专题11烃的衍生物考能特训

1、考能特训考能特训解题技能解题技能9 9 有机反应类型有机反应类型一、取代反应（特点：有上有下）一、取代反应（特点：有上有下）1.1.取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被 其他原子或原子团所代替的反应。其他原子或原子团所代替的反应。2.2.烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇 分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、 酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属 于取代反应。于取代反应。

2、3.3.在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转 化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、 胺等有机物。胺等有机物。二、加成反应（特点：只上不下）二、加成反应（特点：只上不下）1. 1.加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他 原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。2. 2.能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加 成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤

3、化氢、水等。成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。 此外，苯环的加氢、醛和酮与此外，苯环的加氢、醛和酮与H H2 2、X X2 2、HXHX、HCNHCN、 NHNH3 3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。3. 3.加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变， 这一点对推测有机物的结构很重要。这一点对推测有机物的结构很重要。4. 4.利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在 有机合成中有广泛的应用。有机合成中有广泛的应用。三、消去反应（特点：只

4、下不上）三、消去反应（特点：只下不上）1. 1.消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物 质（如质（如H H2 2O O、HXHX等）生成分子中含双键或三键的不饱等）生成分子中含双键或三键的不饱 和有机物的反应。和有机物的反应。2. 2.醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必 须掌握的消去反应。须掌握的消去反应。3. 3.卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原 子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱子上含氢较少的碳原子上的氢一起

5、结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反 应。如应。如 发生消去反应时主要发生消去反应时主要 生成生成 也有少量的（也有少量的（CHCH3 3）2 2 生成生成, ,而而CHCH3 3X X和（和（CHCH3 3）3 3C CCHCH2 2X X却不能发生消去反应。却不能发生消去反应。4. 4.在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳 链上引入双键、三键等不饱和键。链上引入双键、三键等不饱和键。四、有机化学中的氧化反应和还原反应四、有机化学中的氧化反应和还原反应1. 1.有

6、机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去 氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入 氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。2. 2.在氧化反应中，常用的氧化剂有在氧化反应中，常用的氧化剂有O O2 2、酸性、酸性KMnOKMnO4 4溶液、溶液、 O O3 3、银氨溶液和新制的、银氨溶液和新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液等；在还原反应悬浊液等；在还原反应 中，常用的还原剂有中，常用的还原剂有H H2 2、LiAlHLiAlH4 4和和NaBHNa

7、BH4 4等。等。3. 3.有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2 悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而 不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加 氢、苯环的加氢等都属于还原反应。氢、苯环的加氢等都属于还原反应。4. 4.利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团，利用氧化反应或还原反应，可以转变有机物的官能团， 实现

8、醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：五、加聚反应五、加聚反应1. 1.相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应 互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。2. 2.加聚反应的特点加聚反应的特点 (1)(1)链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相 对分子质量（或相对分子质量和）相等。对分子质量（或相对分子质量和）相等。 (2)(2)产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，

9、但生成的 高聚物由于高聚物由于n n值不同，是混合物（注意！）。值不同，是混合物（注意！）。 (3)(3)实质上是通过加成反应得到高聚物。实质上是通过加成反应得到高聚物。3. 3.加聚反应的单体通常是含有加聚反应的单体通常是含有 键或键或CCCC键键 的化合物。可利用的化合物。可利用“单双键互换法单双键互换法”巧断加聚产物的巧断加聚产物的 单体。单体。 常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、 丙烯腈（丙烯腈（CHCH2 2 CHCHCNCN）、）、1 1，3-3-丁二烯、异戊二丁二烯、异戊二 烯和甲基丙烯酸甲酯（烯和甲基丙烯酸甲酯（CHCH

10、2 2 C C（CHCH3 3）COOCHCOOCH3 3） 等。等。六、缩聚反应六、缩聚反应1. 1.单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子 （如（如H H2 2O O、HXHX等）的反应叫做缩聚反应。等）的反应叫做缩聚反应。2. 2.缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩 聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而 缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反 应的单体的相对分子质量小。应的

11、单体的相对分子质量小。七、显色反应七、显色反应1. 1.某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫 显色反应。显色反应。2. 2.苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些 蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应 （常用于苯酚或酚类物质的鉴别）。（常用于苯酚或酚类物质的鉴别）。 (1)(1)苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色6C6C6 6H H5 5OH+FeOH+Fe3+3+ Fe(CFe(C6 6H H5 5

