2019年高考化学二轮复习专题十四有机化学基础练习

1、HRrHl(1)_A 的系统命名为(2)A的反应类型为。(3)_ CTD的化学方程式为 。(4)C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有_种，若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为(5)F 与 G 的关系为(填序号)_a.碳链异构 b 官能团异构 c.顺反异构 d 位置异构(6)M 的结构简式为_，E 中官能团的名称为_。，从反应所得液态有机混合物中提纯B 的常用方法为(7)参照上述合成路线,OH为原料，米用如卜方法制备医药中间体，X 的结构简式为；试剂与条件 2

2、为该路线中试剂与条件1 为_, Y 的结构简式为_。2. 2018 河北省冲刺模考肉桂酸(M)是医药、香料的中间体，实验室由芳香化合物A制备 M 的一种合成路线如下：专题十四有机化学基础1. 2018 天津卷化合物 N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:KAIrrfiOO试捌与压件i一化“x1】已卅 3 -八 y 口可化合物Y、R2、R 表示烃基)请回答下列问题:2A的试剂和条件分别为_。3(2) C 的化学名称为_。E 中所含官能团的名称为 _。(3) H 的结构简式为_。(4) 1的反应类型为_ 。D+FTG的 化 学 方 程 式 为(6)同时满足下列条件的 I 的同分异构体有_

3、种(不考虑立体异构)，任写一种核磁共振氢谱中有6 组吸收峰且峰面积之比为：？: 2: 2: 2: 1 的结构简式为1能发生显色反应和银镜反应苯环上连有两个取代基(7)参照上述合成路线和信息，以甲烷和苯酚为原料(其他无机试剂任选)，设计制备OHH-EiOHJ 夕的合成路线3. 2018 南昌市高三第二次模拟 种合成路线如下：回答下列问题:(1) A 的名称是_ , H 中官能团名称是_。(2) 反应的反应条件为 _ 。(3) 反应的化学方程式为 _ ;反应类型为_ 。(4) 反应除生成 H 外，还生成了另一种有机产物的结构简式为 _ 。(5) 符合下列条件的 G 的同分异构体有 _ 种。I.能发

4、生银镜反应n.苯环上一氯取代物只有一种川.核磁共振氢谱有 4 组峰H.COOCH.(6) 仿照 H 的合成路线，设计一种由 B 合成合成路o4. 2018 江苏省苏锡常镇四市调研乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤作用，其合成路线如下：ABIIBr EH =CHBr先 CHS= CHMBrOC!CHSCH-CHH 是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一qHicr,i-fb5E： HOMgBrYH=Clh4：lilliXJCIi.2）】订H“：C IIUMHli4OMgBr RrCH() I f已知：RMgI3r RCHR化合物 F 中含氧官能团的名称为_。(2) A的反应类型为_

5、 。(3) 化合物 C 的结构简式为_ 。(4) 1 mol 化合物 E 与足量乙酸酐(CH 3CO)2O反应，除 F 外另一产物的物质的量为。(5) 写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： _。1能与 FeCb 溶液发生显色反应；2能发生银镜反应；3核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢，其峰面积比为0 : 2 : 1 : 1。IO I/H(6) 请以甲苯和乙醛为原料制，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用， 合成路线流程图示例见本题题 干)_ 。5.2018 唐山市第一中学模拟实验室以有机物 A、E 为原料，制备聚酯纤维 M 和药物 中间体N 的一种合成路线如下：已知

6、：A的核磁共振氢谱有 3 组峰KMnO4/H1I2R,CH=CR,- RLCO()H + RH&I_)()C. HsONfl I II3RjCOORB-|-R3CH(C00R( -R)CCHCORi +克(川(碍八& 表示煙基DMF_ 覘请回答下列问题：(1) A 的化学名称为 _ 。(2) J 的结构简式为_。(3) BTC GH的反应类型分另U为 _ 、_。关于 E 的说法正确的是 _(填选项字母)。A.分子中含有碳碳双键B 所有原子均在同一平面上C.邻二氯代物有两种结构D .能使酸性 KMnO 溶液褪色D+ ITM的 化 学 方 程 式 为(6)同时满足下列条件的 N 的

7、同分异构体有 _ 种(不考虑立体异构)。1饱和五元碳环上连有两个取代基2能与 NaHCO 溶液反应3能发生银镜反应参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备5写出两种符合下列条件的CHaC0的同分异构体：6. 2018 全国卷I化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:回答下列问题：(1) A 的化学名称为_(2) 的反应类型是_(3) 反应所需试剂、条件分别为G 的分子式为 _(5) W 中含氧官能团的名称是 _ 。(6) 写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 ：1).是花香型香料， 设计由苯甲醇为起始原料

