2017-2018学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类第1

1、第 1 课时醛和酮目标导航1. 了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。2.能根据醛、酮的结构特点推测其主要化学性质。3. 了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化关系。基础知识导学-一、常见的醛、酮1.醛、酮的概念(1) 醛：分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基_ (或氢原子)相连的化合物叫做醛。醛的官OII能团是_ 。最简单的醛是甲醛(HCHO。(2) 酮：分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,二者可以相同也可以不同。酮的官能团为酮羰基或 :。最简单的酮是丙酮丨丨丨丨 。2 饱和一元脂肪醛、酮的通式：CHO_分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一() L .

2、元脂肪酮互为同分异构体。如 CfCHCHO 与-N- - |互为同分异构体。3醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主)醛、酮的命名与醇的命名相似，如CH一CHO ,CH3命名为 3-甲基丁醛。O CH.CH 第CCHCH3命名为 3-甲基-2- 丁酮。4.常见的醛、酮甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构间式HCHOCHCHOCCHOOIICH3(XH3状态气体液体液体液体2溶解性易溶于水易溶于水能溶于水与水以任意比互溶应用制脲醛树脂、酚醛树脂、杀菌、防腐制乙酸制造香料、染料的中间体有机溶剂、有机合成原料【议一议】1 以下几种物质()IICH3ocII属于醛的是。()II _2含有 i-且分子式为 C4H8O 的有

3、机物一定属于醛吗？请写出符合该条件的所有有机物的结构简式。答案 不一定，还可以是酮类物质。属于醛类的同分异构体有：CHCHCHCHOCH3OF I 、II ”1:;: -两种，属于酮类的同分异构体只有II :1一种。二、醛、酮的化学性质1 羰基的加成反应(1) 羰基含有不饱和碳原子，可发生加成反应。能与醛、酮发生加成反应的试剂有HCN NH及氨的衍生物、醇等，其反应式如下：R十_R2C=o +AE Ric一OA/氏BO(2) 常见的加成反应写出下列反应的化学方程式0催化刑- ； _ ?0H o|I : I：:I=11.丨丨 MI.；- ?()严 I - I-；二1；-； HCHO CH2=C

4、CHO Cl CH2CHO3(1)实验步骤：在洁净的试管里加入1 mL 2%的 AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边滴加2%勺稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，再滴入3 滴乙醛，振荡后把试管放在60CH；()CHsCCNII催化刑. i_II(碳链加长)。2.醛、酮的氧化反应(1)醛能被 O2催化氧化，写出乙醛催化氧化反应的化学方程式：(),.催化剂 2CH3COOH遇到银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂,也能被氧化。利用上述反应可以鉴别有机物中是否含有_醛基。乙醛与银氨溶液反应的化学方程式：CH3CHQ- 2Ag(NHk)2OHCH3COONH2AgJ+3NH3+H2O乙醛与新制C

5、U(OH)2悬浊液反应的化学方程式：CHCH 2Cu(OH)2 CHCOO- CuzO+ 2H2Q(3)乙醛的燃烧：占燃2CHCHOF 5O4CQ+ 4HaQ醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物一般是醇。例如：RCH-Ri c=o/+H2Ni+ 咼温、咼【议一1.仔细观察实验1,写出实验现象以及在这个过程中发生反应的化学方程式。3醛、酮的还原反应实验 1470_热水中温热。实验现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。实验结论：硝酸银与氨水反应生成银氨溶液，其中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银)，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸铵，而Ag+被还原成金属银，还原生成的

6、银附着在试管内壁上，形成银镜，所以这个反应叫做银镜反应。(3) 此实验涉及的主要的化学反应如下：AgNO+NHH2O=AgOH+NHNO、+ - + -AgO 出 2NH H2O=Ag(NH)2 + OH + 2HO CHCHO 2Ag(NH3)2 + 2OH- CHCOO +NH + 2AgJ+ 3NH+ H2O。(4) 注意事项：试管内壁必须洁净；银氨溶液随用随配，不可久置；水浴加热，不可用酒精灯直接加热；醛用量不宜太多，如乙醛一般滴加3 滴；银镜可用稀 HNO 浸泡洗涤除去。实股 22 仔细观察实验 2,写出实验现象以及在这个过程中发生反应的化学方程式。(1) 实验步骤：在试管中加入 1