12、O)O)6 63-3-+6H+6H+ + (2) (2)淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色 这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。 (3)(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色某些蛋白质遇浓硝酸显黄色 含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白 质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。【典例导析】【典例导析】有机反应条件不同，产物不同。例如，苯有机反应条件不同，产物不同。例如，苯 的同系物在铁催化剂作用下与氯气反应，氯气在苯环的同

13、系物在铁催化剂作用下与氯气反应，氯气在苯环 上取代，而在光照条件下氯气在苯环的支链上取代，上取代，而在光照条件下氯气在苯环的支链上取代， 化学方程式为：化学方程式为：C C6 6H H5 5CHCH3 3+Cl+Cl2 2 C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl+HClCl+HCl。 取一定量的有机物取一定量的有机物A A与与23.52 L23.52 L（标准状况下）（标准状况下）O O2 2混合混合 点燃，恰好完全燃烧，生成的气体产物依次通入足量点燃，恰好完全燃烧，生成的气体产物依次通入足量 浓硫酸、碱石灰中，气体全部被吸收。通过称量知，浓硫酸、碱石灰中，气体全部被吸收。通过称量知， 浓

14、硫酸的质量净增浓硫酸的质量净增9 g9 g，碱石灰的质量净增，碱石灰的质量净增35.2 g35.2 g。已知。已知 1 mol A1 mol A含含58 mol58 mol电子，电子，A A分子中只含有一个支链，分子中只含有一个支链，B B、 C C是是A A的一氯代物。的一氯代物。AIAI的转化关系如图所示：的转化关系如图所示：回答下列问题：回答下列问题：（1 1）C C的结构简式为的结构简式为 。（2 2）指出下列反应的反应类型：）指出下列反应的反应类型：A BA B： 反应；反应；F DF D： 反应。反应。（3 3）写出下列转化的化学方程式：）写出下列转化的化学方程式：B DB D：

15、；E+H IE+H I： 。（4 4）H H有多种同分异构体，写出一种满足下列有多种同分异构体，写出一种满足下列3 3个条件个条件的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式： 。分子结构中有羟基；分子结构中有羟基；与新制氢氧化铜悬浊液共热生成红色沉淀；与新制氢氧化铜悬浊液共热生成红色沉淀；与氯化铁溶液混合不显色。与氯化铁溶液混合不显色。解析解析 由题意可知，由题意可知，n n（O O2 2）= =1.05 mol,= =1.05 mol,n n(CO(CO2 2)= =0.8 mol,)= =0.8 mol,n n(H(H2 2O)=O)=0.5 mol,A=0.5 mol,A中含有的氧元

16、素的物质的量为：中含有的氧元素的物质的量为：n n(O(O2 2) )2-2-2 2n n(CO(CO2 2)-)-n n(H(H2 2O)=2.10 mol-1.6 mol-0.5 mol=0,O)=2.10 mol-1.6 mol-0.5 mol=0,说明说明A A中不中不含氧元素，只含碳元素和氢元素。含氧元素，只含碳元素和氢元素。n n（C C）n n（H H）=45,=45,设设A A的分子式为（的分子式为（C C4 4H H5 5）n n，根据，根据1 mol A1 mol A中所含电子的物中所含电子的物质的量有：（质的量有：（24+524+5）n n=58=58，n n=2,=2,

17、则则A A的分子式为的分子式为C C8 8H H1010。因为因为A A分子中只含一个支链，所以分子中只含一个支链，所以A A的结构简式为的结构简式为C C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH3 3。A A在光照条件下与氯气发生取代反应生成在光照条件下与氯气发生取代反应生成C C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2ClCl、C C6 6H H5 5CHClCHCHClCH3 3。因为。因为RCHRCH2 2OHOH能发生连能发生连续氧化反应，而续氧化反应，而R1CHR1CH（OHOH）R R2 2不能发生连续氧化反应，不能发生连续氧化反应，所以所以F F的结构简式为的结构简式为C

