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文档简介
1、绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与 NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液 是否相同?如将 CH4及CCI4各1mol混在一起,与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物 是否相同?为什么?答案:NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na+ , K+ , B, C离子各1moI。由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在,所以是
2、两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷CH4时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:HCH4 sp3H写出以下化合物的 Lewis电子式。a. C2H4b. CH3CIc. NH3 d. H2Se. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6i. C2H2j. H2SO4答案:a.H-C = C-H11H Hb.HH-C-ci:i *HC.H_N_Hd.HS He.,- W O:f.:O :iiHCHg.:0 :百* ii *HOPOH *I
3、 :O :IH:O:* *1 *HOPOHf- I * A:0:IHh.HHI cl HHI cl H0:i. H-C 三 C-Hj. 0-S-0-HII *:O:O:H_O-S_O-H* # I # *;o:1.5以下各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。d. CHCI3a. 12b. CH2CI2 c. HBr答案:e. CH3OH f. CH 3OCH 3Clc. H Brd.ClCl、lH3CCH31.6 根据S与O的电负性差异, 答案:电负性 O S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?1.7 以下分子中那些可以形
4、成氢键?答案:d. CH3NH2 e. CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有 C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1卷心菜叶外表的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。C29H602.2用系统命名法如果可能的话,同时用普通命名法命名以下化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH 2)3CH3b.C(CH 3)2CH2CH(CH 3)2d.CH3CH3CH2CH ch2ch ch-ch3Ich2ch2-ch3CH3H c H-e.H I c HH H.
5、CC_HH | HH CC I I H HCH3IH3CCHc.CH3CH25CH 2也)2凶 2CH3丨I2。 41。f.(CH32g. ch3chch2ch31C2H5h.(CH3)2CHCH 2CH2CH(C2H5)2答案:a. 2,4,4 三甲基一5正丁基壬烷5 butyl 2,4,4 trimethyl nonane b.正己烷 hexa nec. 3,3 二乙基戊烷3,3 diethylpe nta ned.3甲基一5异丙基辛烷 5 isopropyl 3 methylocta nee. 2 甲基丙烷异丁烷2 methylpropa ne(iso-buta ne) f.2,2 二甲
6、基丙烷新戊烷2,2 dimethylpropa ne(n eope nta ne)g. 3 甲基戊烷3 methylpe nta neh. 2甲基一5乙基庚烷5 ethyl 2 methylhepta ne2.3 以下各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。答案:a = b = d = e 为2,3,5 三甲基己烷c = f 为2,3,4,5 四甲基己烷2.4 写出以下各化合物的结构式,假设某个名称违反系统命名原那么,予以更正。a. 3,3 二甲基丁烷b. 2,4 二甲基一5 异丙基壬烷c. 2,4,5,5 四甲基4 乙基庚烷d. 3,4 二甲基一5乙基癸烷e.2,2,3 三甲基戊烷f.
