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文档简介

1、学习目标学习目标1、考纲要求:了解有机化合物的同分异构现象,、考纲要求:了解有机化合物的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性不包括手性异构体异构体)。2、常考点:、常考点:写出或补充有限定条件的有机物同分异构体写出或补充有限定条件的有机物同分异构体的结的结构简式。构简式。推断符合限定条件的有机物同分异构体种数。推断符合限定条件的有机物同分异构体种数。 一、同分异构体的概念一、同分异构体的概念分子式分子式可能具有的结构简式可能具有的结构简式C2H6C3H8C4H10C5H12C4H82、尽可能多地搭建具有下列分子组成的有机尽可能多地搭建具有

2、下列分子组成的有机物的结构模型,填写下表。物的结构模型,填写下表。P24活动与探究:活动与探究:P24活动与探究:活动与探究:1 1、产生同分异构现象的本质原因是什么、产生同分异构现象的本质原因是什么? ?碳原子的连接方式和成键类型不同碳原子的连接方式和成键类型不同3 3、是不是每种分子都具有同分异构体、是不是每种分子都具有同分异构体? ?不是不是如:甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、如:甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。二、同分异构体的类型二、同分异构体的类型1、碳链异构、碳链异构2、官能团位置异构、官能团位置异构3、官能团类型

3、异构、官能团类型异构1、碳链异构、碳链异构由于碳原子排列顺序不同而产生的异构。由于碳原子排列顺序不同而产生的异构。C5H12主链由长到短;主链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由邻到间。排布由邻到间。书写规律书写规律注:注:第一位第一位C上不能连上不能连甲基甲基,第二位第二位C不能连不能连乙基乙基,第三位第三位C不能连不能连丙基丙基练习练习:请写出请写出C6H14的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式C C C C C C 1 2 3 4 5 6C C C C CC 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 C C C C CC 1 2 3 4 C C

4、C CCCCC 1 2 3 4 C C C C尝试写写:尝试写写:C7H16有几种同分异构体?有几种同分异构体?2、官能团位置异构、官能团位置异构官能团的位置不同而产生的异构。官能团的位置不同而产生的异构。如:如:CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3OHCH3CHCH3如:如:CH3CH2CH2OH正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇练习练习:C3H7Cl有几种同分异构体?有几种同分异构体?CH3CH2CH2ClClCH3CHCH3替代法替代法基团连接法基团连接法3、官能团异构、官能团异构分子组成相同,而分子组成相同,而官能团种类不同官能团种类不同产生的异构。产生的异构。如:如:CH3CH2OH

5、CH3OCH3练习:写出练习:写出C2H4O2的同分异构体的结构的同分异构体的结构CH3COOHHCOOCH3请仔细观察下面三组有机分子结构,它们是同分异构体吗请仔细观察下面三组有机分子结构,它们是同分异构体吗?为什为什么么?请与同学交流你的想法。请与同学交流你的想法。第一组分子式为第一组分子式为C4H10的烷烃的烷烃第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 1、顺反异构、顺反异构由于烯烃中由于烯烃中C=CC=C的不能自由旋转,当两个碳原子的不能自由旋转,当两个碳原子分别连接分别连接不同的原子或基团不同的原子或基团时,就存在顺反异构。时,就存在顺反异构。C=CCH3

6、HHCH3C=CCH3CH3HH 相同原子或基团位于双键相同原子或基团位于双键同侧为顺式,同侧为顺式,异侧为反式。异侧为反式。练习:下列物质具有顺反异构的是练习:下列物质具有顺反异构的是( )A、CH2=CHCH2CH3B、CH3C=CH2 CH3 C、CH3CH=CHCH2CH3D、CH2=CH2CC=Ccdab存在顺反异构体存在顺反异构体2、对映异构(高考不要求) 凡是手性分子,必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。 如:乳酸是手性分子,就有一对对映体存在: 实物镜子镜象CHOHCOOHH3CCHCOOHCH3HO对映异构存在于含有对映异构存在于含有手

7、性碳原子手性碳原子的的分子中。的的分子中。练习:当碳原子上所连接的四个原子或原子团练习:当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时,该碳原子称为各不相同时,该碳原子称为手性碳原子手性碳原子,具有具有手性碳原子的物质手性碳原子的物质往往具有旋光性,往往具有旋光性,存在对映存在对映异构体,异构体,下列化合物中存在对映异构体的是下列化合物中存在对映异构体的是A小小 结:同分异构体结:同分异构体的类型的类型1、构造异构、构造异构碳链异构碳链异构位置位置异构异构类别类别异构异构2、立体异构、立体异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构作作 业业三、同分异构体的书写思路:练习:练习:1、(2011全国新课标

8、)全国新课标) C5H11Cl有几种同分异构体?(不考虑立体异构)有几种同分异构体?(不考虑立体异构)8种种那么那么C5H11Br、C5HCl11呢?呢?8种种替代法替代法2、二氯苯、二氯苯C6H4Cl2有几种同分异构体,有几种同分异构体,那么四氯苯那么四氯苯C6H2Cl4有几种呢?有几种呢?3种种等效氢法等效氢法3种种定一移二法定一移二法位置异构的书写技巧位置异构的书写技巧 练习练习3 3:有机物有机物A结构简式为结构简式为,写出苯环,写出苯环上只含有一个侧链并含有酯基的同分异构体的结构上只含有一个侧链并含有酯基的同分异构体的结构简式:简式: 注、一元酯、单烯烃、单炔烃等官能团镶在碳链中的有

9、注、一元酯、单烯烃、单炔烃等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。机物同分异构体的书写。 【方法方法】插入法插入法(先将官能团拿出,然后写出剩余部分(先将官能团拿出,然后写出剩余部分的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置的碳链结构,再利用对称规律找出可插入官能团的位置,将官能团插入。),将官能团插入。) 【注意注意】可顺反插入;可顺反插入; 在对称位置顺反插入会重复。在对称位置顺反插入会重复。 练习练习3 3:有机物有机物A结构简式为结构简式为,写出苯环,写出苯环上只含有一个侧链并含有酯基的同分异构体的结构上只含有一个侧链并含有酯基的同分异构体的结构简式:简式: 思考思考:C4H8O2形成的酯类物质有几种?形成的羧酸呢?形成的酯类物质有几种?形成的羧酸呢? (3)III的一种的一种同分异构体同分异构体V能与饱和能与饱和NaHCO3,溶液反应放出溶液反应放出CO2,化合物,化合物V的结构简式为的结构简式为 /(2011广东高考第广东高考第30题题)III高考初体验:限制性条件的同分异构体书写类别异构类别异构(常见类别异构)(常见类别异构)CnH2n(n3)烯烃和环

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