第十章羧酸习题答案

1、1. 用系统命名法命名下列化合物：(1)CH2OHCOOH(2)(8)(7)(5)(6)(4)(10) OCH2COOHClClCOOH(11)(12) CH3CHCH2CH2CHCOOHCH3C2H5CH3 CH CH COOHOHCOOHO C CH3OCOOHCH2 CHCH2COOHCH3OHCH2COOH O C NHCH3O(3)C = CBrClCOOHC2H5HCHOO(9) H C OCH2O【解解】（1）2,5-二甲基庚酸 （2）(2E, 4E)-2,4-己二烯酸 (3）(E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸 （4）3-羟甲基苯甲酸 （5）2,3-环氧丁酸 （6）2-(2,

2、4-二氯苯氧基)乙酸 （7）(1S,2S)-1,2-环丙基二甲酸 （8）乙酸-2-羧基苯酯 （9）甲酸苯甲酯（10）3-甲基-4-环己基丁酸 （11）5-羟基-1-萘乙酸 （12）N-甲基氨基甲酸苯酯2. 写出下列化合物的结构式：（1）2,3-二甲基戊酸 （2）对苯二甲酸 （3）延胡索酸 （4）(S)-溴丙酸 （5）顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 （6）3-甲基邻苯二甲酸酐 （7）异丁酸异丙酯 （8）丁酸酐 （9）丁二酸酐 （10）间硝基苯乙酰溴 （11）乙二醇二乙酸酯 （12）己二酸单酰胺 HOOCCOOH COOHHBrCH3OHCOOH (1) (2)(3)(4)(5)CH3CH2CH

3、CHCOOHCH3CH3C CCOOH HOOCHH【解】CH3COCOOOOOCH2C Br OO2N(6)(10)(9)(8) CH3(CH2)2C O C(CH2)2CH3OO(12)(11) H3CCOCH2CH2OCCH3OOHOOC(CH2)4C NH2 O (7) (CH3)2CHC OCH(CH3)2 O3. 请排出下列化合物酸性由强到弱的顺序： (1) 醋酸 三氯乙酸 苯酚和碳酸 CH3CHCOOHFCH3CHCOOHClCH3CHCOOHBrCH3CHCOOHI(2)(3)(4) H2CO3 H2O CH3CHCH2COOHOHCH2CH2CH2COOHOHCH3CH2CH

4、COOHOHCH3CH2CCOOH OCOOHOH【解解】 (1) 三氯乙酸 醋酸 碳酸 苯酚 (2) (4) (3)CH3CHCOOHFCH3CHCOOHClCH3CHCOOHBrCH3CHCOOHI H2CO3 H2O CH3CH2CCOOHOCH3CH2CHCOOHOHCH3CHCH2COOHOHCH2CH2CH2COOH OHCOOHOH4. 完成下列反应方程式：(1)(2)浓H2SO4SOCl2+ (CH3)2CH OH CH3CHCH2COOHCH3 COOH(3)COOHOH+ NaHCO3( 过量 )(4)(NH4)2CO3CH3CH2COOH?(5)(CH3)2C = CHC

5、OOHLiAlH4/干燥乙醚 H3O+H+(6)H+?KMnO4P2O5+ (CH3CO)2O(8)(7)?C COOHOAg(NH3)2+(10)(9) CH3CCH2COOC2H5OCH3CH2 C ClONH3CH2OHCOOHBr2H2O+ H2O(11) CH3 C O CH = CH2OH+ (12)+AlCl3HCHCCOCOOCOOHCOOHCOCOOCHOCOO (7)COOCH(CH3)2OHCOONaCH3CH2COONH4CH3CH2CONH2(2)【解】 ( 1)(3)(4)(5)(6)CH3CHCH2COClCH3 (CH3)2CCHCH2OH (8)(9)(10)

6、COOHCH2O CCH3O CH3CH2C NH2 OCH3C CHCOOC2H5BrBrOH CH3COOH +CH3CHOCCH CHCOOH O(11)(12)5. 用化学方法分离下列混合物：(1)苯甲醇 苯甲酸 苯酚 (2)异戊酸 异戊醇 异戊酸异戊酯【解解】 （1）苯甲醇，苯甲酸，苯酚混合物分离流程简单示意如下：水层苯甲醇苯甲酸苯 酚NaOHH2O乙醚提取醚层苯甲醇（减压蒸馏纯化）CO2乙醚提取苯酚（重结晶纯化）HClH2O过滤醚层水层干燥，除醚干燥，除醚苯甲酸（重结晶纯化）（2）异戊酸，异戊醇，异戊酸异戊酯混合物分离流程简单示意如下：异戊酸异戊醇异戊酸异戊酯Na2CO3H2O乙醚

