第三节生活中两种常见有机物6

1、明月几时有？明月几时有？把把酒酒问青天！问青天！（杜甫）（杜甫） （李白）（李白）第三节第三节 生活中两种常见的有机物生活中两种常见的有机物（一）乙醇的物理性质（一）乙醇的物理性质 无色、透明、有特殊香味的液体，比水轻、易挥发，无色、透明、有特殊香味的液体，比水轻、易挥发，能与水任意比例互溶，能与水任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物，也能能溶解多种有机物和无机物，也能溶解于多种有机溶剂中。溶解于多种有机溶剂中。 一、乙醇一、乙醇走进生活：走进生活：如何检验市场销售的乙醇是否含有水份呢？如何检验市场销售的乙醇是否含有水份呢？ 思考：思考：怎样由含水酒精制得无水酒精？怎样由含水酒精制得无水酒精

2、？加入足量的生石灰，充分搅拌后蒸馏，加入足量的生石灰，充分搅拌后蒸馏，即可得到无水乙醇。即可得到无水乙醇。（二）乙醇的组成和分子结构（二）乙醇的组成和分子结构 分子式：分子式：C2H6O H HHCCOH H H结构式：结构式：练习：练习：2.3 g乙醇中完全燃烧后生成乙醇中完全燃烧后生成0.1 molCO2和和2.7 gH2O，你能，你能求出乙醇的分子式吗？求出乙醇的分子式吗？ 探究：探究：根据根据C、H、O元素在有机物中的价键特征，你能否推测元素在有机物中的价键特征，你能否推测乙醇可能具有的结构式吗？乙醇可能具有的结构式吗？实验事实：实验事实：乙醇可以与钠反应放出氢气。乙醇可以与钠反应放出

3、氢气。 结论：结论：乙醇分子里有不同于烃分子里的氢原子存在。乙醇分子里有不同于烃分子里的氢原子存在。结构简式：结构简式：CH3CH2OH C2H5OH 官能团官能团 ：OH （羟基）（羟基）官能团：官能团：决定有机物的化学特性的原子或原子团。决定有机物的化学特性的原子或原子团。例如：例如：卤素原子（卤素原子（X）、羟基（）、羟基（OH）、）、 硝基（硝基（NO2）、碳碳双键等。）、碳碳双键等。乙醇可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被乙醇可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被羟基羟基所取代的产物。所取代的产物。烃的衍生物：烃的衍生物： 从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原子或原子从结构上看，烃分子中的

4、氢原子被其他原子或原子 团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。（以及某些决定化学特性的化学键）（以及某些决定化学特性的化学键）（三）乙醇的化学性质（三）乙醇的化学性质 1、与活泼金属（如、与活泼金属（如Na）反应）反应 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 由什么事实可说明钠置换的是醇羟基上的氢原子，由什么事实可说明钠置换的是醇羟基上的氢原子， 而不是烃基中碳原子上的氢原子而不是烃基中碳原子上的氢原子 ？ 由实验现象说明乙醇的密度大小？由实验现象说明乙醇的密度大小？思考：思考： 乙醇与水分子中都有乙醇与水分子中都有OH

5、，对比二者与水反应快慢？，对比二者与水反应快慢？此反应的实用价值：用于定量测定醇羟基数目，此反应的实用价值：用于定量测定醇羟基数目，还可以用来处理实验室遗漏的金属钠还可以用来处理实验室遗漏的金属钠 2、氧化反应、氧化反应 (1)燃烧：燃烧：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O（淡蓝色火焰）（淡蓝色火焰） 点燃点燃酒精燃料飞机酒精燃料飞机 酒精火锅酒精火锅现象：现象：发出淡蓝色火焰，并放出大量热发出淡蓝色火焰，并放出大量热 (2)催化氧化：催化氧化： 乙醇在加热条件下以乙醇在加热条件下以Cu或或Ag作催化剂作催化剂,能被氧气氧化生成乙醛能被氧气氧化生成乙醛 2CH3CH2OH + O2 2C