7、0%的 NaOH 溶液 2 mL,滴入 2%的 CuSO 溶液 46 滴，振荡后 加入乙醛溶液 0.5 mL ,加热至沸腾。(2) 实验现象：溶液中有砖红色沉淀产生。实验结论：乙醛能被 Cu(OH)2氧化为乙酸，而 Cu(OH)2被还原为砖红色沉淀 CwQCuSO+2NaOH=NSQ+Cu(OH)2J;CHCH+ 2Cu(OH)2CHCOO+ CuzO+ 2HQ注意事项：新制 Cu(OH)2要随用随配，不可久置；配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH 必须过量。3 银氨溶液和新制 Cu(OH)2都是弱氧化剂，那么乙醛能否被酸性 KMnO 溶液和溴水氧化？为 什么？答案 可以，因为醛具有较

8、强的还原性，能被 Ag(NH3)2OH 溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液等弱 氧化剂氧化。而溴水或酸性 KMnO 溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH 溶液、新制 Cu(OH)2悬浊 液强得多，故溴水、酸性 KMnO 溶液也能氧化乙醛，而自身被还原，从而使溶液退色。重点难点探究-一、含醛基物质的性质及醛基的检验51 醛基与醛的关系(1) 醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。(2) 含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；某些糖类，如葡萄 糖、麦芽糖等；其他含醛基的多官能团有机物。2 醛基的性质(1)醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被 H2还原为醇羟基

9、，因此既有还原性，也具有氧化性,可用图示表示如下：H2O一CH20H原 一CH（被氧化 一C00H(2) 一元醛与新制CU(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系:()II11 mol：1 mol Cu2O2 mol Cu(OH)2()_ll_1 mol ：2 mol Ag2甲醛发生氧化反应时，可理解为所以，甲醛分子相当于有2 个一 CHQ 当与足量新制CU(OH)2或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系：1 mol HCH04 mol Cu(OH)22 mol Cu2O1 mol HCH O 4 mol Ag3 检验(1) 能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：1试管内壁(玻璃)要光滑洁净；2

10、银氨溶液要现用现配；3银氨溶液的制备、乙醛的用量及操作要符合实验说明中的规定；4混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以水浴加热为宜；5在加热过程中，试管不能振荡。(2) 与新制CU(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意事项：1CU(OH)2要新制备的；OH(OIC；! I （H2CO 即 HO 和 CQ）9化氧3化氧62制备CU(OH)2是在 NaOH 溶液中滴加少量 CuSO 溶液，应保持碱过量；73反应条件必须是加热煮沸。【特别提醒】(1)使溴的 CCI4溶液、KMnO 酸性溶液退色的有机物1能使溴的 CCI4溶液退色的有机物 /C=Ca.分子中含 、一 gC的不饱和有机物，与溴发生加成反

11、应。b. 酚类与溴发生取代反应。c.醛类或含醛基物质，能被溴氧化而使溴的 CCI4溶液退色。2能使 KMnO 酸性溶液退色的有机物c 醇类物质发生氧化反应。d.酚类物质发生氧化反应。(2)能发生银镜反应的有机物一定含醛基，但不一定是醛。如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡 萄糖等含醛基物质均能发生银镜反应。【例 1】醛类因易被 KMnO 酸性溶液或溴水等氧化为羧酸。(1)向乙醛中滴加 KMnO 酸性溶液，可观察到的现象是某醛的结构简式为(CH3)2C=CHGCHCHQ 通过实验方法检验其中的官能团。1_ 实验操作中，应先检验哪种官能团？，原因是2检验分子中醛基的方法是 _,化学方程式为_ 。3检验分子

12、中碳碳双键的方法是 _。解析(1)乙醛中的醛基被 KMnO 酸性溶液氧化而退色。由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO 酸性溶液退色，故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，检验醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO 酸性溶液检验碳碳双键。答案 (1)KM nQ 酸性溶液退色结构的物质发生氧化反应生成COOH Ha.分子中含、一 g c的不饱和有机物,8醛基检验碳碳双键要使用溴水或KMnO 酸性溶液，而醛基也能使溴水或 KMnO 酸性溶液退色2在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成)(