7、2,3 二甲基一2 乙基丁烷g. 2 异丙基一4甲基己烷h. 4乙基5,5 甲基辛烷答案:a.错,应为2,2 二甲基丁烷c.2,3,3 三甲基戊烷2.5写出分子式为 C7H16的烷烃的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、 异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。hepta ne2-methylhexa ne2,4-dimethylpe ntane2,3-dimethylpe ntane3-methylhexa ne3,3-dimethylpe ntane3-ethylpe ntane2,2,3-trimethylbuta ne2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式3、含有一个四级碳原
8、子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbuta ne2.7 用IUPAC建议的方法,画出以下分子三度空间的立体形状:HClCH3HlCCH3BrCH2CI2Hl CClCH3CH2CH3Hl I CH3C2.8以下各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高,碳原子数多沸点高。2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。2.9将以下化合物按沸点由高到低排列不要查表。a. 3,3 二甲基戊烷b.正庚烷c. 2甲基庚烷d.正戊烷e. 2甲基己烷答案:c b e a d2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。Br2.11写出2,2,4 三甲基戊烷进行氯代
9、反响可能得到的一氯代产物的结构式。 答案:四种2.12以下哪一对化合物是等同的?假定碳-碳单键可以自由旋转。a.3H3H答案:a是共同的2.13用纽曼投影式画出 代表哪一种构象的内能?1,2 二溴乙烷的几个有代表性的构象。以下势能图中的A,B,C,D各答案:AH2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历 程。产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。C8H 1 8的烷烃与氯在紫外光照射下反响, 答案:这个化合物为2.16将以下游离基按稳定性由大到小排列:a. CH3CH2CH2CHCH3b. CH3CH2CH2CH2CH2 c.CH3CH2CCH3C
10、H3答案: 稳定性 c a b不饱和烃3.1用系统命名法命名以下化合物a.(CH3CH2)2C=CH 2c.CH3C=CHCHCH 2CH3I IC2H5 CH3bCH3CH2CH2CCH 2(CH 2)2CH3IICH 2d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案:a. 2乙基1丁烯2 ethyl 1 bute neb. 2 丙基一1 己烯 2 propyl 1 hexe nec. 3,5 二甲基一3庚烯3,5 dimethyl 3 hepte ned. 2,5 二甲基一2 己烯2,5 dimethyl 2 hexe ne3.2写出以下化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更
11、正。a. 2,4 二甲基一2戊烯b. 3 丁烯c. 3,3,5 三甲基一1 庚烯d. 2 乙基3,4 二甲基 答案:1 戊烯3己烯e.异丁烯f. 3,4 二甲基一4 戊烯 g.反一h. 2甲基一3 丙基一2戊烯g.a.b.错,应为1 丁烯3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式, 并用系统命名法命名。pen t-1-e ne(E)-pe nt-2-e ne(Z)-pe nt-2-e ne3-methylbut-1-e ne 2-methylbut-2-e ne2-methylbut-1-e ne3.4用系统命名法命名以下键线式的烯烃,指出其中的键有几
12、个是sp2-sp3型的,几个是 sp3-sp3型的?sp2及sp3杂化碳原子。分子中的b3-ethylhex-3-ene3-乙基_3_己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,键有 3个是sp2_sp3型的,3个是sp3_sp3型的,1个是sp2_sp2型的。3.5写出以下化合物的缩写结构式答案:a、CH32CHCH2OH ; b、CH32CH2CO; c、环戊烯;d、CH32CHCH2CH2CI3.6将以下化合物写成键线式3.7写出雌家蝇的性信息素顺 _9-二十三碳烯的构型式。(CH2)11CH33.8以下烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。CH31a.CH3C
13、H2C=CCH2CH3b.CH2=C(CI)CH 3c. C2H5CH=CHCH 2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH 3)2e. CH3CH=CHCH=CH 2f. CH3CH=CHCH=CHC 2H5答案:c , d , e ,f有顺反异构c. C2H5CH 21/ 、HHH(Z ) - 1碘2 戊烯HCH2I dC = Cd.C2H5H(E ) 1 碘2戊烯H3CCH(CH 3)2H3CHC=CC=CH-HHCH(CH 3)2(Z ) 4 甲基一2戊烯(E)4甲基一2戊烯eHHc = cH3/C=CH2(Z ) 1,3 戊二烯H3CHCC/HC = CH2 H(E ) 1,3 戊二
14、烯f.HHC=CC2H5H CC二 CH3cZHH(2Z,4Z ) 2,4 庚二烯HHC 二CH3CC =CHC2H5(2Z,4E ) - 2,4 庚二烯H3CH、C = C*HC=CHH(2E,4Z ) 2,4 庚二烯C2H5H3CHC 二 CHHC= CH HC2H5(2E,4E ) - 2,4 庚二烯3.9用Z、E确定下来烯烃的构型答案:a、Z; b、E; c、Z3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的结构式并命名。2-methylbut-1-e ne 2-methylbut-2-e ne3-methylbut-1-e ne343.11完成以下反响式,写出产物或所需试剂.
