考研有机化学反应大全

1、加氢CH 3CH 2CH 3Ni, 80 °C加卤素Br 225 °CBrCH 2CH 2CH 2Br加卤化氢HBrCHsCHzCHzBr（HB过氧化物效应）加氢H2CH 3CH 2CH 2CH 3Ni, 200°C卤代加氢卤代卤代B2Brhr或高温注意:H2CH 3CH 2CH 2CHNi, 300°CBr 2300 °CC丨2hrCH 3小环烷烃与Br?作用，可区别 于其它烷烃；小环烷烃不与KMnO反应，可 区别于烯烃。氧化环烷酸钻140180 °Ca OH氧化O2,60% HNO390120CH OOC (C H2)4COOHX

2、2立体专一性反式加成，溴 滃离子HX 马氏规则，反马氏（过氧化物 or强吸电子基）H-OH/H 2SO4 马氏规则亲电加成1. B2H6 2. NaOH/H 2O2 顺式加成、区域选择性Hg(OAc) 2/ROH 、H2O、RCOOH 等 马氏规则X-OH卤代醇进一步反应生成环氧乙烷1. O 32. Zn/H 2O or R-S-R氧化反应KMnO 4 or K62O7 or甲。4RCOOOH or H2O2or Ag/O 2*其他催化氧化(PdCI 2-CuCI 2 NH3)a -H的取代、催化氢化、聚合亲电加成氧化反应a -H的取代（NBS, Cl 2/加热）催化氢化 （铂黑，钯粉，Ran

3、ey Ni ）聚合反应HC CHRC -CR'RC -CH二聚三聚多聚t H/Ni反式.Na/NH(l) 顺式H/Pd-BaS°4NaNH 2/NH 3(1)RC CNa与 醛 酮 加 成2X22HX» (马氏)H2°/Hg2+, H +* （反马氏）（反马氏）HZHZ RC=C H 2(Z=°R, CN, CH3C°°)RC CR''OHAg(NH 3LNO3RCCAg鉴别分离端炔Cu(NH 3)2CIRCC C uCH 2=CH-CH=CH2共聚反应C H =C -C H =C H CH CH22IC 6

4、H5H 2C2 '、CHC H/CXH环烷酸镍n 三异丁基铝4-加成）2-加成）H2C2 x _C c、HC H烯丙基碘化镍烯 烯 烯 烯炔烃与烯烃相比：亲电加成反应：炔亲核加成反应：炔催化氢化反应：炔 氧化反应：炔端炔：活泼氢卤代亲电取代(定位规律)单环芳姪亲电取代 卄奈环还原 卄奈环氧化CO CH 3取代萘的亲电取代反应定位规律：(1) 原取代基为第一类定位基并在 基邻位的。(2) 原取代基为第一类定位基并在-位，新取代基主要进入同环-位,也有进入原取代3 -位，新取代基主要进入同环X2/FeX3 or I 2/HNO 3）磺化（可逆）氯磺化（CISO3H）硝化烷基化.（RX/AI

5、X 3”or RCH=CH 2/H3PO4 ' 有重排现象or ROH/HF ）-酰基化（RCOCI/AICI 3or （RCO） 2O/AICI 3or RCOOH/H 2SO4）氯甲基化（HCHO/ZnCI 2/HCI ）芳环氧化反应（O2/V2O5/加热）加成反应（加氢、加氯）侧链氧化a -H的卤代(3) 原取代基为第一类定位基时，新取代基进入异环的a -位(5-位或8-位)。注意：F-C酰化和磺化反应时有特殊现象，新取代基的导入位置与溶剂、温度有关。卤代烷RX ( X=C I, Br, I)还原LiAIH 4 or H 2/Pd or HX/ZnR H斗制高级烷烃Mg/Et 2

6、ORMgXLi/Et 2ORLi -N aR -R 邻二卤消除X2，得烯烃；1, 3-二卤得环丙烷衍生物。消除HX，得烯烃HCC3消除 HX,得:CCl卤代烯特性:X2R一C 一C H、C=CH2R'R-. C=CH XM g 'R 一C =CH 2HXRCuLiMg/ THFRC=CHLi "Li/ Et 2OOH/ROH/与活泼金属消除反应h2o/ ohROHNaI/ CH3COCHR IZn/E tO H /O H/E tO H/O H/E tO H/9CNNaHSO 3R' COOAgNO 3/ EtOHNH3R4N XPPh 3卜 RSO 3NaR&

7、#39; COORAgX + ROAg 2 O/ H 2 OR-PPh3.C H (C O O Et)22 RCH(COOEt)HR C CYH2 1 H X' OH/ROH/R'MgXAgNO 3/EtOHNuNO 2 活性宙£R4N O HCC C 二CH 2 / H HHR一C CH=CHR'H-R一C_CH=CHO N O2HRC-CH=CH 2 + RCH=CHCHNu+ AgX2NuNu = OH, OR, CN, NHR.x2/roorX2R 一 C 一 CH=CH 2=的氧化、聚合反应卤代芳烃特性:NaO H/C u/PhCIPhCH 2CIR

8、OHRNH 2NH 3/CuO /_不反应AgNO 3% H/H 2OPhCH 2CIPhC H CI2PHCCI 3PhCH 2OHPhCHOPhCOOHE2 R, RCO, SO3HMg/ T H FRMgX勺应用d2o夺取活泼a -H的酸性IIR(H1、亲核加成2、氧化、还原PhHAgNO 3/ ROHP hC H2O NO 2 + A gC lNH 3NR 3P hC H2N H 2 - H C I &PhCH 2 NR 3 ClM g/ E t2OCO 2H3OHCHOR'COR"R'COOR"R'C=NR"R'C