13、CH)2C=CHC2CHCHOF2Ag(NH3)20H-2AgJ+3NH+(CH3)2C=CHGCHC00INKHHO或(CH3)2C=CHCCHCH0F2CU(OH)2(CH3)2C=CHCCHC00IH C112OJ+ 2H2O3加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或 KMnQ 酸性溶液)，看是否退色【解题反思】(1) 只要有机物的分子中含有一 CHQ 就能发生银镜反应，就能被新制的CU(0H)2悬浊液氧化。(2) 醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制CU(0H)2悬浊液氧化，产物写成羧酸。(3) 银氨溶液或新制CU(0H)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水

14、或 KMnQ 酸性溶液为强氧化剂，可氧化一 CHQ 故应先将一 CH0 氧化后再检验碳碳双键。1 1变式训练 1 一个学生做乙醛的还原性实验时， 取 1 molLCUSO溶液和 0.5 molLNa0H 各 1 mL,在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛，加热至沸腾，结果无砖红色沉淀出现。实验失败的原因可能是()A. 未充分加热B. 加入乙醛太少C. 加入 Na0H 溶液的量不足D. 加入CUSO溶液不足答案 C解析 醛与新制CU(OH)2悬浊液反应，必须在强碱性条件下进行。正确的操作是在试管里加入 10%Na0l 溶液 2 mL 再滴入 45 滴2%CUSQ溶液，

15、振荡得到CU(OH)2碱性悬浊液，再加入 乙醛后，加热至沸腾后才能出现 CU20 砖红色沉淀。该学生配制CU(OH)2悬浊液中CUSO有余，明显不呈强碱性，则不能发生反应生成砖红色沉淀。二、有机反应中的氧化还原反应1.氧化反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。催化剂(1)只加氧，如：2CHCH0F Q 2CHC00H只去氢，如：CHCHOHCUOCHCHQFCU+ H2O9(3)氢、氧同时加，不一定是氧化还原反应1CHCH+ H CHCH0 H(不是氧化还原反应)2CHCHBr +HO-TCHCH0 出 HBr(取代反应，不是氧化还原反应)10O IIH2醛（）、酮（

16、）茹醇。O（.）II9IIII注意：羧酸（| 川）、酯（厂；：）中的羰基（）很难与氢气发生加成反011_受一 OH 或一 OR 的影响而造成的。（2）有机氧化反应1有机物的燃烧。2烯、炔、含有a-H 的苯的同系物、醇、醛使 KMnO 酸性溶液退色。3醇一-醛一-羧酸或醇酮。O4酚粉红色。4有机物发生氧化反应、还原反应的判断方法氧化反应还原反应加氧或去氢加氢或去氧一定条件 RiCH=C F2（）II2叮一 ：；C)（氧原子数目多于氢子数目，氧化反应）去氢加氧，如：2 还原反应在有机化学反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。Ni如：CHCHOF H2CHCHOH3常见的有机氧化反应和还

17、原反应（1）有机还原反应卄工H2（方香烃） 】 T；应，是由于KMnOH+COOH（氧化反应）碳碳不饱和烃（烯）、一 C= C（炔）、11反应后有机物中碳兀素的平均化合价升高反应后有机物中碳兀素的平均化合价降低在反应中有机物被氧化，作还原剂在反应中有机物被还原，作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反应有机物与 H2的加成反应【特别提醒】 /c=c(1) 具有还原性的基团主要有、一 g c、一 OH 醇、酚等)、一 CHO 等。常见的氧化剂有 C2、Q、KMnQ 酸性溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。(2) 同一个有机反应，从不同的角度来分析，它可能属于不同的反应类型，如烯烃

18、、炔烃、醛等与 H2的反应，既属于加成反应又属于还原反应。(3)“A 0UBUC这条连续氧化链是“醇一 一醛- 羧酸(一 CHO CHOCOOH)C-HUA-OUB”这条氧化还原链是“醇醛一 一羧酸(HOCHCHOCOOH)的特征。【例 2】已知柠檬醛的结构简式为C C=C HC H2C H2 C=C HC=O .IIICHSCH3H根据已有知识判定下列说法不正确的是()A. 它可使 KMnO 酸性溶液退色B. 它可以与溴发生加成反应C. 它可以发生银镜反应D.它被催化加氢后最终产物的化学式为 CoHoO解析柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基， 无论哪一种官能团都能使高锰酸钾酸性溶液 退色，A

