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1、 有机合成:有机合成:是指利用化学方法将单质、简单的无机物是指利用化学方法将单质、简单的无机物或简单的有机物制备成较复杂的有机物的过程。(简或简单的有机物制备成较复杂的有机物的过程。(简之:有机反应的组合)之:有机反应的组合)1 2 3 4 5 6 设计下列化合物的合成路线(要求写出逆合成分析路线和合成路线)设计下列化合物的合成路线(要求写出逆合成分析路线和合成路线) PhCH3OOOHOCO2C2H5OOPhPhPhPh练习一:练习一:合成化合物:合成化合物:Ph分析:分析:PhPhOPhCHO+OabcdPhOHPhMgBr +CHOPhBrPhPh3PPh3PCH2CH2CH3 Br+C
2、H3CH2CH2Br+Ph3PCHCH2CH3PhCHO+CClOe+PhOBr合成:合成:NaOH - H2OPhOZn - Hg / HClPhHPhPhCHO+O合成化合物:合成化合物:CH3O练习二:练习二:分析:分析:+ HCHOOCH3OOCH3OO+CH3OCH3OEtO2COEtO2C+CH3Br合成:合成:+HCHOOOHEtONaOEtO2C+CH3BrCH3OEtO2C+CH3OEtO2CEtONaOOOCH3OCO2EtEtONaCH3OCO2EtH3O,CH3O合成化合物:合成化合物:练习三:练习三:OOHO分析:分析:OOHOOCHO+OHOOHHC CH +O合成
3、:合成:OCHO+OHOOHOHC CH +NaHC CNaH2OHg - H2SO42OH+OHONaOH - H2OOOHO110 oC NH3 (l)合成化合物:合成化合物:练习四:练习四:CO2C2H5O分析:分析:CO2C2H5OCO2C2H5OOOCO2C2H5+OC2H5O2C(CH2)4CO2C2H5HCHOO+合成:合成:HCHOO+OHOC2H5O2C(CH2)4CO2C2H5OCO2C2H5EtONaOCO2C2H5+OEtONaCO2C2H5OOCO2C2H5OEtONa合成化合物:合成化合物:练习五:练习五:O分析:分析:OOOO+OCH3CCH2CO2C2H5OBr
4、OHO OHO2合成:合成:O+OCH3CCH2CO2C2H5OBrOHO OHO2Mg - HgHBr2 , HBrEtONaOOC2H5O2CH3O ,OOOHOBr合成化合物:合成化合物:练习六:练习六:PhPhPhPh分析:分析:+PhPhPhPhOOOPhPhPhPhOOHOPhPhPhCHO2PhPhOHPhMgBr2+HCOOC2H5PhCH2BrPhPhPhPh合成:合成:Et2OEt2OH3OOOPhPhPhPhOOHOPhPhPhPhOHPhMgBr+HCOOC2H5MgCN2 C6H5CHOOOPhPhPhPhOOHPhPhPhPhOPhCH2BrZn - Hg / HC
5、lPhPhPhPhB2H6PhPhPhPhPCCPCC合成化合物:合成化合物:OOOO分析:分析:+OHCHOO+OC2H5OOCH3COC2H5OCH2(CO2C2H5)2OO+HCHOOOOOOO+OO合成:合成:+OHCHOOOHOHCHOOO+CH2(CO2C2H5)2C2H5ONaH3OOOC2H5O2C,CO2C2H5OC2H5O2CC2H5ONaOH ,OOC2H5ONaOO+OOOOOO合成化合物:合成化合物:OOOO分析:分析:+OOC2H5OOCH3COC2H5OO2CH2(CO2C2H5)2OO+HCHOOOOOOO+OO合成:合成:OO2OHHCHOOO+CH2(CO2
6、C2H5)2OC2H5ONaH3OOOC2H5O2C,CO2C2H5OC2H5O2CC2H5ONaOH ,OOOO+OOC2H5ONaOOOO合成化合物:合成化合物:PhPhOH分析:分析:PhCH2CH2Br+ HBrPhPhOHPhCH2CH2MgBr + PhCH2CH2CHO2 PhCH2CH2MgBrHCO2C2H5+abPhCHCH2PhCH2CH2BrPhCH2CH2MgBr+HCHOPhCHCH2PhCH2CH2CH2OHPhCH2CH2CH2OHPhCH2Br+OPhCH2MgBrPhCH3合成一:合成一:PhPhOH2 PhCH2CH2MgBrHCO2C2H5+PhCH2CH2MgBrPhCH2CH2BrPhCH=CH2+ HBr过氧化物MgEt2OH3OEt2O合成二:合成二:PhCH2CH2MgBrPhCH2CH2BrPhCH=CH2+ HBr过氧化物MgEt2OPhCH2CH2CHOPhCH2CH2CH2OHHCHOPCCPhCH2CH2MgBr +PhPhOHEt2OH3O+Et2OH3OPhCH2CH2MgBrPhCH2CH2CHO合成三:合成三:PhCH2CH2CH2OHPhCH2BrOPhCH2MgBrPhCH3MgEt2O+
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