9、NP hC H 2M gC I，RCOOHH3ORCH 2OHH3O1H3O1H30'H3O*R'COCI/ 低温R'RCOHR''R'R2CH OH制醇R 'C H NH R ''- R'CHNHR"OH3O3 亠 RCR'H3O'OIIRC R'OII-RCCH2CH2COOHR'C H=C HCHX-R'CH=CHCHR制酮X2,H +R'CHCHOOHOH"RCHCHCHO R'(CHsCObOPhCH=CHCOOH-Perki n

10、CH2(COC2H5)2RCH=C(CC2C2Hs)2 "Kno eve nagelOHBrZn CH2CO2C2H5RCHCf CO2C2H5 注ReformaskyCH2(CO2C2H5):AC CHOMichaelH2,NiRCH2OH -LiAlH*NaBH4RCH2OH "J-PrO3Al i-PrOHr Zn-Hg,HCIRCH3*NH2NH2OH ,_RCOOH OAQH2OH+ArCQRCO；+CuO,RCOONHi+AiOHPhCHCPhHCN,OHNaHSQR'OH,HCIYNH2, HOHRCHCNOHR-CH-SQNaRCH(OR'R

11、CH=N-Y(Y=OH,NH2 NHAr,NHCONH?) ©R'MgXH3O R-CH-R'OHPh3P=CR2RCH=CR2Fehli ngTolle nsR'2CuLi:R'-C-CH-CHO'AC CHOHCHO,HCl,PhHPhCHzCIZnC2HO _CH2OH(o-,p-)Ox2,oHCH>3 + R'COO PhCHCPhCH=CHCOR'Cla insen(CHCO2OPhCH=CHCOOH,OOC=C-C-R.HCC-CH-C-R CH-MichaelHCHOMe?NH,HCIR'COCHCH

12、NMe； '-：Mannich芳酮肟 酰胺'H2SQBeckma nnH2,NiRR'CHOHLiAIHNaBHRR'CHOH-PrQAIL i-PrOHrchryNH2NH?I ohE,A、OH / HOMg/Mgj C 一PhHOH己二酸HNCJ .RCQHBaeyer-villig氧 化HCN,OHOHRR'CCNNaHSQOH* RR'CsONaHOCMfOH R'RCCorHSCHCH2SHoYN也 H - RR'C=N-Y(Y=OHNH2, NHAr,NHCONH)Rr'MgX HOR_C_OHR"R

13、'Ph3P=CR'2RR'C=CR2R2CuLi亠 R'-C-CH-CHOORCOArHIO4-ArCOOH(芳酸)-CHO+RCOOHOHO-CH-C-RAg+(NH3)2OH-O -C-f-RO内酯OO3OHH20+NH20*2 0PCI5NHH20RO*Ac 20PX5H2。PX3X2, P* R' ClsOPX3(RCC00H2oW羧酸衍生物的相互转化HN。3. R'COOH + C023 + CO2n=1R'COCHAc2OP2O5，” (RCO) 20 + H20R'OH韦L RCOOR' + H2。NH 3一

14、RCOONH 4RCONH 2RCONH 2NH3电解R-R-2C0 2Ag2。, X2 A' R-XRCOXRCOOHRCOOR'交酯R'COOHa, 3不饱和酸R'COCH 2COOHRCHO + CO聚酯RCHO + HCOOHn=0稀 H2SO4R'CHO + C02浓H2SO45R'COOH+ COR'一:。一。 0H- R-H -C02ThO2,:、R 2 C=0-H 2。，- CO2RCH20H(PX 5, S0C12)n=0-H20n=0KMnO4n=1-H2On=1KMnO4n=2,3-H20n=0浓 H2SO4 n 二

15、5n=0稀H2SO 4 '1n=2-H2OCO 2 + RCOONaLiAlH 4Na2C0 3R'CHCOOH XRCOOCH 3CH 2N2(RCO) 20OHOIIIR'CH(CH 2)nCOOHR'CH(CH 2)nCOOHRCOOH ArCOOH电环化周环反应NH环加成口电子热光4n顺对4n+2对顺口电子热光4n禁允4n+2允禁 1,j迁移k 0-迁移一 i,j迁移五元杂环的反应H2,Pdor N aO H(s)PhN 2+Cl-N aO A cOO电子数热光4nas4n+2sa电子数热光4ns-ss-aa-aa-s4n+2s-as-sa-sa-aO不

16、可用强Lewis酸NaNH2X2SnC l4X2=Cl2"2 Z X易四卤代亲电取代定位规律X为邻、对位定位基X为间位定位基Y为邻、对位定位基Y为间位定位基咲喃和吡咯类似，但当aNO2N-位有间位基时，主产物与反应试剂有关。吡啶环上的反应Br Br +RXCl PhCOClCOPhSO 3NO2HNO3N2SO 4SO3H2O2C _ H2, NiN'H300 oCJHNO3N2SO 4300 oCh2so4Bq350 °CN aN H2C6H5UN OSO3HC6HLiH亲电取代亲核取代亲核取代侧链氧化缩合反应KOHOHCH2CH 2。HC H3NCH=C H2NN+ H 2OHC H 3<Jn + so3-B r2,0 oC/_O+ -Ph N2 ClpH = 57H CHO , (C H3)2NHCH2N (C H3)2coTOTOToToToTOTOCLCMT NO1工s NLBNse