化学鲁科版选修五课件同分异构现象结构与性质的关系

1、第第1 1章章课前预习课前预习巧设计巧设计名师课堂名师课堂一点通一点通创新演练创新演练大冲关大冲关考考 点一点一课堂课堂1010分钟练习分钟练习设计设计 1 1考考 点二点二第第2 2节节设计设计 2 2设计设计 3 3课下课下3030分钟演练分钟演练课堂课堂5 5分钟归纳分钟归纳第第2 2课课时时第第2课时同分异构现象结构与性质的关系课时同分异构现象结构与性质的关系(1)碳原子与碳原子与 个原子，形成个原子，形成 个共价单键。个共价单键。(2)碳碳原子间可以形成碳碳原子间可以形成 键、键、 键或键或 键。键。(3)碳碳原子间既可以形成碳碳碳原子间既可以形成碳 ，也可以形成碳，也可以形成碳 。

2、(4)分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。(5)C4H10的两种同分异构体的结构简式为的两种同分异构体的结构简式为 、 。44单单双双叁叁环环链链CH3CH2CH2CH3 一、有机化合物的同分异构现象一、有机化合物的同分异构现象 1同分异构体同分异构体 具有相同的具有相同的 和不同和不同 的有机物互称同分异构的有机物互称同分异构体。体。 2分类分类 (1)碳骨架异构：碳骨架异构： 由碳原子的排列顺序不同而引起的异构如由碳原子的排列顺序不同而引起的异构如 (正戊烷正戊烷)和和 (异戊异戊烷烷)、 (新戊烷新戊烷)之间。之间。分子式分子式

3、结构结构CH3CH2CH2CH2CH3 (2)官能团异构官能团异构 官能团的位置异构：由官能团的位置不同而引起官能团的位置异构：由官能团的位置不同而引起的异构现象。如：的异构现象。如：CH3CH2CH=CH2(1丁烯丁烯)和和 (2丁烯丁烯)之间。之间。 官能团的类型异构：由官能团不同而引起的异构官能团的类型异构：由官能团不同而引起的异构现象。如现象。如 (乙酸乙酸)和和 (甲酸甲甲酸甲酯酯)之间。之间。CH3CH=CHCH3 二、有机化合物结构与性质的关系二、有机化合物结构与性质的关系 1官能团与有机化合物性质的关系官能团与有机化合物性质的关系 (1)关系：关系： 一种官能团决定一类有机物的

4、一种官能团决定一类有机物的 特性。如双键的特性。如双键的 反应。反应。 (2)原因：原因： 一些官能团含有一些官能团含有 较强的键，易发生相关的化较强的键，易发生相关的化学反应。如醇中的学反应。如醇中的 。化学化学加成加成极性极性羟基羟基 一些官能团含有一些官能团含有 碳原子，容易发生相关的化碳原子，容易发生相关的化学反应。如烯烃、炔烃中的学反应。如烯烃、炔烃中的 键和键和 键。键。 2不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)由于甲基的影响，甲苯比苯由于甲基的影响，甲苯比苯 (填填“容易容易”或或“难难”)发生取代反应。发生取代反应。 (2)

5、酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化学性质不同，主要是因为相同官能团连接的要是因为相同官能团连接的 不同引起的。不同引起的。不饱和不饱和容易容易基团基团1.下列说法是否正确？下列说法是否正确？(1)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体体()(2)最简式相同的两种有机物互为同分异构体最简式相同的两种有机物互为同分异构体 ()(3)互为同分异构体的两种物质其性质一定完全不同互为同分异构体的两种物质其性质一定完全不同()(4)同分异构体之间的转化属于化学变化同分异构体之间的转化属于化学变化()分析：分析：

