有机化学合成总结

1、合成类型：合成类型：一、二烯烃的聚合一、二烯烃的聚合二、二、 Williamson合成法合成法三、三、 Grignard 试剂合成法试剂合成法四、四、 Claisen酯缩合合成法酯缩合合成法五、五、丙二酸二乙酯合成法丙二酸二乙酯合成法+GGG为强吸电子基团，如：为强吸电子基团，如：-COOH，CHO等等一、二烯烃的聚合一、二烯烃的聚合R-X + Na+ -O-R R-O-R + NaX醇钠醇钠二烷基醚二烷基醚R-X + Na+ -O-Ar R-O-Ar + NaX酚钠酚钠烷基芳基醚烷基芳基醚可制备对称醚和不对称醚，烷基醚和可制备对称醚和不对称醚，烷基醚和芳基醚芳基醚二、二、 Williamso

2、n合成法合成法成醚的反应成醚的反应OHNaOHONaR-XOR酚不容易直接脱水生成醚，一般是通过酚不容易直接脱水生成醚，一般是通过酚钠与卤代烃的反应成醚。活泼的卤代酚钠与卤代烃的反应成醚。活泼的卤代烃更容易发生反应，且会发生重排烃更容易发生反应，且会发生重排Claisen重排重排ONa+ BrCH2-CH=CH2O-CH2CH=CH2200OHCH2CH=CH2Claisen重排重排重排发生在邻位，邻位堵塞时发生在对重排发生在邻位，邻位堵塞时发生在对位，而不会发生在间位。重排通过六元位，而不会发生在间位。重排通过六元环过渡态进行，注意烃基上碳的连接。环过渡态进行，注意烃基上碳的连接。三、三、

3、Grignard 试剂合成法试剂合成法RMgX + RCH2CH2-OMgX RCH2CH2-OHH2OO乙醚乙醚乙醚乙醚RMgX + CO2 RCOOMgX RCOOH + Mg(OH)XH+,H2O乙醚乙醚RMgX + R-C-R(H) R-C-OMgX R-C-OHH2OORRR(H)R(H)+R-MgX羰基与格氏试剂的加成羰基与格氏试剂的加成RCHO(R)RCHO无水乙醚无水乙醚CR(R)HROMgXH+,H2OCR(R)HROH醇醇（1）甲醛，产生伯醇）甲醛，产生伯醇H C OH+ RMgXH2ORCH2OH伯醇伯醇CH3CH2CHCH3MgX+ HCHOH2OCH3CH2CHCH2

4、OHCH3H C OMgXHR（2）其它醛，产生仲醇）其它醛，产生仲醇H2O仲醇仲醇H2O+ RMgXR C OHR C OMgXHRR CH ROH+ CH3CHOMgXCHOHCH3（3）酮，产生叔醇）酮，产生叔醇H2O叔醇叔醇H2O+ RMgXR C ORR C OMgXRRC ROHRR+ CH3COCH3n-C4H9MgBrCH3(CH2)3C(CH3)2OH与炔化钠、炔化钾的加成可在分子与炔化钠、炔化钾的加成可在分子中引入叁键中引入叁键CHO+ RC=CNaCH-C CROHOHC CRO+ RC=CNaCH3-C-OC2H5O+ H-CH2-C-OC2H5OCH3-C-CH2-C-OCH2CH3OO+ C2H5OHNaOC2H5具有两个具有两个-H的酯在乙醇钠存在的酯在乙醇钠存在下，一般均可发生酯缩合反应下，一般均可发生酯缩合反应四、四、 Claisen酯缩合合成法酯缩合合成法五、五、丙二酸二乙酯合成法丙二酸二乙酯合成法C2H5ONaRXRCOXCH2(COOC2H5)2