18、 C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2OHOH。根据框图中物质转。根据框图中物质转化关系及反应条件知，化关系及反应条件知，B B为为C C6 6H H5 5CHClCHCHClCH3 3,C,C为为C C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2ClCl，D D为为C C6 6H H5 5CHCHCHCH2 2，E E为为C C6 6H H5 5CHCH（OHOH）CHCH3 3，G G为为C C6 6H H5 5CHCH2 2CHOCHO，H H为为C C6 6H H5 5CHCH2 2COOHCOOH，I I为为C C6 6H H5 5CHCH2 2COOCHCOOCH（C

19、HCH3 3）C C6 6H H5 5。答案答案 （1 1）C C6 6H H5 5CHCH2 2CHCH2 2ClCl(2)(2)取代取代 消去消去（3 3）C C6 6H H5 5CHClCHCHClCH3 3+NaOH C+NaOH C6 6H H5 5CHCHCHCH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O OC C6 6H H5 5CHCH2 2COOH+CCOOH+C6 6H H5 5CH(OH)CHCH(OH)CH3 3C C6 6H H5 5CHCH2 2COOCHCOOCH（CHCH3 3）C C6 6H H5 5+H+H2 2O O（4 4）C C6 6H H5 5CHC

20、H（OHOH）CHOCHO（其他符合条件的答案均可）（其他符合条件的答案均可）迁移应用迁移应用1. 1.有机物有机物AFAF存在如下图所示的关系，由元素分析得知，存在如下图所示的关系，由元素分析得知， A A分子内含一个氧原子，氢的质量分数为分子内含一个氧原子，氢的质量分数为7.41%7.41%，其相，其相 对分子质量为对分子质量为108108；A A与与FeClFeCl3 3不发生显色反应，不发生显色反应，A A和乙和乙 酸反应可以合成一种有茉莉花香的无色油状液体酸反应可以合成一种有茉莉花香的无色油状液体G G， G G的纯品用于配制花香香精和皂用香精，的纯品用于配制花香香精和皂用香精，G

21、G和和E E互为同互为同 分异构体，均为芳香族化合物，分异构体，均为芳香族化合物，E E的苯环上只有一个取的苯环上只有一个取 代基且该取代基碳链上无支链。代基且该取代基碳链上无支链。试回答下列问题：试回答下列问题：（1 1）写出化合物）写出化合物A A的分子式的分子式 ；D D的结的结构简式为构简式为 ；（2 2）指出）指出、两步的反应类型：两步的反应类型： ; ; ；（3 3）写出反应）写出反应的化学方程式：的化学方程式： ；（4 4）与）与G G具有相同官能团且苯环上只有一个取代基的具有相同官能团且苯环上只有一个取代基的G G的同分异构体有的同分异构体有 种（不包括种（不包括G G）。）。

22、解析解析 可以先求出氧的质量分数，再结合氢的质量分数可以先求出氧的质量分数，再结合氢的质量分数求出碳原子数为求出碳原子数为7 7，进而可以求出，进而可以求出A A的分子式为的分子式为C C7 7H H8 8O O，A A与与FeClFeCl3 3不发生显色反应，说明不发生显色反应，说明A A不是酚，不是酚，A A和乙酸反和乙酸反应可以合成一种有茉莉花香的无色油状液体应可以合成一种有茉莉花香的无色油状液体G G，说明，说明A A属于醇类，属于醇类，G G是酯，此外是酯，此外A A中存在苯环，所以中存在苯环，所以A A是是答案答案 （1 1）C C7 7H H8 8O CHO CH2 2CHCH2

23、 2CHOCHO（2 2）加成反应（或还原反应）加成反应（或还原反应） 氧化反应氧化反应（4 4） 5 52. 2.石油和煤是目前我国的主要燃料，也是获取各种化学石油和煤是目前我国的主要燃料，也是获取各种化学 化工原料的基础物质。下图是关于合成有机玻璃（一化工原料的基础物质。下图是关于合成有机玻璃（一 种高分子树脂）的一种流程，其中种高分子树脂）的一种流程，其中A A为石油裂解中获得为石油裂解中获得 的一种气态物质，的一种气态物质，COCO和和H H2 2来自于煤的气化产物。来自于煤的气化产物。C C不能使溴的不能使溴的CClCCl4 4溶液褪色溶液褪色试回答下列问题：试回答下列问题：（1 1