7、提取醚层水层异戊酸异戊酯HClH2O过滤蒸馏干燥，除醚CaCl2过滤异戊酸（减压蒸馏纯化）沉淀滤液H2O乙醚提取干燥，除醚异戊醇（蒸馏纯化）6. 用化学方法鉴别下列化合物：【解解】 （1 ） 甲酸 乙酸 草酸Tollens试剂（） Ag（）（） （）（）CO 2（2）草 酸 丙二酸 丁二酸（） CO 2（） CO 2（） （） （）Ca2+（3）乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯（） 白（）（）I2OH-AgNO3H2O（）（）黄色(1) 甲酸 乙酸 草酸 (2) 草酸 丙二酸 丁二酸 (3) 乙酰氯 乙酸酐 乙酸乙酯8. 完成下列合成（其它原料任选）： CH3CH2CHCOOHOH（1）由CH3CH2

8、CH2OH合成 （2）由CH3CH2CH2OH合成(CH3)2CHCOOH（3）由CH3CHO合成HOOCCH2COOH （4）由CH3CH2CH2CN合成CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2OHH3O+CH3CH2CH2COOH Cl2（适量）少量红磷CH3CH2CHCOOHClOH-CH3CH2CHCOO-OHH+CH3CH2CHCOOHOHSOCl2CH3CH2CH2CNCH3CH2CH2ClKCN 【解】 （1） C2H5OHH2OHBrCH3CHCH3 BrNaCNCH3CHCH3CNH3O+(CH3)2CHCOOH CH3CH2CH2OHH2SO4CH3CH CH2C2H5O

9、H (2)ClCH2COOHCH3CHOHOOCCH2COOHCH3COOHNaCNNCCH2COO-H3O+OH- (3)H+KMnO4CH3CH2CH2CNH3O+CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2CONH2 CH3CH2CH2NH2 Br2OH- (4)SOCl2CH3CH2CH2COClCl2（适量）少量红磷9.某化合物C5H8O4（A），具有手性碳原子， 它与NaHCO3作用放出CO2， 与NaOH溶液共热得（B）和（C），（B）和（C）都没有手性，试写出化合物（A）的所有可能的结构式。【解解】 该化合物可能的结构式如下：HOOCCHC OCH3 OCH310. 一个

10、有机酸A，分子式为C5H6O4，无旋光性，当加1mol氢气时，被还原为具有旋光性的化合物B，分子式为C5H8O4。A加热容易失去1mol水变为分子式C5H4O3的化合物C，而C与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物。试写出化合物A、B和C可能的结构式。【解解】 化合物A、B和C的结构式如下：OOOOOO或C. A.HOOCCH2CCOOHCH2或 HOOCCHCCOOHCH3B. HOOCCH2CHCOOHCH311. 某化合物分子式为C7H6O3，能溶于氢氧化钠及碳酸氢钠，它与三氯化铁有颜色反应，与乙酸酐作用生成分子式为C9H8O4的化合物，在硫酸催化下，与甲醇作用生成具有杀菌作用的物质C8H

11、8O3，此物质硝化后仅得一种一元硝化产物。试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。【解解】 某化合物：C7H6O3，5 该化合物分子中可能有苯环；该化合物溶于氢氧化钠及碳酸氢钠 芳香族羧酸；该化合物与三氯化铁有颜色反应 有酚羟基，因为其分子中只有7个碳原子，又含有苯环，所以此化合物可能是含有酚羟基的苯甲酸；此化合物硝化后仅得一种一元硝化产物 酚羟基在羧基的对位。由此推得该化合物的结构式为：HOCOOH 主要反应式如下：HOCOOHNaOHHOCOONa(CH3CO)2OCH3COOCOOHCH3OHH+HOCOOCH3HNO3H2SO4NO2HOCOOCH312.有一含C，H，O的有机物A，经实验有以下性质：A呈中性，且在酸性溶液中水解得化合物B和C；将B在稀硫酸中加热得到丁酮；C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应。试推导出A的结构式。【解解】 A：不含N元素，呈中性，且在酸性溶液中水解得B和C A可能为酯；B在稀硫酸中加热得到丁酮 B为-酮酸，脱羧得少一个碳原子的酮 化合物B是3-戊酮酸；C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应 化合物C是2-丙醇。由此推得化合物A的结构式为：CH3CH2