高二有机化学第二章脂肪烃(上课)

1、2022-3-7第一节第一节 脂肪烃脂肪烃一一. .组成和结构组成和结构随着分子中碳原子的递增，随着分子中碳原子的递增，1、常温下的状态：常温下的状态： 气态气态液态液态固态。固态。2、沸点逐渐升高。、沸点逐渐升高。3、相对密度逐渐增大，但密度均比水小。、相对密度逐渐增大，但密度均比水小。4. 难溶于水，易溶于有机溶剂。难溶于水，易溶于有机溶剂。2 2. .下列液体混合物可以用下列液体混合物可以用分液分液的方法分离的方法分离的是的是 （ ）A.A.苯和溴苯苯和溴苯 B. B.汽油和辛烷汽油和辛烷C.C.己烷和水己烷和水 D. D.戊烷和庚烷戊烷和庚烷 1 1. .下列烷烃下列烷烃沸点沸点最高的

2、是（最高的是（ ）A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 .CH.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 .CH.CH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3 .(CH.(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3除醇、羧酸外大部分有机物不溶与水，但可溶除醇、羧酸外大部分有机物不溶与水，但可溶于有机物于有机物（一）、（一）、氧化反应氧化反应燃烧燃烧三、三、化学性质：化学性质： 乙烯、乙炔均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色。乙烯、乙炔均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比 （二）、特征反应（

3、二）、特征反应 1 1 、烷烃的烷烃的取代反应取代反应（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热2 2、烯和炔的、烯和炔的加成反应加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等)： （1）CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂/NiCH3-CHClCH2=CH2+ HCl 催化剂催化剂（4）烯烯乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应如何写呢？乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应如何写呢？有进有出有进有出只进不出只进不出思考：CH3-CH=CH2 + HBr CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛制乙醛）

4、CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）HCCH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2CHCH+2H2 催化剂催化剂/Ni CH3-CH3（1）（2）（3）（4）+ Cl2ClCl1 1，22加成加成Cl+ Cl2Cl1 1，44加成加成炔炔二烯二烯3 3、加聚反应加聚反应：有双键和三键的有机物有双键和三键的有机物nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2nCH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH ClnCH3n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C

5、=CHCH2 n 催化剂催化剂1.1.单体单体2.2.链节链节3.3.聚合度聚合度高聚物的结构高聚物的结构nCH2=CH2 CH2CH2 nCH2=CH2 CH2CH2 n4.聚合物聚合物 分别写出下列烯烃发生加聚分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3C=CHCH3；CH31既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是()。A通入足量的溴的四氯化碳溶液B与足量的氢氧化钠溶液反应C点燃D在一定条件下与氢气加成A练习练习2、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl氯化氢完全加氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原

6、子又可被成，加成产物分子上的氢原子又可被2mol Cl2取代，取代，则气态烃可能是则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种AB4用乙炔为原料制取 CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是()。DA先加 Cl2，再加 Br2B先加 Cl2，再加 HBrC先加 HCl，再加 HBrD先加 HCl，再加 Br25.某气态烃某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl氯化氢

7、完全加成，氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，则取代，则气态烃可能是（气态烃可能是（ ）A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C6.描述描述CH3CH = CHCCCF3分子结构的下列叙分子结构的下列叙述中正确的是（述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子一定在同一平面上个碳原子一定在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 B C7 7. .在分子：

8、在分子：CHCCH=CHC(CHCHCCH=CHC(CH3 3) )3 3中在一条直线上中在一条直线上 的原子有的原子有 个，至少个，至少 个有碳原子共面，个有碳原子共面， 最多有最多有 个碳原子共面。个碳原子共面。4 45 56 68 8、含有一个碳碳三键的炔烃，、含有一个碳碳三键的炔烃，加氢加氢后产物的结构简式为：后产物的结构简式为：CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH3 3则此则此炔烃炔烃可能的结构有（可能的结构有（ ）A A、1 1种种 B B、2 2种种 C C、3 3种种 D D、4 4种种

9、B1010、除杂、除杂:CH:CH4 4(C(C2 2H H4 4) )溴水溴水为什么不能用为什么不能用KMnO4？溴水溴水或或溴的溴的CClCCl4 4溶液常用于溶液常用于检验检验或或除去除去烯与炔烯与炔。1111. .制取制取氯乙烷氯乙烷的最好方法是（的最好方法是（ ） A. A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B. B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C. C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D. D.乙炔和氯化氢反应乙炔和氯化氢反应 CC=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH与与CH3与与HH C CCH3HHCH3HHHC CHCH3发挥想象发挥想象下列两组有机物是否是同下列两组有