24、）写出两种物质的结构简式：）写出两种物质的结构简式：B B ，E E 。（2 2）反应）反应 中，属于加成反应的有中，属于加成反应的有 （填反（填反 应编号）。应编号）。（3 3）写出下列反应的化学方程式）写出下列反应的化学方程式 , , , , 。（4 4）设计一种由甲烷制取）设计一种由甲烷制取E E的方案（只要写出化学方程的方案（只要写出化学方程式，无机原料任取，方案中不得采用反应式，无机原料任取，方案中不得采用反应）；并分析）；并分析该方法相比于反应该方法相比于反应制取制取E E的不足之处。的不足之处。解析解析 石油裂解气中含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和石油裂解气中含有乙烯、丙烯、丁二烯

25、等不饱和烃，由烃，由A A和和H H2 2O O反应生成反应生成 可知可知A A为为CHCH3 3CH CHCH CH2 2，由，由 和和HCNHCN反应可生成反应可生成B B，则则B B的结构简式为的结构简式为 ，反应，反应和和要完成消去要完成消去及及CNCN水解的反应，若反应水解的反应，若反应为消去反应，则为消去反应，则C C可与溴可与溴的的CClCCl4 4溶液反应，所以反应溶液反应，所以反应为为CNCN水解生成水解生成COOHCOOH，反应反应为消去反应，即为消去反应，即C C为为 可见反应中发生的加成反可见反应中发生的加成反应有应有、。由。由CHCH4 4制取制取CHCH3 3OHO

26、H可采用先卤代后水可采用先卤代后水解的方法，此法的主要缺点是副产物多，产率低。解的方法，此法的主要缺点是副产物多，产率低。答案答案（4 4）CHCH4 4+Cl+Cl2 2 CHCH3 3Cl+HCl,CHCl+HCl,CH3 3Cl+NaOHCl+NaOHCHCH3 3OH+NaCl;OH+NaCl;该方法的缺点是在该方法的缺点是在CHCH4 4和和ClCl2 2反应制反应制CHCH3 3ClCl时副反应太多，反应不易控制，导致时副反应太多，反应不易控制，导致CHCH4 4的的转化率低。转化率低。实验突破实验突破7 7有机化学实验中的回流装置有机化学实验中的回流装置一、回流装置及其意义一、回

27、流装置及其意义在一些有机化学实验中，为了防止反应物的大量挥发，在一些有机化学实验中，为了防止反应物的大量挥发，提高原料的利用率，常采用回流装置。有机物的沸点一提高原料的利用率，常采用回流装置。有机物的沸点一般较低，受热易气化，遇冷又液化，回流装置就是通过般较低，受热易气化，遇冷又液化，回流装置就是通过冷凝装置使没参加反应的有机物蒸气冷凝成液体重新回冷凝装置使没参加反应的有机物蒸气冷凝成液体重新回流到反应器中，使其继续发生反应。流到反应器中，使其继续发生反应。二、常见的回流装置二、常见的回流装置1. 1.常见的典型装置常见的典型装置2. 2.中学实验中的回流装置中学实验中的回流装置（1 1）苯的

28、硝化反应）苯的硝化反应实验在一个大试管里，先加入实验在一个大试管里，先加入1.5 mL1.5 mL浓硝酸和浓硝酸和2 mL2 mL浓浓硫酸，摇匀，冷却到硫酸，摇匀，冷却到50605060以以下，然后慢慢地滴入下，然后慢慢地滴入1 mL1 mL苯，苯，不断摇动，使混合均匀，然后不断摇动，使混合均匀，然后放在放在6060的水浴中加热的水浴中加热10 min10 min，把混合物倒入另一个盛水的试把混合物倒入另一个盛水的试管里。可以明显地看到，有一管里。可以明显地看到，有一种叫做硝基苯（种叫做硝基苯（C C6 6H H5 5NONO2 2）的油状物生成。）的油状物生成。(2)(2)制取溴苯的反应（起

29、回流作用的是制取溴苯的反应（起回流作用的是b b段）段）（3 3）乙酸乙酯的水解反应）乙酸乙酯的水解反应（4 4）制取乙酸乙酯的反应（起回流作用的是）制取乙酸乙酯的反应（起回流作用的是a a段）段）【典例导析】【典例导析】某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置 （如下图）以环己醇为原料制备环己烯。（如下图）以环己醇为原料制备环己烯。（1 1）制备粗品）制备粗品将将12.5 mL12.5 mL环己醇加入试管环己醇加入试管A A中，再加入中，再加入1 mL1 mL浓硫酸，摇浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C