15、a.CH3CH2CH=CH2H2SO4 _b.(CH3)2C=CHCH 3HBrc.d.e.f.ch3ch2ch=ch 2 CH3CH2CH2CH2OHCH CH CH=CHch3ch2ch-ch|OHO3(CH3)2C=CHCH 2ch3Zn , H2O3ch2=chch 2ohClCH 2CH-CH 2OHOH答案:a.CH3CH2CH=CH2H2S4CH3CH2CH_CH3LS2Hb.(CH3)2C=CHCH 3HBr(CH3)2C_CH2CH3 I BrC.CH3CH2CHMH21) . BH3ch3ch2ch2ch2h2) . H2O2 ,H -d.CH3CH2CH二CH?H2 /
16、H+CH3CH2CH-CH 3He.(CH3)2C=CHCH 2CH31) . 32) .zn , H2 CHsCCH3+ CH3CH2CHOCl2 / h2f.ch2=chch2hClCH2CH-CH 2HH3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?答案:1己烯正己烷Br2 / CCl4or KMnO 4无反响褪色正己烷1 己烯3.13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。答案:CH3CH=CHCH 3或CH2=CHCH 2CH33.14将以下碳正离子按稳定性由大至小排列:答案:
17、CH3H3CC C -H2稳定性:CH+ch2CH 3CH3I IH3C C CCH 3+ HCH3+H 3C C CHCH3CH3CH3CH3H3C-cChCH3 CH3I +H3CCCH CH 3CH 3CH3I+ H3C C CH 2 CH2CH3h2c CH23.15写出以下反响的转化过程:H3C CH3H3C/CH3 h +H3CC CH 2ZC=CHCH 2CH2CH2CH=C、H .、#H3CCH3C=CH233H3C=CHCH 2CH2CH2CHMCH3CH3-H+H+6分子式为C5Hio的化合物A,与1分子氢作用得到 C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含
18、有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并复原水解,得到两种不同的醛。推测 A的可能结构,用反响式加简要说明表示推断过程。答案:7命名以下化合物或写出它们的结构式:a.CH3CH(C 2H5)C 三CCH 3 b. (CH 3)3CC 三 CC 三 CC(CH 3)3c. 2甲基一1,3,5-己三烯d. 乙烯基乙炔答案:a. 4 甲基一2己炔4 methyl 2 hexyneb. 2,2,7,7 四甲基一3,5辛二炔2,2,7,7 tetramethyl 3,5 octadiy ne3.18写出分子式符合 C5H8的所有开链烃的异构体并命名。2-methylbuta-1,3-die ne3-methyl
19、buta-1,2-die ne3-methylbut-1-y nepen ta-1,4-die ne(E)-pe nta-1,3-die ne(Z)-pe nta-1,3-die nepen ta-1,2-die ne3.19以适当炔烃为原料合成以下化合物:a. CH2=CH2b. CH 3CH3 c. CH 3CHOd. CH 2=CHCI e. CH 3C(Br)2CH3f. CH 3CBr=CHBrg. CH 3COCH 3 h. CH 3CBr=CH 2 i. (CH 3)2CHBr答案:a.HC三CH +LindlarH2 -catH2C 二 CH2b.HC = CH “Ni / H
20、-CH3CH3c.HC三CH +H2SO4H2O_ 一HgSO4CH3CHOd.HC 三 CH +HCl -HgClf一 CH2=CHCle.H3CC 三 CH也阳ch心chHBrBr亠 1HBrfch3-c_ch33.20a.答案:用简单并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物: 正庚烷1,4 庚二烯 1庚炔b.1己炔2 己炔2甲基戊烷a.b.Br2 / CCI褪色4无反响正庚烷1,4 庚二烯Br2 / CCl 4褪色无反响2 甲基戊烷2 己炔BrBrf.H3CC 三 CH+ Br2CH3C=CHBrBrH2SO4g.H3CC 三 CH+ H2O -CH3COCH3HgSO4h.H3CC 三
21、 CH+ HBrHgBr2,CH3C=CH2BrLindlarHBri.H3CC 三 CH+ H2 cat CH3CH=CH2-(CH3)2CHBr3.21 完成以下反响式:HCl (过量)aCH3CH2CH2XCH -+ H b.CH3CH2C 三 CCH3 + KMnO 4c.CH3CH2C 三CCH3 +H2SO4HgSO4d.CH2=CHCH=CH 2+ ch2=chchoe.CH3CH2C 三CHHCN Cla.CH3CH2CH2C 三 CH HCl 过量_CH3CH2CH2C_CH3Cl+b.CH3CH2C三CCH3+ KMnO1一 CH3CH2COOH + CHcCOOHc.CH