19、 正确；碳碳双键可与溴发生加成反应， B 正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反 应，C 正确；柠檬醛12与氢气完全加成后分子式应为 C0H2Q D 不正确。答案 D【解题反思】 /CC含多官能团的有机物具有每种官能团的性质，如本题目中含有/和一 CHO 然后将这两种官能团合起来，看是否有共性，如这两种官能团都能与溴水、高锰酸钾酸性溶液反应， /cc区别在于与溴水反应是加成反应，而醛基与溴水反应是氧化反应。变式训练 2 下列物质中既能与 KMnQ 溶液反应、又能与溴水反应的一组物质是（）苯苯酚甲苯乙醇己烯己烷亚硫酸丙醛聚乙烯聚乙炔A.B.C.D.答案 C解析含有碳碳不饱和键、醛基的有机物能和溴、

20、酸性高锰酸钾溶液反应而使溴水、酸性高锰酸钾溶液退色，连接苯环的碳原子上含有氢原子的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酚羟基邻对位含有氢原子的酚能和溴水发生取代反应而使溴水退色，乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色，还原性物质能被酸性高锰酸钾溶液、溴水氧化，和溴水、高锰酸钾溶液都不反应； 都能和溴水、 高锰酸钾溶液反应； 和溴水不反应，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化。随堂达标检测-1 下列关于醛和酮的说法中不正确的是（）A. 由于醛和酮是两类不同的有机物，故它们具有完全不同的性质B. 相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体C. 醛和酮都有羰基官能团D. 醛和酮都易发生加成反应答案

21、 A解析 醛和酮都有羰基官能团， 但是醛分子中羰基的一端连着氢原子，另一端连着烃基或氢原子，而酮分子中羰基两端都连着烃基。相同碳原子的饱和一元醛和酮分子组成相同， 互为同分异构体；由于都有羰基，故都可与氢气等发生加成反应，故选项B C、D 均正确，答案选 A。132.下列试剂可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛的是（）A. 银氨溶液和 KMnO 酸性溶液B. KMnO 酸性溶液和 FeCb 溶液C. 银氨溶液和 FeCl3溶液D. 银氨溶液和溴的 CCI4溶液答案 D解析 己烯、甲苯和丙醛均能使 KMnO 酸性溶液退色，银氨溶液只与丙醛反应，FeCI3溶液不 能区分己烯和甲苯，BQ的 CCI

22、4溶液可以区分己烯和甲苯，只有 D 正确。3下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是()A* ( H3CH?CHCH?j-CH3IOHB CHSCH?CH2CHOHCK.OHG ICH2OHIX CH3CH?CHCH9CH3ICH2OH答案 A解析 根据醛基与 H 发生加成反应的特点：一 CHOH CHOH 可知，生成物中一定含有CHOH 结构。4._ 某醛的分子式为 GHwO,其属于醛类的同分异构体种数为 _种；写出属于酮的三种同分异构体：_ 、_ 、_ 。答案 4 CHCOC2CHCH CHCOCH(CH2CHCHCOC2CH解析可用条件变换法推断：将 GHoO 变为 GH CHO 丁

23、基的种数就是 C4H9 CHC 的种数。已知丁基有 4 种：一 CHCHCHCH、 CHCHCHCH、一 C(CH)3、一 CHCH(CH)2，所以 GH CHO 有 4 种同分异构体。分别为 CHCHCHCHCHOCHCHCH(CH)CHO (CH3)2CHC2CHO (CH3)3CCHO 属于酮的同分异构体有CHCOC2CHCH、CHCOCH(C3H2、CHCHCOC2CH。分层训练14经典基础题题组 1 醛、酮的结构判断1.下列关于醛的说法中正确的是( )A. 甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B. 醛的官能团是一 COHC. 甲醛和丙醛互为同系物D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式 GH2

24、n+2O答案 C()II解析 甲醛的结构式为是氢原子与醛基相连而成的，醛的官能团为“一 CHO并非“一 COH，故 A、B 两项错误；甲醛和丙醛都为饱和一元醛类，故为同系物，符合通式 GHhO,故 C项正确，D 项错误。2.已知某有机物的分子式为 GH8O,其中含有一个苯环、一个羰基。则该有机物可能的结构有()A. 2 种B. 3 种G. 4 种 D . 5 种答案 D解析 从 GHO 中去掉 1 个苯基、1 个羰基后，还剩 1 个碳原子。如果该有机物为酮，则只 有一种结构一一羰基两侧分别为苯基和甲基。如果该有机物为醛，则把醛基与甲基都看做苯环上的取代基，其相对位置不同可形成邻、间、对3 种同