30、 C内得内得到环己烯粗品。到环己烯粗品。A A中碎瓷片的作用是中碎瓷片的作用是 ，导管，导管B B除了导气外还除了导气外还具有的作用是具有的作用是 。试管试管C C置于冰水浴中的目的是置于冰水浴中的目的是 。（2 2）制备精品）制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层 （填（填“上上”或或“下下”），分液后用），分液后用 （填入编号）（填入编号）洗涤。洗涤。a.KMnOa.KMnO4 4溶液溶液 b. b.稀稀H H2 2SOSO4 4 c.Nac.Na2 2

31、COCO3 3溶液溶液再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从 口进口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是入。蒸馏时要加入生石灰，目的是 。收集产品时，控制的温度应在收集产品时，控制的温度应在 左右，实验制得左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（ ）a. a.蒸馏时从蒸馏时从7070开始收集产品开始收集产品b. b.环己醇实际用量多了环己醇实际用量多了c. c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出制备粗品时环己醇随产品一起蒸出（3 3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理

32、的是 。a. a.用酸性高锰酸钾溶液用酸性高锰酸钾溶液b. b.用金属钠用金属钠c. c.测定沸点测定沸点解析解析 （1 1）对液体加热时）对液体加热时, ,为了防止暴沸常常要加入沸为了防止暴沸常常要加入沸石或碎瓷片；从表中数据不难看出，导管石或碎瓷片；从表中数据不难看出，导管B B具有冷凝作具有冷凝作用，试管用，试管C C置冰水浴中是为了防止环己烯的挥发。置冰水浴中是为了防止环己烯的挥发。（2 2）因环己烯的密度小于水应在上层，分液后加入）因环己烯的密度小于水应在上层，分液后加入NaNa2 2COCO3 3可以中和少量酸。根据可以中和少量酸。根据“逆流逆流”原理冷凝管应该原理冷凝管应该从从g

33、 g处进水，加入生石灰的目的是为了吸收水分便于蒸馏处进水，加入生石灰的目的是为了吸收水分便于蒸馏出更纯净的产品。根据表中数据环己烯沸点为出更纯净的产品。根据表中数据环己烯沸点为83,83,所以所以温度应控制在温度应控制在8383左右。而质量低于理论产量的原因，左右。而质量低于理论产量的原因，a a、b b都应排除，因都应排除，因a a、b b操作都会使产量高于理论产量，故操作都会使产量高于理论产量，故原因为原因为c c。（3 3）区分环己烯是精品还是粗品采用测定沸点的物理方）区分环己烯是精品还是粗品采用测定沸点的物理方法更合理、方便，亦可用金属钠。法更合理、方便，亦可用金属钠。答案答案 （1

34、1）防暴沸防暴沸 冷凝冷凝 防止环己烯挥发防止环己烯挥发（2 2）上上 c c g g 吸收水分，便于蒸馏出更纯净吸收水分，便于蒸馏出更纯净的产品的产品 83 c (3)bc83 c (3)bc迁移应用迁移应用1. 1.如图如图A A是制取溴苯的实验装置，是制取溴苯的实验装置，B B、C C是改进后的装置，是改进后的装置， 请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：（1 1）写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方）写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：程式： ; ; 。写出写出B B的试管中所发生反应的化学方程式的试管中所发生反应的化学方程式

35、 。（2 2）装置）装置A A和和C C均采用了长玻璃导管，其作用是均采用了长玻璃导管，其作用是 。（3 3）在按装置）在按装置B B、C C装好仪器及药品后要使反应开始，装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置应对装置B B进行的操作是进行的操作是 ；应对装置应对装置C C进行的操作是进行的操作是 。(4)(4)装置装置B B、C C较好地解决了较好地解决了A A中加装药品和使装置及时密中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。封的矛盾，方便了操作。A A装置中这一问题在实验中造装置中这一问题在实验中造成的后果是成的后果是 。（5 5）B B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是中采用了洗气瓶吸