6、H3CHO + 2H2OCu 实验：实验：铜丝在酒精灯上加热后伸入乙醇溶液铜丝在酒精灯上加热后伸入乙醇溶液现象：现象：加热后变黑的铜丝伸入乙醇溶液中加热后变黑的铜丝伸入乙醇溶液中 重新变为红色，重新变为红色，(3)能被能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色(还能被酸性重铬酸钾还能被酸性重铬酸钾K2Cr2O7溶液氧化）溶液氧化）橙红色橙红色K2Cr2O7绿色绿色Cr3+且有刺激性气味且有刺激性气味 浓硫酸：浓硫酸：催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂CH3CH2OH CH2=CH2+ H2O浓浓H2SO4170 CH2CH2HOH 浓浓H2SO4170CH2CH2 + H

7、2O3、消去反应、消去反应 了解：了解：与氢卤酸发生取代反应与氢卤酸发生取代反应OHBrHCBrHOHHC25252注意：注意：若温度更低，则分子间脱水生成乙醚若温度更低，则分子间脱水生成乙醚 OHHCOHCHCOHOHHCCSOH25252140525242浓4、取代反应、取代反应 （五）乙醇工业制法（五）乙醇工业制法 1、发酵法、发酵法 以含糖类很丰富的农产品为原料经过发酵，再进行分馏可制得乙醇。以含糖类很丰富的农产品为原料经过发酵，再进行分馏可制得乙醇。 乙醇葡萄糖淀粉酒化酶酶如：如： 2、乙烯水化法、乙烯水化法 以乙烯为原料，以以乙烯为原料，以H2SO4或或H3PO4作催化剂，在加热、

8、加压下与作催化剂，在加热、加压下与水反应生成乙醇水反应生成乙醇 OHCHCHOHHCHCH2322加压催化剂（四）乙醇用途（四）乙醇用途 乙醇是重要有机溶剂，还可作燃料，制饮料，作有机化工原料。乙醇是重要有机溶剂，还可作燃料，制饮料，作有机化工原料。 医疗上用医疗上用75%酒精作消毒杀菌剂。酒精作消毒杀菌剂。 H HHCCOH H H 总总 结结1、下列说法正确的是（、下列说法正确的是（ ） A.获得无水乙醇的方法通常是先用无水硫酸铜吸水，然后获得无水乙醇的方法通常是先用无水硫酸铜吸水，然后再加热蒸馏再加热蒸馏 B.除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使

9、其完全反应 C.获得无水乙醇的方法是通常先用浓硫酸吸水，然后再加获得无水乙醇的方法是通常先用浓硫酸吸水，然后再加热蒸馏热蒸馏 D.获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏热蒸馏D2、有、有C2H4和和C2H5OH的混合气体的混合气体aL，完全燃烧需要相同条，完全燃烧需要相同条件下的氧气件下的氧气 。引申：引申：C2H4和和C2H5OH的混合气体中，的混合气体中，C%=a,求求O%。3a(1-7a/6%)16/183、下列四种醇中：、下列四种醇中：（1）催化氧化产物是）催化氧化产物是 的醇是的醇是 （ ） A（2 2）发生催化氧化后不

10、能产生醛的醇是）发生催化氧化后不能产生醛的醇是_（3 3）属于同分异构体的是）属于同分异构体的是_,_,属于同系物的是属于同系物的是_C DB CA B D或或A C D趣味实验趣味实验 配制固体酒精配制固体酒精实验步骤：实验步骤： 1、在烧杯中加入、在烧杯中加入20 mL蒸馏水，再加入适量醋酸钙，制蒸馏水，再加入适量醋酸钙，制备醋酸钙饱和溶液。备醋酸钙饱和溶液。 2、在大烧杯中加入、在大烧杯中加入80 mL酒精（酒精（95%以上），再慢慢加以上），再慢慢加入入15 mL饱和醋酸钙溶液，用玻璃棒不断搅拌，烧杯中的物质饱和醋酸钙溶液，用玻璃棒不断搅拌，烧杯中的物质开始时出现浑浊，继而变稠并不再流

11、动形成凝胶状。开始时出现浑浊，继而变稠并不再流动形成凝胶状。 乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化2Cu+O2=2CuO O HCH3 C H H+CuOCu + H2O2Cu+O2=2CuO O HCH3 C H H+CuOCu + H2O OCH3 C H+Cu O HCH3 C H H2+O2 OCH3 C H2+2H2O总反应：总反应： 乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化CH3CHCH3CH2OHCH3CCH3CH3OHCH3CH2CHCH3OH判断下列三种醇能否发生上述的催化氧化反应？判断下列三种醇能否发生上述的催化氧化反应？判断判断 可否氧化成醛？可否氧化成醛？ 第三节第三节 生活中两种常见的有