10、机物是否是同一种物质一种物质烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构产生顺反异构体的条件：产生顺反异构体的条件：CabCab 即即a b，a b 。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。产生顺反异构的条件：产生顺反异构的条件：v必须有双键；必须有双键；v每个双键碳原子连接了两个不同每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。的原子或原子团。CCCCCCCCababbaadddabaaab无 顺 反 异 构 的 类 型有 顺 反 异

11、 构 的 类 型HCH3HH3CCH3HHH3C顺丁烯反丁烯（立体异构体）顺反异构体构型异构C = CC = Cbp0.88bp 3.7例如：例如：顺顺-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。v思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？v 1）1，2-二氯乙烯二氯乙烯v 2）1，2-二氯丙烯二氯丙烯v 3）2-甲基甲基-2-丁烯丁烯v4）2-氯氯-2-丁烯丁烯 高效练习高效练习1.写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现

12、象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 2.2.分子式为分子式为C C5 5H H1010的烯烃共有的烯烃共有( (要考虑顺反异构要考虑顺反异构体体)( )( )A.5A.5种种 B.6B.6种种 C.7C.7种种 D.8D.8种种B补充乙烯的制备补充乙烯的制备1.原理原理HHHCCHOHH浓浓H2SO4HC=CH H HH2O 170C+2.发生装置发生装置液液+ +液液气气3.净化装置净化装置NaOHH2SO44.收集装置收集装置CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140

13、 1. 1.原料是原料是无水酒精和浓硫酸按无水酒精和浓硫酸按体积比约是体积比约是1:3, ,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中, ,边注入边轻轻摇动）边注入边轻轻摇动） 2.2.浓硫酸做浓硫酸做催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂3.3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液加热时加入碎瓷片是为了防止溶液暴沸暴沸, ,5.5.用用排排水法水法收集乙烯，不能用收集乙烯，不能用排空气排空气法收集法收集6.6.加热较长时间，液体会逐渐变黑，加热较长时间，液体会逐渐变黑，乙醇被浓硫酸碳乙醇被浓硫酸碳化生成化生成C C单质单质，加热时会有，加热时会有SOSO2 2、COCO2 2生成，生成的乙生成

14、，生成的乙烯有刺激性气味烯有刺激性气味4. 4. 加热时温度要迅速升到加热时温度要迅速升到170170以防副反应发生以防副反应发生，温温度计的水银球应插到液面下度计的水银球应插到液面下, ,但不接触烧瓶底部但不接触烧瓶底部实验注意事项：实验注意事项：C + 2H2SO4 = CO2 + 2SO2 + 2H2O（2 2）乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B、反应原理：、反应原理： A.原料：原料：CaC2与与H2O C.装置：装置： D.收集方法收集方法 E.净化：净化：下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔

15、的制取装置?A AB BC CD DE EF FB F（2）实验中常用饱和食盐水代替水，）实验中常用饱和食盐水代替水，目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。（1）反应装置不能用）反应装置不能用启普发生器启普发生器，改用广口瓶和分液漏斗，改用广口瓶和分液漏斗因为：因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率； b 反应会放出大量热，如操作不当，会使启普发生器炸裂。反应会放出大量热，如操作不当，会使启普发生器炸裂。（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入

16、导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是臭气味，是因为因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。实验说明：实验说明：1）原料：）原料：2） 反应原理：反应原理：CaC2+ H2OCa(OH)2 + C2H22 碳化钙（碳化钙（CaC2），俗名电石，），俗名电石， 常含有磷化钙，硫化钙等杂质常含

17、有磷化钙，硫化钙等杂质2、乙炔的实验室制法、乙炔的实验室制法饱和食盐水饱和食盐水3） 制取装置：制取装置： 固固 + 液液气体气体能否用启普发生器制取乙炔？能否用启普发生器制取乙炔？ 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；不易控制反应； 反应放出的热量较多，容易使启普发生器反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂。炸裂。 反应的产物中还有糊状的反应的产物中还有糊状的Ca(OH)Ca(OH)2 2，它能夹，它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部带未反应的碳化钙进入发生器底部, ,或堵住球型或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙漏斗和底部容器间的空隙, ,使发生

18、器失去作用。使发生器失去作用。 实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，实验室中使用分液漏斗而不使用长颈漏斗，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈。反应会太剧烈。能否用启普发生器简易装置？为什么？能否用启普发生器简易装置？为什么？ 为什么用饱和食盐水而不用纯水？为什么用饱和食盐水而不用纯水？思考思考 减缓电石与水的反应速率减缓电石与水的反应速率 因电石中含有因电石中含有 CaS CaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水反等，也会与水反应，产生应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气体等气体，所以所制乙炔气体会有