6、互为同分异构体的两种物质的化学式相同，相对分互为同分异构体的两种物质的化学式相同，相对分子质量相同，最简式相同，但相对分子量相同的物质不一子质量相同，最简式相同，但相对分子量相同的物质不一定互为同分异构体，如定互为同分异构体，如N2和和CO、C2H4等；等；CH CH和苯和苯的最简式相同，显然两者不是同分异构体，故的最简式相同，显然两者不是同分异构体，故(1)、(2)均不均不正确。互为同分异构体的两种物质，如正丁烷和异丁烷，正确。互为同分异构体的两种物质，如正丁烷和异丁烷，其物理性质有所不同，但化学性质相同，其物理性质有所不同，但化学性质相同，(3)不正确。同分不正确。同分异构体的两种物质是结

7、构不同的两种物质，因而同分异构异构体的两种物质是结构不同的两种物质，因而同分异构体之间的转化是化学变化。体之间的转化是化学变化。答案：答案：(1)(2)(3)(4)2(2011扬州高二检测扬州高二检测)下列物质互为同分异构体的是下列物质互为同分异构体的是()A2甲基丁烷和异戊烷甲基丁烷和异戊烷B相对分子质量相同而结构不同的两种物质相对分子质量相同而结构不同的两种物质分析：分析：A、C项中实为同一物质；项中实为同一物质；CO、N2的相对分子的相对分子质量相同结构不同但两者不互为同分异构体；质量相同结构不同但两者不互为同分异构体；D项两者项两者分子式均为分子式均为C9H12，但结构不同，是同分异构

8、体。，但结构不同，是同分异构体。答案：答案：D3有以下八种化合物有以下八种化合物(1)互为同分异构体的是互为同分异构体的是_。(2)属于同种物质的是属于同种物质的是_。2甲基甲基3乙基戊烷乙基戊烷分析：分析：8种物质均为烷烃，碳原子数相同的物质，则分子种物质均为烷烃，碳原子数相同的物质，则分子式相同，若结构再相同即为同种物质，否则为同分异构式相同，若结构再相同即为同种物质，否则为同分异构体。体。答案：答案：(1)和和或或与与(2)和和、和和4烷烃分子中出现同分异构时，分子中碳原子数最少为烷烃分子中出现同分异构时，分子中碳原子数最少为多少？烯烃呢？多少？烯烃呢？(不考虑官能团异构不考虑官能团异构

9、)分析：烷烃中分析：烷烃中CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3均无同分均无同分异构体，异构体，C4H10有有2种同分异构体：种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和和烯烃中烯烃中CH2=CH2、CH2=CHCH3均无同分异构体；均无同分异构体；C4H8(烯烃烯烃)开始出现同分异构体：开始出现同分异构体：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、答案：答案：44 1同分异构体的类型同分异构体的类型 (1)碳骨架异构：碳骨架异构： 因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象， 如如C5H12有有3种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。种

10、同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 (2)官能团异构：官能团异构： 位置异构。位置异构。 类型异构：分子中官能团不同而分属不同类物质的类型异构：分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。异构体。常见的官能团类型异构：常见的官能团类型异构：组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n烯烃、烯烃、环烷烃环烷烃CH2=CHCH3与与CnH2n2炔烃、二烯烃、炔烃、二烯烃、环烯烃环烯烃CH CCH2CH3、CH2=CHCH=CH2与与组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n2O醇、醚醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、醛、酮、烯醇、烯醇、

11、环醚、环醚、环醇环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2nO2羧酸、酯、羟羧酸、酯、羟基醛基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、酚、芳香醇、芳香醚芳香醚 2.同分异构体的书写同分异构体的书写 书写同分异构体应该严格按照正确的步骤和方法进行，书写同分异构体应该严格按照正确的步骤和方法进行，以防遗漏和重复。以防遗漏和重复。 (1)根据分子式写同分异构体时，应该先判断该有机物根据分子式写同分异构体时，应该先判断该有机物是否有类型异构是否有类型异构(即不同的物质类别即不同的物

