有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小

1、有机物命名原那么究竟是位次序最低还是位次和最小？最近，在有机化学教学中，教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法，即当一种有机物的主链上的碳原子相同，支链所在位置的编号也相同，有的教师是按位次序最低来命名，有的是按位次和最小来命名， 究竟是哪种方法？作以如下探讨。一、系统命名法系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织 国际理论和应用化学联合会In ternatio nal Un ion of Pure andApplied Chemistry,IUPAC。以后该系统命名法经过 IUPAC作了屡次修改最近一次在1979 年，所以也称为IUP

2、AC命名法。中国化学会根据这个命名法，又结合中国文字的特点，于1960年制定了?有机化学物质的系统命名原那么?，1980年经增补修订为?有机化学命名原那么?。系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法根本一致，只是不带“正字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物，把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两局部组成。命名的主要方法如下：1选择分子中最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数目定为某烷，作为母体名 称。例如：CHaCMiCHCHaUH?Ch3CH2?HCHaCHaCHSCH2CH2CH3母体为含6个碳原子的己烷示。例如：CH3一ChaCHt一CHjCHiCHj 央)£

3、;出一甲基乙基正丙基异丙基CH3CH2CH2CH2 (GHnbCHCHj CH3CH2CH (CH：thC-CHi正丁基异丁基忡丁基 叔丁基3从距支链最近的一端开始，将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，将取代基的位置和名称写在母体名称前面，阿拉伯数字与汉字之间用短线“-隔开。例如:» i ：+ S 5 7CHCHjCHCHaCHiCHiCHCHe3-甲基庚烷4如有相同取代基，应合并在一起，相同取代基数目用汉字二、三、四等表示，位号数字间用逗号“，隔开。例如：CHS1245CH3CCHaCHaCHsCH32, 2-二甲基戊烷5主链如有多种编号可能时，按“最低系列原那么编号。最低系列原那么

4、是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上编号系列，那么顺次逐项比拟各系列不同位次，最先遇到 的位次最小者，定为“最低系列。例如:ch3CHjCHCHaCHCHCH3I I 2 1乙£5-三甲基已烷不能叫2, 4, 5-三甲慕己烷6有几种不同取代基时，取代基在名称中的位置按“顺序规那么排列，较优基团列在后面。例如：CHCHCHsE 54 J 乞 1CHgCHChCHCHCMsCH3CH2 CH 3：旷甲基乙基-旷异丙基己烷7当存在二条等长度碳链时，应选择取代基最多的碳链作为主链。例如：4321CHjCHiCHiCHCHiCHCHi5CHCHsCH3eCH2CH32.5-甲基何-丙基康

5、烷不能叫旷甲基F仲丁基康烷8如果支链中还有取代基，支链命名方法与烷烃类似。编号从与主链直接相连的碳原子开始，支链全名用括号括上， 或用带的数字标明支链上取代基位次，以示与主链 位次区别。例如:ch3ch3百 87545 i 1CH9CH2CH2CHCHCHs CH2CHCHaHC4 Hj丿出Ich32,旷二甲基-5- L 1二甲基丙基壬烷或2, G-甲基- 5-1 ' j 1? -二甲基丙基壬烷烷烃的命名关键在主链的选择和编号起始端确实定。常见烷基不仅在烷烃命名，在其他类化合物的命名中也经常用到。烷烃的命名是有机化学命名的根底， 其他类化合物的命名在此根底上衍生开展。高中化学课本中介绍

6、了有机物系统命名法， 但比拟简单，对稍复杂的化合物就不 容易进行命名，笔者根据中国化学会 1980年公布的?有机化学命名原那么?，补 充介绍两个原那么，以便较好地解决所遇到的问题。二、最低系列原那么所谓“最低系列是从碳链不同的方向编号， 得到几种不同的编号系列，顺次逐 项比拟各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列。2CM. 厂456C些?si 39例=霁-CH-d-C 辛-ch2c 3 2|2CH1cu3从左到右编号得：2、3、3、8、8,从右到左编号得：2、2、7、7、8、第一个数 字都是“ 2，故比拟第二个数字“ 3与“2。因2V3,故编号应从右到左。该化合物命名为：2，2，7

7、，7，8-五甲基壬烷。假设第二个数字仍相同，再继续比拟直至遇到位次数字最小者即可。可见“最低 系列原那么的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。对于同时含有双键、叁键的链烃，编号应从靠近不饱和键的一端开始，并使双键、 叁键所连接的碳原子编号尽可能低，一般双键的位次不一定要小于叁键的位次， 但要按“先烯后炔的顺序命名。假设双键、叁键处于相同的位次时，那么应给双键以最低的编号。例；CH,C-C CH.CHCHCH3 名対 2-庚烯1234-；57在选择主链时，应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链。对于烃的衍生物，原那么上和烃的命名法相似。卤代烃母体是烃，卤素是取代基。假设碳链上含有双键

8、或叁键，那么把不饱和烃看做母体，编号应使双键、叁键位次 具有最小的数目。例I CH3 ch CH = CH CH3命名为；4 氯-戊烯。Cl如含有双键、叁键的醇类，母体应是醇，编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。三、支链取代基列出顺序原那么中学课本讲，如果有几个不同的取代基应先简单后复杂，但说得不够具体。?有机化学命名原那么?指出：“较优基团后列出，即用较优基团代替复杂取代基。把各种取代基的原子按原子序数大小排列， 原子序数大的为“较优基团，写在 后。如：Br、Cl、0、N、C、H的原子序数依次为35> 17> 8> 7> 6> 1,故较 优基团的顺序是Br>Cl >0>N >C> H，命名时写出顺序那么相反。例;CH3 CH2 CH CH-2 命容为;C1如果两个基团第一个原子相同，比拟与它直接相连的几个原子， 比拟时，按原子 序数排列，先比拟各组中最大者，假设仍相同，再依次比拟第二、第三个。例如 在一0H与一N02中，因0的原子