19、难闻的臭味会有难闻的臭味。思考思考制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液吸收硫酸铜溶液吸收H H2 2S S，溶解，溶解PHPH3 3。练习练习3.CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物，请通过对离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成（水解生成（ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4

20、C3H4 C2H2再见四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而油、柴油等；而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整催化重整是是获得芳香烃的主要途径。获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏分馏可以获

21、得各种芳香烃；通过煤矿直接或间可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。甲烷为主。三、炔烃三、炔烃（2）乙炔的制备：乙炔的制备：原理：原理：CaC2+2HOH HCCH+Ca(OH)2模仿练习模仿练习1.CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都等都同属离子型碳化物，请通过对同属离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：思考，从中得到必要的启示，写出下列

22、反应的产物：A Al4C3水解生成（水解生成（ ）B Mg2C3水解生成（水解生成（ ）CH4C3H4实验中常用饱和食盐水代实验中常用饱和食盐水代替水，替水，目的：降低水的含量，得目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流到平稳的乙炔气流下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?A AB BC CD DE EF FB F能否用启普发生器制取乙炔？能否用启普发生器制取乙炔？ 因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；不易控制反应； 反应放出的热量较多，容易使启普发生器反应放出的热量较多，容易使启普发生器炸裂。炸裂。 反应的产

23、物中还有糊状的反应的产物中还有糊状的Ca(OH)Ca(OH)2 2，它能夹，它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部带未反应的碳化钙进入发生器底部, ,或堵住球型或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙漏斗和底部容器间的空隙, ,使发生器失去作用。使发生器失去作用。三、炔烃三、炔烃（2）乙炔的制备：乙炔的制备：发生装置：发生装置：固体和液体不加热固体和液体不加热净化装置：净化装置：硫酸铜或氢氧化钠溶液，除去硫酸铜或氢氧化钠溶液，除去H H2 2S S、PHPH3 3等气体等气体收集装置：收集装置：排水法排水法性质检验：性质检验：三、炔烃三、炔烃（3）乙炔的物理性质：乙炔的物理性质：纯净的乙炔是无色无味的气

24、体，密度比空气略纯净的乙炔是无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂小，微溶于水，易溶于有机溶剂（4）乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：22222点燃点燃现象：现象： 火焰明亮，伴有大量黑烟火焰明亮，伴有大量黑烟注意：注意： 点燃之前一定要验纯（点燃之前一定要验纯（2.5%80%）H=-2600KJ/mol甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓烟亮，带浓烟三、炔烃三、炔烃（4）乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：HCCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHB

25、r+Br2CHBr2CHBr2CHCH+HCl 催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）练习练习1：含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种B练习练习2：某气态烃：某气态烃:1mol能与能与2mol HCl氯化氢完全加氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被成，加成产物分子上的氢原子又可被6mol Cl2取代，取代，则气态烃可能是（则气态烃可能是（ ）A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、

26、CH2=C(CH3)CH3 C四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用1.常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等2.重油重油减压分馏减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡。可以得到润滑油、凡士林、石蜡。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化3.石油的石油的催化裂化催化裂化是

27、将重油成分（如石油）在催化剂是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在存在下，在460520及及100kPa 200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油和烯烃，从而大大提高汽油的产量的产量 四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用 4.石油石油催化裂解催化裂解是深度的裂化，使是深度的裂化，使短链的烷烃短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。工原料。 5.石油石油催化重整催化重整是是异构化：将直链烃变为直异构化：将直链烃变为直链烃链烃芳构化：将直链烃变为芳香烃。目的是提芳

28、构化：将直链烃变为芳香烃。目的是提高汽油的辛烷值和支取芳香烃。高汽油的辛烷值和支取芳香烃。专题一：专题一：分子式确定的方法分子式确定的方法专题：专题：燃烧规律探析燃烧规律探析 y = 4 时：时： y 4时：时：H2O为液态（为液态（T100）体积不变体积不变体积减小体积减小体积增大体积增大例例1：CH4,C2H2,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃完全燃烧，反应后温度为烧，反应后温度为120120 ，则反应后，体，则反应后，体积不变的是哪种气体？体积减小的是哪种积不变的是哪种气体？体积减小的是哪种气体？体积增大的是哪种气体？气体？体积增大的是哪种气体？ 体积不变的是体积不变的是: :体积减小的是