8、制备 的合成路线_ (无机试剂任选)。7. 2018 上海市崇明区二模杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下:lXK)MaN32C(JN；iCN/C1CH7C(X)I i-ClCHAt x) Na-EL CCN0M)i/ii.,cCXX)II00(X)0. H5囤H.CCCXJCHLK1CILUX I 叫ill；CILC1CJIUONBqllglCCXXHsIXXX-HH.回苯乙酸苄酯(苯乙酸CgJH百歸皿仲3器空反塾D反应()Q CCHXOOCH, I CII/)II(6)30 HCOOCH.CHOH或HOHOCH.OCH CHOCl2NHOH溶液/(7 ) CH, CH.C1,- H

9、CHO光照OHH+/AIICH；JCCL,由题干分析可知，COOC） 13A为tB为,E 为 CH3CQQH, F 为 CH3CQQCH,100/= 1 CCHXOOCH,OHH为；,1为OilC:HCH2C(K)H(1)A 的试剂为 CI2，反应条件为光照。(2)C 的化学名称为苯甲酸，E 的官能团名称/=(r、为羧基。(3)H 的结构简式为 心)()(11.。(4)| f 反应类型为消去反应。(5)D+FW化学方程式为()r7=-CHCH/)NAC(X)CHH+CH;C()()CH2-* CCHX()(KH3+CH OHI 的分子式为 C9H0Q，根据题中给定条件可知，I 的同分异构体含有

10、一 CHO 酚羟基，且 苯环上连有两个取代基，而苯环上的两个取代基存在邻、间、对三种结构，下面仅列出符合 邻位结构的 I 的同分异构体。(ICH(：HI(IK)， 因此符合条件的 I 的同分异构体共 10X 3=30 种。核磁共振氢谱中有 6 组吸收峰且峰面积之比为：:I1O门1】茂0 CKCIK)pOHCl2(7)参照上述合成路线信息，的合成路线为 CH4 照CH.CH屮CHOIOH0曹()ccEI3CTCH-CH2OHCHOH满足条件的 I 的同分异构体为H(xni,()CHCIR)H11OTIOHCHCHCHO I3.答案：(1)甲苯 酯基、溴原子(2)光照CH.iOHH.CCHCCnH

11、+CHQH* 匕尸+HX)LH,取代反应(4)HOCH2CHOH (5)4F 与甲醇发生酯化反应生成 G, G 发生取代反应得到 H,同时还生成乙二醇，据此解答。(1)根据以上分析可知 A 的名称是甲苯，根据 H 的结构简式可知 H 中官能团名称是酯基、溴原子；(2)反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，则反应条件为光照；(3)根据以上分析可知反应是 F 与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为H3CCHC()()H谦J4 .S()4+CHCOOCH, + II()CH；根据原子守恒可知反应除生成H 外，还生成乙二醇，结构简式为HOCHCH2OH (5)符合下列条件的 G 的同分异构体中能发生银镜

12、反应，说明含有醛基；苯环上一氯取代物只有一种， 说明苯环上只有一类氢原子；核磁共振氢谱有4 组峰，说明苯环上取代基的氢原子还有类， 因此符合条CHCHOOCH、CH3构 简式1213匚f(CHO,共计是 4 种;线为(6)根据已知信息结合逆推法可知由B 合成C H. C1:H.C( )()CH：的合成路NCN浓硫酸，CH2CNCH.COOH+CH,OHNa()H/H()CH.coocirCHU4 .答案：酯基(2)加成反应CHOOH(4)2molH3cZVCHOHClio CHV或OHCII:BrCH, MgBr5 2*f111CHOMgEr：6)OHCHaCHCHH,()(II CCH.CH

13、2CHCH5Cu.A14解析：（1）化合物 F 的结构简式为:OIIOIL COOH()1能团为酯基。（2）由了加成反应。（3）由HCHO-NaOH JLOCH.OHBOH（）2RMgBrRHlRCHR，OHHOCH2()HB乙酸軒CHCH=H()IIOCCH.UHCH一CH，含氧官可知，羟基对位的氢与甲醛发生HZSO4、催化剂信可 知II冰水浴CJI.1F 外，还生成 2 mol CH 3COOH能与 FeCb核磁共振氢谱:2: 1： 1,说明有 4 种位置不同的mol E 与足量乙酸酐发生取代反应，除生成溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有酯基, 显示有 4 种不同化

14、学环境的氢，其峰面积比为氢原子，且个数比为CIIO1LCJ :L1 : 1。CIK)HacICH;或_ ()H因此同时符合这三个条件的E 的同分异构体有：CH与 B 2在光照条件下生成CH2BrCH2Br。（6）根据已知条件结合流程可知CILMgBr与 Mg 在乙醚作溶剂的条件下生成15(IIH-E(X.HCH2X XJCH, CH2CK CH,C9n()H + (2理一1)H2O(j()()H冰硫酸COOHOH OH()厂LOMgBr1OMgBr1CH -1-CHCH3CH-1-CHCH.A与乙醛反应生成u?u水解生成CH2MBrOHCH2CHCHOHCH2CHCH与 02 在 Cu作催化