22、3CH2C三CCH3H2SO4+ h2o ch3ch2ch2coch 3 + ch3ch2coch 2ch3HgSO 4d.CH2=CHCH=CH 2+CH2=CHCH0十CHOe.CH3CH2C 三 CH+ HCN十 CH3CH2C=CH2CN3.22 分子式为C6Hio的化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用 能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 CHbCHCH 2CCH 3 。推测a的结构式,CH3 0并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:ch3chch 2c 三 chIH3C3.23 分子式为C6Hio的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到
23、相B不发生这种反响。同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B经臭氧化后再复原水解,得到CH3CH0及HCOCOH乙二醛。推断A及B的结构,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:AH3CCH2CH2CH2C 三CHBCH3CH=CHCH=CHCH 31mol HBr或2mol HBr的加成产物。CH3CH=CHCH 2Br3.24 写出1,3 丁二烯及1,4戊二烯分别与 答案:HBrCH2=CHCH=CH 2 CH3CH_CH=CH2+BrCH2=CHCH=CH 22HBrCH3CHCH-CH3 + I IBr BrCH3CH CH2YH21IBrBrCH2=CHCH 2
24、CH=CH 2HBrCH2=CHCH 2CH=CH 22HBrCH3CH CH2CH=CH 21BrCH3CH CH2 CH CH3BrBr第四章环烃4.1 写出分子式符合 C5H10的所有脂环烃的异构体包括顺反异构并命名。答案:C5H10不饱和度n =1b.a.环戊烷cyclope ntane1 甲基环丁烷1 methylcyclobuta nec.d.e.f.乙基环丙烷C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。1-ethyl-2-methylbe nzene1-ethyl-3-methylbe nzene顺一1,2 二甲基环丙烷cis 1,2 dimethylcyclopropa ne 反1,
25、2 二甲基环丙烷trans 1,2 dimethyllcyclopropa ne1,1 二甲基环丙烷1,1 dimethylcyclopropa neethylcyclopropa ne1-ethyl-4-methylbe nzene 1,2,3-trimethylbe nzene 1,2,4-trimethylbe nzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三甲苯、1, 2, 4-三甲苯命名以下化合物或写出结构式:a.ClClClH3Cb.f. 4 硝基一2 氯甲苯h.CH3c.H3CCH(CH 3)2d. H3CCH(C
26、H 3)2e.SO 3H顺一1,3 二甲基环戊烷g. 2,3 二甲基一1苯基一1 戊烯答案:a.1,1 氯环庚烷dimethyl naphthale nemethyl 1,4 cyclohexadie ne1,1 dichlorocyclohepta nec. 1 甲基一4异丙基一d.对异丙基甲苯b. 2,6 二甲基萘 2,6 1,4 环己二烯 1 isopropyl 4p isopropyltolue nee. 2氯苯磺酸2 chlorobe nzen esulfo nic acid2,3 dimethyl 1 phenyl 1 penteneg.h.cis 1,3 dimethylcycl
27、opentane新版补充的题目一一序号改变了,请注意1-seGbutyl-1,3-dimethylcyclobuta ne1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexa ne1-仲丁基-1 , 3-甲基环丁烷,1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态1-(2Z)-3-(cyclohex-3-e nyl)-2-methylallyl)be nze neSP2杂化的为1、3、6号,SP3杂化的为2、4、5、7号。4.5改写为键线式 答案:1-methyl-4-(propa n-2-ylide ne)cyclohex-1
28、-e ne3-methyl-2-( E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone4.6(E)-3,7-dimethylocta-2,6-die nal1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1hepta n-2-o ne命名以下化合物,指出哪个有几何异构体,并写出它们的构型式。1-ethyl-1-methylcyclopropa ne 2-ethyl-1,1-dimethylcyclopropa neC2H5 CH3jethyZdimethyl-propybydopropa ne 前三个没有几何异构体顺反异构1-ethyl-2-isopropyl-1,2-dim