12、机物生活中两种常见的有机物二、乙二、乙 酸（醋酸）酸（醋酸）（一）分子组成与结构（一）分子组成与结构CH3COOHC2H4O2结构简式：结构简式：分子式：分子式：结构式：结构式：官能团：官能团：（或（或COOH）OCOH羧基羧基 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体常温下为无色有强烈刺激性气味的液体 熔点：熔点：16.6 ，沸点：，沸点：117.9 易结成冰一样的晶体。（无水乙酸又称为冰醋酸）易结成冰一样的晶体。（无水乙酸又称为冰醋酸） 与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶（二）物理性质（二）物理性质CCO HOHHH（三）化学性质（三）化学性质1 1、酸性、酸性酸性由强到弱顺序：酸性由

13、强到弱顺序：盐酸盐酸 CH3COOH H2CO3 乙酸在水溶液里部分电离，显弱酸性乙酸在水溶液里部分电离，显弱酸性CH3COOH CH3COO- - + H+不能再喝了不能再喝了为什么说为什么说“陈年老酒格外香陈年老酒格外香”？2、酯化反应、酯化反应（3 3）反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？）反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？ 观察思考观察思考 （1 1）药品的添加顺序）药品的添加顺序（2 2）装置）装置先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。 乙酸乙酯的制取装置乙酸乙酯的制取装置饱和饱和Na2CO3实验现象实验现象：饱和：饱和

14、 Na2CO3 溶液的液面上有一层溶液的液面上有一层无色、油状、无色、油状、 有香味的液体有香味的液体产生。产生。实验结论实验结论：在浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸和乙醇：在浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸和乙醇 发生了化学反应。发生了化学反应。CH3COOH+HOC2H5 H2O+CH3COOC2H5浓H2SO4 酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。乙酸乙酯乙酸乙酯1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸脱羟基，脱羟基，醇醇脱羟基上的氢原子。脱羟基上的氢原子。有机羧

15、酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸（如（如 H2SO4、HNO3等）等）讨论：讨论：1、浓硫酸有何作用？、浓硫酸有何作用？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂2、为何要用、为何要用饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？作吸收剂而不直接用水？A 便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于 酯的分层。酯的分层。B 便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。 3、如何分离出乙酸乙酯？、如何分离出乙酸乙酯？ 分液分液饱和碳酸钠溶液的作用：溶乙醇、吸乙酸、降酯溶解度饱和碳酸钠溶液的作用：溶乙醇、吸

16、乙酸、降酯溶解度4、导气管的作用？、导气管的作用？导气、冷凝导气、冷凝5、导气管的位置？、导气管的位置？不能伸入碳酸钠溶液中，防止倒吸。不能伸入碳酸钠溶液中，防止倒吸。*6、该反应中采取了哪些措施使反应正向进行？、该反应中采取了哪些措施使反应正向进行？加热，使生成物脱离反应体系。加热，使生成物脱离反应体系。使用无水乙醇、乙酸，并用浓硫酸吸水使用无水乙醇、乙酸，并用浓硫酸吸水（四）乙酸的用途（了解）（四）乙酸的用途（了解） 生产醋酸纤维生产醋酸纤维 、合成纤维、合成纤维 、作溶剂、制香料、染料、作溶剂、制香料、染料、医药、农药等。医药、农药等。 （五）乙酸的制法（了解）（五）乙酸的制法（了解）

17、1、发酵法（制食醋）、发酵法（制食醋）乙酸氧化乙醛发酵氧化乙醇酶发酵糖类淀粉)()( 2、乙烯氧化法、乙烯氧化法 COOH3CH22OCHO3CH2CHO3CH22O2CH2CH2催化剂催化剂 3、烷烃直接氧化法、烷烃直接氧化法丁烷氧化法丁烷氧化法 O2H2COOH3CH42O53CH2CH2CH3CH2加压催化剂练练 习：习：1、某有机物的结构简式为、某有机物的结构简式为： 它在一定条件下发生的反应有它在一定条件下发生的反应有（ ） 加成加成 水解水解 酯化酯化 氧化氧化 中和中和 消去消去 A B C D CH2COOHCH=CH2CH2OHC注意：注意：乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，