15、剂的条件下生CHCHCHCHCHCH为加成反应消去反应（4）BCu.A5.答案：(1)2 丙醇 (2)(5)CHECHCH3I n厂me H. CH；L-COOCILCIIOH OHCH.C：Ha或叶CII2CIICHS+n16H-E()CH,CH(XK：CH.CH.CH.CH.COH + (2 - l)Hz()写个即口j得分)(6)617解析：由于 A 的核磁共振氢谱有 3 种峰，且 A 生成 B ,可知A共 6 种。(7)以环庚醇和甲醇为有机原料，制OH浓硫酸/AKMnO.(/H1COOHCOOCH3COOHCHS()H浓硫酸()COOCH3C2HsONaDMF为CH.COHCH2CHCH

16、3/E为OH OHBrBr ,H为COOCH2CH3C()()CH,CHa0rCOOCH.CHA 的化学名称为 2 丙醇。(2)J 的结构简式为1J(丨 1。(3)BC反应类型为加成反应，GH 反应类型为消去反应。 原子均在同一平面上，+I FCH?CHCH3+ n(4)E 为 _/ , E 不含碳碳双键，所有 邻二氯取代物只有一种，不能使酸性 KMnO 退色，因此化学方程厂、：()H浓硫酸B 项正确。式(5)D为OH OHCH.()H-E( )CHCH2(X X：CH2CH, CH, CH. C9()H +(2ni)H?O.(6)NoCCXX,Ha,其分子式为 C8H12Q,由条件可知N 的

17、同足条件 N 的同分异构体为CHO CHjCOOiHCHjCHOXc浓解析：A 是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN 发生取代反应生成 C，C 水解又引入 1 个羧基。D 与乙醇发生酯化反应生成 E, E 发生取代反应生成 F,在催化剂作 用下 F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2 分子 G 发生羟基的脱水反应成环，据此解答。(1)根据 A 的结构简式可知 A 是氯乙酸；(2)反应中氯原子被CN 取代，属于取代反 应；(3)反应是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；(4)根据 G 的键线式可知其分子式为 C2H18Q; (5)根据 W 的结构简式可知分子中

18、含有的官能团是醚键和羟基； (6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为C()()CH3/OH的路浓硫酸/COOCH,COOHCOOH浓硫酸/COOCHCOOCHDMF6 答案：(1)氯乙酸(2)取代反应COOCH,(3)乙醇/浓硫酸、加热O(4)C12H18Q羟基、醚键CH2()H(7)HCl()0 CH；C1NaCNz00CH2CN:1，说明氢原子分CH,/CH,C()(C()()CCH3CIIH线CH OH；(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路图为CH.CNIICI-NaCN-H.SO,CHAtXJHGM.CIIJOHQH.ONaCH.COOCH,19C：

19、H,CCH.C()()CI13为两类，各是 6 个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为20加入 NaOH 溶液加入过量硝酸& 答案：（1）2-甲基-1- 丁烯（2）CHsCHOH NaOH 水溶液、加热o7.答案：(1)取代反应 取代反应(2)CICH 2COOKCHCHOH|BCICH2COOCCH+H2OCHO II CCH扌ClioCh解析：根据反应前后结构简式变化可知，CHCOOI 和 CI2 发生取代反应生成 CICH2COOH在浓硫酸作催化剂、加热的条件下 CICH2COOH 和 CHCHOH 发生酯化反应生成 CICHCOOGCH,和 CICH2COOC2CH 发生取代

20、反应生成苯和乙酸酐发生取代反应生成目标产物。通过以上分析知，、均为取代反应。（2）反应为 CICfCOOHf CHCHOH 发生酯酸 CICfCOOGCH化反应生成 CICH2COOC2CH 和HzO,反应方程式为 CICH2COO 出 CHCHOH(3)符CH,CHO。（任写两种即可）（4）取少量 CICHkCOOHt 于试管中，加入 NaOH 溶液、加热，然后加入过量硝酸 中和未反应完的 NaOH 最后滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀，如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素，否则不含氯元素。（5）以 CHCOOH 和 为原料制备(Z CHCHCOOCH.时，可以先用 CHCOOI 和氯气

21、发生取代反应生成 CICH2COOHCICH2COOH和 CH3OH 发生酯化反应生成 CICH2COOGH 苯发生取代反应生成苯甲醛，苯甲醛和 CICH2COOCH 发生取代反应生成目标产物，其合成路线为：几-ereCHjWi绅內HCOOHCH2COOCHKCCHO（任写两种即可212CH3CH2CCH,()H +O22 2CH?CHCCH() +I_ICH,CH3CH2CCOOHCH.CH=CC(X)HCH3C H=CCOOC HCH.取代反应H H ccI 2ooCH,CH3(5)4OHOH2HHOCH.Oll竺空CI1(3 催化賀COOHCUOCOOHCH.OHCH.OH()0催化齐IH()CC二(ICFLCH?()玉HICHC比一CH2CCH,解析：A 与 Br2/CCl 4 发生加成反应生成 B:CI1B