25、分异构体；或者苯环上只有一个取代基。因此，该有机物可能的结构有5 种。3. 下列说法中正确的是()A. 凡能发生银镜反应的有机物一定是醛B.在氧气中燃烧时，只生成 CQ 和 H2O 的物质一定是烃C. 将 1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，发生反应生成丙醛D.1 mol 任何一元醛发生银镜反应时，最多可以得到2 mol Ag答案 C解析 易错选 A 项。分子中含有醛基的物质都可以发生银镜反应，但含有醛基的物质不一定()是醛，如甲酸酯分子中含有，能发生银镜反应，但不是醛，故A 项不正确；烃的15含氧衍生物燃烧也只生成 CO 和 HkO,故 B 项不正确；HCHQ!元醛，但当 1 mol HC

26、H 既生 银镜反应时，可以生成 4 mol Ag，故 D 项不正确。题组 2 醛、酮的化学性质4. 下列物质中不能发生银镜反应的是()A.ZSCHOB. HCOOHOIIC. HCOOCkD.CH3CH答案 D解析 A 是醛类，含有醛基；B 的结构简式为1 11,也含有醛基；C 的结构简式为厂 6| II :，也含有醛基；D 属于酮类，不含醛基，不能发生银镜反应。5.某 3 g 醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g Ag，则该醛为（）A.甲醛B.乙醛C.丙醛D. 丁醛答案 A解析 因 1 mol 一元醛通常可以还原得到2 mol Ag，现得到 0.4 mol Ag，故醛为 0.2 mol

27、 ,3该醛的相对分子质量为 02 = 15,此题似乎无解，但 1 mol 甲醛可以得到 4 mol Ag，即 3 g 甲醛可得到43.2 g（0.4 mol）Ag，符合题意。6 科学研究表明，蜜蜂用来传递警戒信息的外激素中含有一种化学物质一一 2 庚酮（CHCOCHCHCHCHCH）。下列关于 2 庚酮化学性质的描述中正确的是（）A. ? 庚酮可以由？庚醇氧化制得，它也可以进一步氧化成酸B.2 庚酮可以与发生加成反应，生成？ 庚醇C. A 庚酮可以发生银镜反应，也可以与新制的氢氧化铜悬浊液反应D. 2 庚酮与庚醛具有相同的化学性质答案 B解析 醛和酮虽然都含有羰基，但由于羰基所连的原子或原子团

28、不同，而呈现出不同的性质：醛可以被银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液氧化生成羧酸，但酮不能。题组 3 多官能团性质的判断7. 2,6-二甲基-5-庚烯醛又称甜瓜醛，淡黄色油状液体，其结构简式如下：16CHO对于甜瓜醛性质的叙述中不正确的是（）A. 该物质可使酸性 KMnO 溶液退色B. 可与 H2发生加成反应C. 可与新制的银氨溶液发生银镜反应D. 不能与新制的氢氧化铜悬浊液反应答案 D解析A 项正确碳碳双键和醛基均可使酸性KMnO 溶液退色B 项正确碳碳双键和醛基均可与H2发生加成反应C 项正确有醛基就可与新制的银氨溶液发生银镜反应D 项不正确有醛基就能与新制的氢氧化铜悬浊液反应&科学家

29、研制出多种新型杀虫剂代替DDT 化合物 A 是其中的一种，其结构如右图。下 列关于 A 的说法正确的是（）A. 化合物 A 的分子式为 C5H2QB. 与 FeCb 溶液发生反应后溶液显紫色C. 1 mol A 最多可以与 2 mol Cu（OH）2反应D. 1 mol A 最多与 1 mol H2加成答案 A解析 化合物 A 的分子式为 C15H22Q, A 正确；A 中无苯环，没有酚羟基，B 不正确；1 mol A /C中含 2 mol CHO 1 mol /，则最多可与 4 mol Cu（OH）2反应，可与 3 mol H2发生加成反应，C、D 不正确。9.有机物 A 是一种重要的化工原

