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1、香豆素和木脂素类的理化性质主讲人：李萍目 录香豆素类的理化性质木脂素类的理化性质（一）性状 游离的香豆素多有完好的结晶形状，有一定的熔点，大多有香味 分子量小的有挥发性，能随水蒸汽蒸出，具升华性 香豆素苷无挥发性，也不能升华。 一、香豆素类的理化性质（二） 溶解性 游离香豆素不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。 香豆素苷溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙醚。 根据香豆素的溶解性，在提取分离时可采用系统溶剂法。一、香豆素类的理化性质（三）荧光性 香豆素母体本身无荧光 羟基香豆素在紫外光下大多显兰色荧光，在碱液中荧光增强 香豆素荧光的有无，与分子中取代基的种类和位置有一定

2、关系。一、香豆素类的理化性质（四）与碱的作用 香豆素具有内酯环的结构，能够被碱水解，加酸后又能脱水环合。 当长时间与碱液放置或UV照射，可转变为稳定的反式邻羟基桂皮酸，加酸后也不能再恢复成香豆素的结构。 提取分离应注意。一、香豆素类的理化性质（五）显色反应 1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下，香豆素内酯开环，与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。一、香豆素类的理化性质（五）显色反应 2. 酚羟基反应（1）三氯化铁试剂反应： 有酚羟基的香豆素，在酸性溶液中可与三氯化铁试剂络合而产生污绿色至蓝绿色。酚羟基数目越多，颜色越深。一、香豆素类的理化性质（五）显色反应 2.

3、酚羟基反应（2）Gibbs试剂反应： 酚羟基的对位未被取代，或C6-位上没有取代，可与Gibbs试剂（2，6-二溴苯醌氯亚胺的乙醇液+1%氢氧化钾乙醇液）反应，生成蓝色化合物。一、香豆素类的理化性质（五）显色反应 2. 酚羟基反应（3）Emerson 反应 Emerson 试剂是氨基安替比林和铁氰化钾，它可与酚羟基对位的活泼氢生成红 色缩合物。 与 Gibbs 反应相似，适合于 C-6 位无取代的香豆素成分。一、香豆素类的理化性质（五）显色反应 2. 酚羟基反应（4）重氮化试剂反应： 香豆素结构中酚羟基的邻位或对位未被取代，可与重氮化试剂反应生成红色或紫红色的偶氮化合物。一、香豆素类的理化性质（一）性状 多数木脂素化合物是无色结晶，一般无挥发性，少数具有升华性。（二）溶解度 游离木脂素多具有亲脂性，一般难溶于水，能溶于苯、氯仿、乙醚、乙醇等。具有酚羟基的木脂素类可溶于碱性水溶液中。木脂素苷类水溶性增大，且易被酸或酶水解。二、木脂素类的理化性质高频考点小结1. 香豆素

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