29、ethylcyclopropane 有 z 和 e 两种构型,并且是手性碳原子, 还有旋光异构RR、SS、RS。4.7完成以下反响:HBra.咼温b.CI2+c.+d.e.f.Zn powder ,匕0g.H2O , _h.CHCH=CHk.答案:HBra.咼温b.Cl2Cl2d.e.FeBr3CH 3Cl2Cl2H2SO4O3CH(CH3)2+CH3+ Br2CH(CH 3)2+ Br2Cl? 2+KMnO 4 HCH 2Cl2AlCl3ch2ch3CH 3CH3HNO3Brch2ch3CH3+ClClClClClf.g.Zn powder , h2O3h.i.j.k.O33H2SO4H2O
30、 , CHOCl2ch_ch2ciCl4.8写出反一1 甲基一3 异丙基环己烷及顺一 1 甲基一4异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案:1.各能生成几种一溴代产物?写出它们的结4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反响时, 构式。答案:FeBr3CH3BrCH3+CH3CH3BrCH3FeBr 3CH3Br+CH3+ Br2CH3FeBr 3rCH34.10以下化合物中,哪个可能有芳香性?a.b.c.d.答案:b , d有芳香性4.11用简单化学方法鉴别以下各组化合物:a. 1,3 环己烯,苯和 1 己炔b.环丙烷和丙烯答案:a.1,3 环己二烯苯1己炔CAB_无反响B2 / C
31、CI4褪色b. ABAB4.12写出以下化合物进行一元卤代的主要产物:CI答案:CICOOHc.NHCOCH 3NO2OCH3U由苯或甲苯及其它无机试剂制备:NOCOOHNO2COOHCOOHClBrClBrNO2CH3BrBr1b.c.LBrNO2答案:a.Br2FeBrb.2H2SO42HNO3NO2Brc.CH3d.+CH3e.CH3f.CH3hno3H2SO4g.CH3HNOH2SOClCH32 Cl2FeCI3ClCl2KMnOBr2FeBr 3新版c小题与老版本不同:BrFeBrO2NFeCIClCH3COOHKMnOClH3CNO2CH 3BrBrFeBrNO22Br2BrCH
32、3COOHNOBr2CH3Cl24 分子式为C6Hio的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催 化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再复原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测 A的结构,并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体,例如以上各种异构体。5 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测 A的结构。并用反响式加简要说明表示推断过程。答案:6 分子式为答案:C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。
33、A.Br一 Br7溴苯氯代后别离得到两个分子式为C6H4CIBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3CIB的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3CIB的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与 D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反响。 答案:A.CIBBrBrClBrBrcAD丫 Br7BrTClCl旋光异构5.1略5.2略5.3略5.4用星号标出。指出可能有的旋光异构CH3CH2CHCH 3b. CH3CH=C=CHCH 3a.f.CH3CH CH-COOHOH CH3i.j.CH3c.g.以下化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳, 体的数目。答案
34、:a.*CH3CH2CHCH 3b.CH 3CH=C=CHCHg.ClCH3c.2个d.无OHOHe.*f.* *CH3CHCH COOHOH CH 322 =4 个HOOH 无h.*2个CH32 个j.i.无CH 32个新版本增加两个 K无a.c.2溴代1丁醇a , f二溴代丁酸答案:a.CH2-I-CH2CH2CH3IOHBr5.5 以下化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。b. a , 二溴代丁二酸d.2 甲基一2 丁烯酸CH2OHCH2OHHBr : BrHCH2CH3 CH2CH 3(R ):( S )b.