36、收装置，其作用是 ，反应后洗气瓶中可能出现的现象是反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。（6 6）B B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是或不能正常进行。这两个缺点是 。解析解析 苯与溴发生反应生成溴苯是一个放热反应，从导苯与溴发生反应生成溴苯是一个放热反应，从导管出来的气体混有溴、苯蒸气。结合装置管出来的气体混有溴、苯蒸气。结合装置B B、C C的改进，的改进，从实验安全和反应物充分利用进行解答即可。从实验安全和反应物充分利用进行解答即可。苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成

37、 BrBr，同时生成同时生成HBr,HBr,故可用故可用HNOHNO3 3酸化的酸化的AgNOAgNO3 3溶液来检验反应溶液来检验反应生成的生成的HBrHBr，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，热，BrBr2 2、苯又易挥发，、苯又易挥发，BrBr2 2与与H H2 2O O反应，生成反应，生成HBrHBr、HBrO,HBrO,会干扰有关的实验现象。此外，苯、会干扰有关的实验现象。此外，苯、BrBr2 2进入空气中会造进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。成污染，同时也使反应物的利用率降低。答案答案 （1 1）2Fe+3Br2Fe+

38、3Br2 2 2FeBr2FeBr3 3HBr+AgNOHBr+AgNO3 3 AgBr+HNOAgBr+HNO3 3（2 2）导出）导出HBrHBr，兼起冷凝器的作用，兼起冷凝器的作用（3 3）旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉）旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中（4 4）BrBr2 2和苯的蒸气逸出，污染环境和苯的蒸气逸出，污染环境（5 5）吸收反应中随）吸收反应中随HBrHBr逸出的逸出的BrBr2 2和苯蒸气和苯蒸气 CClCCl4 4由无由无色变成橙红色色变成橙红色（6 6）随

39、）随HBrHBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入原料利用率低；由于导管插入AgNOAgNO3 3溶液中而易产生倒吸溶液中而易产生倒吸2. 2.苯甲酸甲酯（苯甲酸甲酯（ COOCHCOOCH3 3）是重要的工业原料，）是重要的工业原料， 经酯化和水解反应可进行苯甲酸甲酯的合成和皂化。经酯化和水解反应可进行苯甲酸甲酯的合成和皂化。 有关物质的物理性质见表。有关物质的物理性质见表。（）苯甲酸甲酯的合成和提纯）苯甲酸甲酯的合成和提纯第一步：将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应；第一步：将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应

40、；第二步：水洗提纯；第二步：水洗提纯；第三步：蒸馏提纯。第三步：蒸馏提纯。(1)(1)（填字母）（填字母）CFCF 。（2 2）C C装置中除了装有装置中除了装有15.0 g15.0 g苯甲酸和苯甲酸和20.0 mL20.0 mL过量的甲过量的甲醇外，还需要加入醇外，还需要加入 、 。（3 3）步骤）步骤F F酯化完成后，卸下的烧瓶中加入酯化完成后，卸下的烧瓶中加入25 mL25 mL水的水的作用是作用是 ，A A装置中固体装置中固体NaNa2 2COCO3 3作用是作用是 。（4 4）步骤）步骤E E的操作要领是的操作要领是 。（5 5）装置）装置A A的分液漏斗中液体分为两层，苯甲酸甲酯应

41、的分液漏斗中液体分为两层，苯甲酸甲酯应在在 （填（填“上上”或或“下下”）层；）层；B B装置蒸馏时，接收装置蒸馏时，接收苯甲酸甲酯前（温度苯甲酸甲酯前（温度199.611）水和甲醇）水和甲醇（6 6）冷凝回流挥发的苯甲酸甲酯）冷凝回流挥发的苯甲酸甲酯 液体不分层液体不分层（7 7）73.7%73.7%易错题重练易错题重练1. 1.曾有人说：曾有人说：“有机合成实际就是有机物中官能团的引有机合成实际就是有机物中官能团的引 入、转变入、转变”。已知有机反应：。已知有机反应：a. a.酯化反应酯化反应 b. b.取代反应取代反应 c. c.消去反应消去反应 d. d.加成反应加成反应 e. e.水

42、解反应，其中能在有机物水解反应，其中能在有机物 分子中引入羟基官能团的是分子中引入羟基官能团的是 （ ） A.abc B.de C.bde D.bcdeA.abc B.de C.bde D.bcde解析解析 引入羟基的方法主要有：卤代烃或酯的水解得引入羟基的方法主要有：卤代烃或酯的水解得醇，即取代反应，还可以通过醛基与醇，即取代反应，还可以通过醛基与H H2 2的加成或碳碳的加成或碳碳双键与双键与H H2 2O O的加成反应得到醇。的加成反应得到醇。C2. 2.化学式为化学式为C C4 4H H6 6O O5 5的有机物的有机物A A有如下性质：有如下性质： 1 mol A+2 mol NaO