18、即羧基不能加氢乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢还原；不能被酸性还原；不能被酸性KMnO4溶液氧化；溶液氧化；不能使溴水褪色。不能使溴水褪色。2 2、如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作 流程图。流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 （ ）A蒸馏、过滤、分液蒸馏、过滤、分液B分液、蒸馏、蒸馏分液、蒸馏、蒸馏C蒸馏、分液、分液蒸馏、分液、分液D分液、蒸馏、结晶、过滤分液、蒸馏、结晶、过滤B OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：1、在有机化学中通常利用羧

19、基的弱酸性鉴别羧基，、在有机化学中通常利用羧基的弱酸性鉴别羧基，常用的试剂是（常用的试剂是（1）紫色石蕊试液（溶液变红），）紫色石蕊试液（溶液变红），（2）碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液（产生无色气体），）碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液（产生无色气体），（3）新制氢氧化铜悬浊液（蓝色絮状沉淀溶解）。）新制氢氧化铜悬浊液（蓝色絮状沉淀溶解）。1.设计实验验证设计实验验证（1）给四种物质编号：）给四种物质编号：HOH， ,CH3CH2OH， 。科学探究科学探究（2）实验验证）实验验证乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较乙酸、碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较 操作操作 现象现象结论（氢原子活泼性顺序）结论

20、（氢原子活泼性顺序）a.四种物质各取四种物质各取少量于试管中少量于试管中各加入紫色石蕊各加入紫色石蕊试液试液2滴滴变红，变红，其它不变其它不变 b.在在试管中试管中各加入少量各加入少量碳酸钠溶液碳酸钠溶液中产生中产生气体气体 c.在在试管中试管中各加入少量各加入少量金属钠金属钠中产生气体中产生气体迅速，产生迅速，产生气体缓慢气体缓慢 2.四种物质的性质比较四种物质的性质比较乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸羟基氢的活性羟基氢的活性电离程度电离程度酸碱性酸碱性与与Na与与NaOH与与Na2CO3与与NaHCO3讨论：讨论：某有机物某有机物A的结构简式为：的结构简式为：取取Na、NaOH、Na2CO3分

21、别与等物质的量的分别与等物质的量的A反应时（其中反应时（其中Na2CO3完全转变为完全转变为CO2），理论上消耗），理论上消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量之比为的物质的量之比为_CH2OHCH2COOHCH3v醇醇改变：改变：CH3COOH+H2SO4HOCH2CH2HOH2SO4+CH3COOHHOCH3+CH3COOCH3H2O+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32乙酸甲酯乙酸甲酯二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯CH3COOH+HOC2H5 H2O+CH3COOC2H5浓H2SO4乙酸乙酯乙酸乙酯 酯化反应酯化反应（了解）（了解）v 酸酸改变：改变： 无机无机含氧酸含氧酸与醇可以

22、形成与醇可以形成无机酸酯无机酸酯CH3CH2OHHONO2H2SO4+H2OCH3CH2ONO2CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2硝化甘油硝化甘油硝酸乙酯硝酸乙酯v 酸、醇酸、醇元数元数改变改变HOCH2CH2HOH2SO4+COHCOHOO乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯CCOCH2CH2OOO2H2O +（了解）（了解）练习：练习：酸奶中含有乳酸，其结构简式为酸奶中含有乳酸，其结构简式为 。(1)(1)乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式为乳酸跟氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_。(2)(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为_。(3)(3)乳酸在浓硫酸

23、存在下，与乙醇反应的化学方程式为乳酸在浓硫酸存在下，与乙醇反应的化学方程式为_。自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸了解了解蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸初中已简单介绍过乙酸是一种酸，请用学过的知识根据已给的初中已简单介绍过乙酸是一种酸，请用学过的知识根据已给的药品设计实验证明：药品设计实验证明：(1) 证明乙酸有酸性证明乙酸有酸性 (2) 比较比较 乙酸、盐酸、碳酸的酸性强弱。乙酸、盐酸、碳酸的酸性强弱。 药品：镁条（同样大小）、等浓度的盐酸和乙酸溶液、药品：镁条（同样大小）、等浓度的盐酸和乙酸溶液、 Na2CO3粉末、粉末、NaOH溶液、石蕊、酚酞溶液、石蕊