35、COOHBrBr BrLJHLIHHOOCCH -CHCOOHCOOH(meso-)c.H3CCH CHCOOHBr BrCOOHHHCH3(2S,3R )d.CH3c=CHCOOHCH3BrCOOHCOOHHBrBrHBrHHBrCOOHCOOH(2S,3S )(2R,3R )BrBrCOOH(2R,3S )l iHL 1HCOOHCOOH(2S,3S )(2R,3R )以下化合物中哪个有旋光活性?如有,指出旋光方向A没有手性碳原子,故无B +表示分子有左旋光性C两个手性碳原子,内消旋体,整个分子就不具有旋光活性了5.7分子式是 名。答案:C5H10O2 的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的
36、投影式,并用R,S标记法命C5H10O 2COOHH-J-CH3CH2CH3COOHH3C 十 HCH2CH3(S )5.8分子式为C6H12的开链烃 A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14。写出A, B的结构式。答案:C6H12 n =1ACH2=CHcHcH 2CH3Ich 3BCH3CH2CHCH 2CH3ICH35.9 +丨一麻黄碱的构型如下:C6 H5C6H5OHNHCH 3CH3它可以用以下哪个投影式表示?b.HNHCH 3c.HO HHO Hch 3nh CH3CH3C6H5C6H5Hd.HOH3CC6H5HNHCH 3H答案: b5.10指出以下各对化合物
37、间的相互关系属于哪种异构体,或是相同分子HIHsCgcooha.COOH i HsCC Hb.COOHH WH5CH3H3CCOOHpHC2H5c.CH2CH2CH3d.OHe.HCH3CH3OHCH3Hch2ohHf.COOHCOOHHHOHg.HOOhoocH HCOOHh.ch2ohOHCH2OHHOch2oh 一HCH2OH答案:对映体 b.相同 c.非对映异构体 f.相同 g.顺反异构 h.相同a.d.非对映异构体e.构造异构体5.11如果将如I丨的乳酸的一个投影式离开纸面转过来,或在纸面上旋转90,按照书写投影式规定的原那么,它们应代表什么样的分子模型?与I是什么关系?COOHOH
38、CH3答案:COOHOHCH3纸面上旋转90 oOHHOOC +CH3(对映异构)H(S )(对映异构)(R )COOH离开纸面旋转H十HCH 3(R)-2-am in opropa noic acidCOOHHCH3OIIH2 NCH COHCH32-am ino propa noic acidCOOH(S)-2-am in opropa noic acid5.1324个旋光异构体。code ine5.14 以下结构是中哪个是内消旋体?答案:a和d第六章 卤代烃注意答案是按照老版本教科书所作,有些补充内容顺序有变化6.1a.d.h.答案:写出以下化合物的结构式或用系统命名法命名。2甲基一3对
39、二氯苯ClCH 2CH2CI溴丁烷b. 2,2二甲基一1碘丙烷2 氯1,4 戊二烯f. (CH3)2CHICH2=CHCH 2ClC.溴代环己烷e.g.CHCI3i.b.f.Bra. CH3CH-CHCH 3j. CH3CH=CHClCH3h3c-c ch2iICH3Cld. ClCle.2 碘丙烷2 iodopropa neg.氯仿或三氯甲烷trichlorometha ne or Chloroformh. 1,2 二氯乙烷pe ne1,2 dichloroetha nei. 3氯一1丙烯1 氯一1 丙烯 1 chloro 1 prope ne3 chloro 1 6.2Br2-b
40、romope ntaneBr3-bromope ntane1-bromo-3-methylbuta ne2-bromo-3-methylbuta neBr写出C5H11Br的所有异构体,用系统命名法命名,注明伯、仲、叔卤代烃,如果有 手性碳原子,以星号标出,并写出对映异构体的投影式。2-bromo-2-methylbuta ne 1-bromo-2,2-dimethylpropa ne6.3写出二氯代的四个碳的所有异构体,如有手性碳原子,以星号标出,并注明可能的旋光异构体的数目。1,2-dichlorobuta neClCl1,3-dichlorobuta ne1,4-dichlorobuta