43、H 1 mol A+2 mol NaOH 正盐，正盐， A+RCOOHA+RCOOH（ROHROH） 有香味的物质有香味的物质(R(R为烃基为烃基) )， 1 mol A 1.5 mol1 mol A 1.5 mol气体，气体，一定条件一定条件足量足量NaNaA A的分子内脱水产物（不是环状化合物）可使溴水褪的分子内脱水产物（不是环状化合物）可使溴水褪色。色。根据以上信息，对根据以上信息，对A A的结构的判断不正确的是（的结构的判断不正确的是（ ）A.A.肯定没有碳碳双键肯定没有碳碳双键B.B.有两个羧基有两个羧基C.C.肯定有醇羟基肯定有醇羟基D.D.有有RCOORRCOOR结构结构解析解析

44、 由由知知A A分子中有羟基、羧基分子中有羟基、羧基, ,由由中量值关系中量值关系结合结合A A分子中氧原子数目知分子中氧原子数目知A A分子中有分子中有1 1个个OHOH、2 2个个COOHCOOH；由于四个碳原子最多可结合；由于四个碳原子最多可结合1010个氢原子，个氢原子，因结构中有因结构中有2 2个个C OC O键，组成上应比最大含氢量少键，组成上应比最大含氢量少4 4个个氢原子，故结构中不可能再有碳碳双键。氢原子，故结构中不可能再有碳碳双键。答案答案 D 3. 3.下列三种有机物是某些药物中的有效成分：下列三种有机物是某些药物中的有效成分：以下说法正确的是以下说法正确的是 （ ）A.

45、A.三种有机物都能与浓溴水发生反应三种有机物都能与浓溴水发生反应B.B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯 代物都只有代物都只有2 2种种C.C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司 匹林消耗氢氧化钠最多匹林消耗氢氧化钠最多D.D.使用使用FeClFeCl3 3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物解析解析 对羟基桂皮酸中有酚羟基，且有碳碳双键，能与对羟基桂皮酸中有酚羟基，且有碳碳双键，能与浓溴水反应，布洛芬、阿司匹林不能与浓溴水反应，浓溴水反应，布洛

46、芬、阿司匹林不能与浓溴水反应，A A错；前两者苯环上的一氯代物分别都有两种，而后者错；前两者苯环上的一氯代物分别都有两种，而后者无对称结构，故其一氯代物有无对称结构，故其一氯代物有4 4种；各种；各1 mol1 mol的对羟基桂的对羟基桂皮酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的皮酸、布洛芬、阿司匹林分别消耗的NaOHNaOH的物质的量为的物质的量为2 mol2 mol、1 mol1 mol、3 mol,C3 mol,C项正确；先用项正确；先用FeClFeCl3 3溶液可鉴别溶液可鉴别出对羟基桂皮酸，然后在余下的物质中分别加入稀硫酸出对羟基桂皮酸，然后在余下的物质中分别加入稀硫酸加热加热, ,阿司匹林可

47、水解生成酚阿司匹林可水解生成酚, ,再用再用FeClFeCl3 3溶液可进行鉴别。溶液可进行鉴别。答案答案 C4. 4.(2009(2009浙江理综，浙江理综，11)11)一种从植物中提取的天然化合物一种从植物中提取的天然化合物 -damasconc-damasconc，可用于制作，可用于制作“香水香水”，其结构为：，其结构为： , ,有关该化合物的下列说法不正确的是有关该化合物的下列说法不正确的是( )( ) A. A.分子式为分子式为C C1313H H2020O O B. B.该化合物可发生加聚反应该化合物可发生加聚反应 C.1 molC.1 mol该化合物完全燃烧消耗该化合物完全燃烧消

