认为连有两个或叁个相同的原子。CCHCCH(C)(C)(C)(C)egCCHHC(C)(C)C HCHOOOC OHCOHOOOOrganic Chemistry 小原则三：小原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同位号相同, 则从顺序较小基团的一端开始编号。则从顺序较小基团的一端开始编号。(较优基团后列较优基团后列原则原则)小原则四：小原则四：书写时顺序较小的基团列于前书写时顺序较小的基团列于前egCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2C

18、HCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)212345678910114 丙 基 8 异 丙 基 十 一 烷4-4-丙基丙基-8-8-异丙基十一烷异丙基十一烷1.6.5 复杂结构命名的几个小原则复杂结构命名的几个小原则CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH34-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷Organic Chemistry CH3CHCH2CHCH2CH3CH3ClCH3CHCH2CHCH2CH3CH3OH2-甲基甲基-4-氯己烷氯己烷 5-甲基甲基-3-己醇己醇 练习练习(CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-异丁基异丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 CH

19、CCHCH2CH3CH 3-甲基甲基-1-戊烯戊烯-4-炔炔 Organic Chemistry甲基环戊烷甲基环戊烷 1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷 CH3CH3C2H51, 1, 4-三甲基环己烷三甲基环己烷 CH3CH3反反-1, 4-二甲基环己烷二甲基环己烷顺顺-1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷单环烷烃的命名单环烷烃的命名以环为母体以环为母体, 根据成环碳原子数根据成环碳原子数, 称称“环某烷环某烷”。环上的支链作为。环上的支链作为取代基。取代基。编号规则同前。编号规则同前。Organic Chemistry烃基较复杂或有不饱和键烃基较复杂或有不饱和键时时, 把把链烃当

20、作母体链烃当作母体, 苯环作为取代基。苯环作为取代基。 CH2CH CH2CH3CH2CHCHCH3CH33-苯基苯基-1-丙烯丙烯 2-甲基甲基-3-苯基戊烷苯基戊烷 苯的命名苯的命名 p119(1) 烃基苯烃基苯 v 一烃基取代苯一烃基取代苯: 烃基简单烃基简单的以的以苯环作母体苯环作母体, 烃基作取代基烃基作取代基 CH3CH2CH3 CH(CH3)2甲苯甲苯 乙苯乙苯 异丙苯异丙苯 CH=CH2苯乙烯苯乙烯Organic ChemistryCH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯1, 2-二甲苯二甲苯 间二甲苯间二甲苯1, 3-二甲苯二甲苯 对二甲苯对二甲苯1, 4-二甲苯

21、二甲苯 v 二烃基取代苯二烃基取代苯: 有三种异构体有三种异构体, 取代基的位置可用取代基的位置可用阿拉伯数字标出阿拉伯数字标出, 或用邻、间、对或用邻、间、对(o-, m-, p-)表示。表示。 CH31-甲基甲基-3-环己基苯环己基苯Organic Chemistryv 多烃基取代苯：多烃基取代苯：1) 三个相同三个相同烃基的位置烃基的位置可以用可以用“连、偏、均连、偏、均”表示表示, 不可用邻、间、对不可用邻、间、对表示。表示。 连连1, 2, 3-偏偏1, 2, 4-均均1, 3, 5-1, 3, 5-三甲苯三甲苯均三甲苯均三甲苯Organic ChemistryCH3C2H5CH3C

22、2H5C2H5CH31, 4-二甲基二甲基-2-乙基苯乙基苯 4-甲基甲基-1, 2-二乙基苯二乙基苯 2) 多多个不同的个不同的烃基取代基的位置只可以用阿拉伯烃基取代基的位置只可以用阿拉伯数字标出数字标出, 不可用邻、间、对不可用邻、间、对表示。表示。 Organic Chemistry(2) 芳香族化合物芳香族化合物 取代基若为硝基或卤素取代基若为硝基或卤素, 应以应以苯环为母体苯环为母体来命名。来命名。BrCl硝基苯硝基苯 溴苯溴苯 氯苯氯苯 NO2 取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时, 把把它们与苯一起作为新的母体它们与苯一起作为新的母体。 NH2CHO苯胺苯胺 苯酚苯酚 苯甲醛苯甲醛 OHCOOH苯甲酸苯甲酸 SO3H苯磺酸苯磺酸 Organic Chemistry 苯的多元衍生物苯的多元衍生物: 多官能团化合物的命名多官能团化合物的命名确定母体名称确定母体名称: 选择选择官能团母体资格官能团母体资格最优先的官能团确定母体最优先的官能团确定母体名称名称, 其余的官能团全部视做取代基其余的官能团全部视做取代基;间甲基苯胺间甲基