必修2 第3章第2节 苯

1、第二节第二节 来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料第第2课时课时一、苯的物理性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的液体，有毒，水溶于水，无色、有特殊气味的液体，有毒，水溶于水，密度比水小。密度比水小。将苯加入水中，振荡静置后会出现什么现象？将苯加入水中，振荡静置后会出现什么现象？ 分层分层如何确定哪层是水层，哪层是有机层？如何确定哪层是水层，哪层是有机层？ 下层是水层，上层是有机层下层是水层，上层是有机层往试管中继续加入水，体积增大的那一层是往试管中继续加入水，体积增大的那一层是水层，反之，则是有机层。水层，反之，则是有机层。二、苯的分子结构二、苯的分子结构分子式分子式

2、 结构式结构式 结构简式结构简式 比例模型比例模型C6H6思考：思考：1、苯属于饱和烃还是不饱和烃？、苯属于饱和烃还是不饱和烃？2、根据结构，猜想苯的化学性质？、根据结构，猜想苯的化学性质？不饱和烃不饱和烃酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溴水溴水三、苯的化学性质三、苯的化学性质实验实验3-11、向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察、向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。现象。2、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，、向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。振荡后，观察现象。不褪色不褪色不褪色不褪色结论：苯中没有结论：苯中没有C CC C对苯进一步的研究

3、表明，苯分子具有对苯进一步的研究表明，苯分子具有平面正六平面正六边形边形结构，其中的结构，其中的6个碳原子之间的键完全相个碳原子之间的键完全相同，是同，是一种介于单键和双键之间的独特的键一种介于单键和双键之间的独特的键。三、苯的化学性质三、苯的化学性质( (既不是碳碳单键也不是碳碳双键既不是碳碳单键也不是碳碳双键) )三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、氧化反应：、氧化反应： 现象：现象：2、苯的取代反应、苯的取代反应 反应条件：反应条件： 反应装置：反应装置：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃火焰明亮，有浓烟。火焰明亮，有浓烟。 因为苯中含碳量高因为苯中含碳量高液溴、催化

4、剂：液溴、催化剂：FeBr3固液不加热，冷凝回流固液不加热，冷凝回流实验室制备溴苯实验室制备溴苯+ Br2 FeBr3Br+ HBr 溴苯是无色液体，密度比水的大溴苯是无色液体，密度比水的大长导管的作用：长导管的作用：冷凝回流，减少冷凝回流，减少Br2的挥发，的挥发，以免浪费药品。以免浪费药品。导管末端不插入液面：导管末端不插入液面：溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。（取代反应）（取代反应）实验室制备硝基苯实验室制备硝基苯+ HNO3 浓硫酸浓硫酸NO2+ H2O 1、浓、浓H2SO4的作用：的作用：2、温度计：、温度计：3、水浴加热的优点：、水浴加热的优点：4、长导管：、长

5、导管：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂控制水浴温度在控制水浴温度在5560受热均匀，便于控制温度受热均匀，便于控制温度使苯蒸气冷凝回流，减少挥发使苯蒸气冷凝回流，减少挥发+ HNO3 浓硫酸浓硫酸NO2+ H2O 5、反应完毕后，如何从试管内混、反应完毕后，如何从试管内混合物中分离出硝基苯？合物中分离出硝基苯？将混合物倒入分液漏斗中，振荡将混合物倒入分液漏斗中，振荡静置后，分离出下层的硝基苯。静置后，分离出下层的硝基苯。三、苯的化学性质三、苯的化学性质3、加成反应：、加成反应：+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3注意事项：注意事项： 苯只能与苯只能与氢气氢气发生加成反应；发生加成反应；1.苯的加成反

6、应苯的加成反应较难较难进行，一般需要进行，一般需要Ni作催作催化剂且加热。常说催化氢化。化剂且加热。常说催化氢化。 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态

7、不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白

8、血病，甚至出现血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达达12-15年。年。 苯中毒对身体的危害归结为苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。种：致癌、致残、致畸胎。四、苯的用途及危害四、苯的用途及危害含有苯环的烃。含有苯环的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯五、芳香烃五、芳香烃与

9、与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。练习一练习一将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于一一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗FeBr3+ Br2 F

10、eBr3Br+ HBr 练习二练习二练习三练习三某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭下端活塞关闭)中。中。(1)写出写出A中反应的化学方程式：中反应的化学方程式：_。(2)观察到观察到A中的现象是中的现象是_。(3)实验结束时，打开实验结束时，打开A下端的活塞，下端的活塞，让反应液流入让反应液流入B中，充分振荡，目中，充分振荡，目的是的是_，写出有关的化学方，写出有关的化学方程式：程式： _。C6H6 + Br2 C6H5Br +

11、 HBr FeBr3反应液沸腾，有红棕色气体充满反应液沸腾，有红棕色气体充满A容器容器除去溶于溴苯中的溴除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH = NaBrNaBrOH2O(4)C中盛放中盛放CCl4的作用是：的作用是：_。(5)为了证明苯和液溴发生的是取为了证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试代反应，而不是加成反应。可向试管管D中加入中加入AgNO3溶液，若产生淡溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管的方法是向试管D中加入中加入_，现象是现象是_。某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。先向分某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯

12、。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭下端活塞关闭)中。中。除去溴化氢气体中的溴蒸气除去溴化氢气体中的溴蒸气紫色石蕊试液紫色石蕊试液溶液变红色溶液变红色1.1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难加成（加较难加成（加 H H2 2 ）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反应氧化反应 燃烧；被燃烧；被KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )氧化氧化 3.3.加聚反应加聚反应含有含有C

13、CC C键键1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强酸、强碱、强通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解仅含仅含C CC C单键单键芳芳 香香 烃烃烯烯烃烃烷烷烃烃主主 要要 性性 质质结结 构构 特特 点点类别类别 含有苯环含有苯环 ( ) ( )小结：各类烃的结构特点和主要化学性质小结：各类烃的结构特点和主要化学性质作业作业写出以下化学方程式，并注明反应类型写出以下化学方程式，并注明反应类型乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工业上用乙烯水化制乙醇工业上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成聚乙烯的生成 聚丙烯的生成聚丙烯的生成苯与溴