48、耗19 mol O19 mol O2 2 D. D.与溴的与溴的CClCCl4 4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸 化后可用化后可用AgNOAgNO3 3溶液检验溶液检验解析解析 A A项，根据键线式项，根据键线式, ,由碳四价补全由碳四价补全H H原子数原子数, ,即可写即可写出化学式，正确；出化学式，正确；B B项，由于分子中存在碳碳双键，故可项，由于分子中存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；以发生加聚反应，正确；C C项，项，1313个碳应消耗个碳应消耗1313个个O O2 2，2020个个H H消耗消耗5 5个个O O2 2，共为，共为13+5-

49、0.5=17.513+5-0.5=17.5，故错；，故错；D D项，碳项，碳碳双键可以与碳双键可以与BrBr2 2发生加成反应，然后水解酸化，即可得发生加成反应，然后水解酸化，即可得BrBr- -，用，用AgNOAgNO3 3溶液可以检验，正确。溶液可以检验，正确。答案答案 C5. 5.（20082008江苏，江苏，1111）香兰素是重要的香料之一，它可由香兰素是重要的香料之一，它可由 丁香酚经多步反应合成。丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是有关上述两种化合物的说法正确的是 ( )( )A.A.常温下，常温下，1 mol1 mol丁香酚只能与丁香酚只能与1 mol Br1

50、mol Br2 2反应反应B.B.丁香酚不能与丁香酚不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C.1 molC.1 mol香兰素最多能与香兰素最多能与3 mol3 mol氢气发生加成反应氢气发生加成反应D.D.香兰素分子中至少有香兰素分子中至少有1212个原子共平面个原子共平面解析解析 由丁香酚的官能团含酚羟基知由丁香酚的官能团含酚羟基知B B错；丁香酚中错；丁香酚中 能与能与BrBr2 2加成，酚羟基邻位能与加成，酚羟基邻位能与BrBr2 2发生发生取代反应，故取代反应，故A A错；因香兰素含苯环和醛基都可以与错；因香兰素含苯环和醛基都可以与H H2 2加成，故加成，故C

51、C错，错，D D正确。正确。答案答案 D6. 6.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是下列叙述错误的是 ( )( )A.A.步骤（步骤（1 1）产物中残留的苯酚可用）产物中残留的苯酚可用FeClFeCl3 3溶液检验溶液检验B.B.苯酚和菠萝酯均可与酸性苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnOKMnO4 4溶液发生反应溶液发生反应C.C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOHNaOH溶液发生反应溶液发生反应D.D.步骤（步骤（2 2）产物中残留的丙烯醇可用溴水检验）产物中残留的丙烯醇可用溴水检验解析解析 A A中利用中

52、利用 的显色反应检验无干扰，正确；的显色反应检验无干扰，正确；B B中中 和菠萝酯中和菠萝酯中 均可以被酸性均可以被酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化，正确；氧化，正确；C C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与酯基都可与NaOHNaOH溶液反应，正确；溶液反应，正确；D D项中步骤项中步骤（2 2）产物也含）产物也含 能使溴水褪色，故错误。能使溴水褪色，故错误。D7. 7.(2009(2009江苏，江苏，10)10)具有显著抗癌活性的具有显著抗癌活性的10-10-羟基喜树碱羟基喜树碱 的结构如图所示。下列关于的结构如图所示。下列关于10-10-羟基喜

53、树碱的说法正羟基喜树碱的说法正 确的是确的是 ( )( ) A. A.分子式为分子式为C C2020H H1616N N2 2O O5 5 B. B.不能与不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 C.C.不能发生酯化反应不能发生酯化反应 D.D.一定条件下，一定条件下，1 mol1 mol该物质最多可与该物质最多可与1 mol NaOH1 mol NaOH反应反应解析解析 A A正确；有机物中含有官能团酚羟基，则能与正确；有机物中含有官能团酚羟基，则能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，溶液发生显色反应，B B错误错误; ;也能与酸发生酯化反应，也能与酸发生酯化反应，C C错错误误;1 mol;1 mol该有机物中含有该有机物中含有1 mol1 mol酚羟基和酚羟基和1 mol 1 mol ，最多可与最多可与2 mol NaOH2 mol NaOH反应，反应，D D错误。错误。答案答案 A8. 8.（20092009全国全国，1212）有关下图所示化合物的说法不有关下图所示化合物的说法不 正确的是正确的是 （ ） A.A.既可以与既可以与BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液发生加成反应，又可以在光照溶液发生加成反应，又可以在光照 下与下与BrBr2 2发生取代反应发生取代反应 B.1 mo