12、质类别)。如：分子式为。如：分子式为C4H8的烃表示烯烃和环烷烃两类物质。的烃表示烯烃和环烷烃两类物质。 (2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体及碳骨就每一类物质，写出官能团的位置异构体及碳骨架异构体。架异构体。 C4H8的烯烃：的烯烃：CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、 C4H8的环烷烃：的环烷烃： (环丁烷环丁烷)和和 (甲基环丙烷甲基环丙烷)。 (3)碳骨架异构体按照碳骨架异构体按照“主链由长到短，支链由整到散，主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布邻、对、间位置由心到边，排布邻、对、间”的规律书写。如己烷的的规律书写。如己烷的同分异构体同分异构体(碳骨架碳

13、骨架)的书写：的书写： CCCCCC、 关键一点关键一点 (1)烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH4、C2H6、C3H8不存在同分异构体。不存在同分异构体。 (2)对于复杂化合物同分异构体书写完成后，一定要检对于复杂化合物同分异构体书写完成后，一定要检查是否漏写和重写。可利用系统命名的方法检查是否有重查是否漏写和重写。可利用系统命名的方法检查是否有重复。复。 例例1某化合物的分子式为某化合物的分子式为C5H12O，经分析数据知，经分析数据知，分子中有两个分子中有两个CH3、两个、两个CH2、一个、一个 和一个和一个OH。 则则(1)它的可能结构有它的可能结构有

14、_种。种。 (2)请写出它可能的结构简式请写出它可能的结构简式_。 思维导图思维导图先排列非端基原子团先排列非端基原子团再将端基原子再将端基原子团连接到不同位置团连接到不同位置 解析解析两个两个CH2和一个和一个 有两种排列方有两种排列方式：式：() 、() ()连接两个连接两个CH3和一个和一个OH有两种方式：有两种方式： ，()连接两个连接两个CH3和一个和一个OH也有两种方式：也有两种方式：答案答案(1)4 同分异构体书写的步骤：碳骨架异构同分异构体书写的步骤：碳骨架异构官能团位官能团位置异构置异构官能团类别异构官能团类别异构 1基元法基元法 如：丁基有如：丁基有4种同分异构体，则丁醇有

15、种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。 2换元法换元法 如：若如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种物的同分异构体也为四种(H和和Cl相互替代相互替代)。 3定一定一(或二或二)移一法移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 如：书写如：书写C3H6ClF的同分异构体的数目：的同分异构体的数目： (先把氯原子固定在一个碳上，用先把氯原子固定在一个碳上

16、，用*标记标记) 4对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：等效氢法的判断可按下列三点进行： (1)同一甲基上的氢原子是等效的；同一甲基上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平相当于平面成像时，物与像的关系面成像时，物与像的关系)。 如如 的一氯代物只有一种，的一氯代物只有一种， 的一氯代物只有一种。的一氯代物只有一种。 例例23甲基戊烷的一氯代产物有甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()

17、 A3种种 B4种种 C5种种 D6种种 解析解析根据根据3甲基戊烷的碳骨架甲基戊烷的碳骨架 进行进行分析，可知分析，可知1号和号和5号、号、2号和号和4号碳原子上的氢原子是对称的，号碳原子上的氢原子是对称的，加上加上3号碳原子上的氢原子和号碳原子上的氢原子和3号碳原子上的甲基上的氢原子，号碳原子上的甲基上的氢原子，就可以得到就可以得到3甲基戊烷的一氯代产物共有甲基戊烷的一氯代产物共有4种。种。 答案答案B 等效氢法是快速判断一卤代物同分异构体数目的等效氢法是快速判断一卤代物同分异构体数目的常用方法。使用时应正确寻找物质的对称轴或相同的碳常用方法。使用时应正确寻找物质的对称轴或相同的碳原子。原子。点此进入点此进入 (1)同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物。同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物。 (2)书写同分异构体的步骤一般为碳骨架异构书写同分异构