30、料， 其结构简式为， 下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是（）A. 先加 KMnO 酸性溶液，再加银氨溶液，微热B. 先加溴水，再加 KMnO 酸性溶液C. 先加银氨溶液，微热，再加溴水17D. 先加入足量的新制CU（OH）2悬浊液，微热，酸化后再加溴水答案D / c=c%解析有机物 A 中所含的官能团有/和一 CHO 二者均能使 KMnO 酸性溶液和溴水退色， 所以 A、B 项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出一CHO 但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C 错误。10.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图（未表示出原子或原子团的 空间排列）。该拒食素与下列

31、某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是（）18答案 A/解析 该有机物中有:=；，能与 Br2的 CC14溶液发生加成反应，加成时减少一个/:=；同时增加两个 Br 原子，故官能团数目增加；Ag(NH)2OH 溶液能将一 CHO 氧化为/COOH 官能团数目不变；C 项，有 HBr 加成时减少一个I:的同时增加一个 Br 原子,/官能团数目不变；D 项，与H2加成时，官能团数目减少。Rl HzTHTH-弋 H()-定条件下- UTHCH。一 CHYHI1【3根据以上信息回答下列问题：EH一 CHTHOI I(1)I H 戈可由_ 和_ 两种有机物合成。Cth HCHOLHY

32、YH，I II(2) H CH：；转变为CHj 需经过_、_、_ 等较合理的反应类型。答案(1)HCH0 CHCHCHO消去加成消去解析 根据信息，两种醛发生反应时，一种醛的a-H 与另一种醛的醛基上的氧原子相连，CHCHOI I生成羟基，a-C 与醛基上的碳原子相连，则r *是由 HCHO CHCHCHO 加成生A. B的 CC14溶液C. HBr能力提升题11.已知RCH2D. H2H19(1) 请写出丙中含氧官能团的名称： _(2) 请判别上述哪些化合物互为同分异构体： _。请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。1鉴别甲的方法：_ 。2鉴别乙的方法：_。3鉴

33、别丙的方法：_ 。答案(1)醛基、羟基 (2)甲、乙、丙(3)FeCb 溶液，溶液变成紫色NaaCO 溶液， 有大量气泡产生银氨溶液，有光亮的银镜产生或新制的CU(OH)2悬浊液，有砖红色沉淀产生 解析(2)甲、乙、丙三种有机物的分子式均为GHQ，但结构不同，三者互为同分异构体。(3)甲含有酚羟基和羰基，可选用饱和溴水或FeCb 溶液来鉴别，加饱和溴水时产生白色沉淀，加 FeCb 溶液后，溶液显紫色。乙含有羧基，具有弱酸性，可选用 NatCO 溶液或 NaHCO 溶液来鉴别，均有大量气泡产生。丙中含有醛基和醇羟基， 可用银氨溶液或新制的CU(OH)2悬浊液进行鉴别。13如图所示，a 中放置附着

34、氧化铜粉末的石棉绒，向 a 中持续通入气态物质 X,可以观察 到石棉绒上黑色粉末变成红色固态物质，同时c 处的 U 形管中有无色液体生成(假设 X 气体全部反应，各处反应均完全)。CH2CHCHOCHLCYH?.成的。要使曰 5 一-变为CH3应先变为CH2CCHO ,CH3CHCH2OH CH3CH3最后再消去。再与 Ha 加成得到20(1)_ X 可能是(填序号)。A. HaB CO21C.H2和 CO D. CH3CHOH 蒸气(2) 写出 a 处反应的化学方程式： _(3) c 处液体主要成分的结构简式为 _检验该物质的操作步骤是 _其现象为_有关反应的化学方程式为 _答案(1)D (2)CH3CHOH CuO-CHCHOF Cu+ H2O (3)CH3CHO 取少量 c 处的液体于试 管中，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热 有砖红色沉淀生成CHCHOF 2Cu(OH)2-CHCOOH+ CU2OJ+ 2H2O(或用银镜反应)解析 本题综合考查了 H2、CO CH3CHOH 和 CHCHO 等物质的还原性。 H、CO 和 CHCHOH 蒸气都可以使 a 中的黑色粉末(氧化铜)变成红色物质(铜)。但 H2和 CC 被氧化后的产物分别是H2O 和 CO,它们在通过碱石灰后均被吸收，c 处的 U 形管中