41、 neClCl2,2-dichlorobuta neCl2,3-dichlorobuta ne1,2-dichloro-2-methylpropa ne1,1- dichloro-2-methylpropa ne6.4写出以下反响的主要产物,或必要溶剂或试剂a.C6H5CH2ClMgEt2OCO2H+HOb.CH2=CHCH2Br+ NaOCzc.d.e.f.g.h.i.CH=CHBrCH2Br+ AgNO 3CH2ClNaOHH2O _CH3CH2CH2CH2BrH2O3ClBrj.CH2=CHCH2CIk.答案:a.MgEt2OEtOHTtOH SN2历程h2o h-SN1历程(CH3)3
42、CI + NaOHC6H5CH2ClMgEt2OKOH-EtOHC2H5OHCH2=CHCHOch2=chch2cnH2O-C6H5CH2MgClCO2C6H5CH2COOMgClH+h2oC6H5CH2COOHCH2=CHCH 2OC2H5CH=CHBrc. CH2BrAgNO 3EtOHr.tBr /d.才、1光照1+ Bl 2b.CH2=CHCH 2Br+ NaOC 2H5CH=CHBr+ AgBrKOH-EtOHCH 2=CHCHO血CHOBrBrKOe.NaOHf.g.h.i.j.ClH2OCH3CH2CH2CH2BrCH 3ClClClKOH-EtOHBrCH3MgEt2OH2OH
43、2OOHCH2=CHCH 2ClCN + CH3CH2CH2CH2MgBrOHCH 3SN2历程C2H5OHCH3CH2CH2CH3 + BrMgOC 2H5OHCHOHSN1历程ch2=chch 2cnk.6.5以下各对化合物按SN2历程进行反响哪一个反响速率较快?a.c.(CH3)2CHI 及(CH3)2CHCId. CH3CHCH2CH2Br 及 CHsCHzCHCHzBrCH3CH3e.CH3CH2CH2CH2CI 及 CH3CH2CH=CHCI答案:(CH 3)2CHI (CH3)2CHCId.CH3CHCH 2CH2Br CH 3CH 2CHCH 2Br1ICH 3CH 3e.CH
44、3CH2CH2CH2CI CH3CH2CH=CHCla.(CH 3)2CHI (CH 3)3CClb.c.CH 2CI Cl(CH3)3Cl+ NaOH出 一 (CHshCOH6.6将以下化合物按SN1历程反响的活性由大到小排列a.(CH3)2CHBrb.(CH3)3CIc.(CH3)3CBr答案:b c a6.7假设以下列图为Sn2反响势能变化示意图,指出1a,(b) , (c)各代表什么?答案:(a)反响活化能(b)反响过渡态(c)反响热放热分子式为C4H9Br的化合物A,用强碱处理,得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A,B,C的结构。答案:ACH3CH2CHCH3BCH2=CH
45、CH 2CH3C. ch3ch=chch 3 (Z) and (E)IBr6.9怎样鉴别以下各组化合物?c.Clch2=chch 2CHCH 2CH3ClBr2答案: 鉴别 a , b , d AgN0 3 / EtOHc.6.9指出以下反响中的亲核试剂、底物、离去基团6.10写出由S-2-溴丁烷制备R-CH3CHOCH2CH3CH2CH3的反响历程NaOCH2CH3SN2OEt-R BrBr2-bromobuta neOCH2CH32-ethoxybuta neBr3,3-dimethylbut-1-y neBr1,1- dibromo-3,3-dimethylbuta neBrBrBr2
46、由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备以下化合物。a.异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案:c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷CH3CHCH2BrCH3KOH-七tOHCH3CH33COHb.CH3CH3CH3 C一CH2CH3 一 C CH3CH3CCH2Br BrBrOH Brd.c.e.1,2- dibromo-3,3-dimethylbutane 2,2-dibromo-3,3-dimethylbutaneB,分子式为 C3H6,如使 B与HBr分子式为C3H7Br的A,与KOH-乙醇溶液共热得作用,那么得到A的异构体C,推断A和C的结构,用反响式说明推断过程。答案:ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C. CH3CHBrCH3第七章波谱分析1、能量高的为2500/cm注:此处所说的能量本质是说频率的上下而不是
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