胺一定义、分类、命名和结构

1、胺一定义、分类、命名和结构仲卤代烃 CH3CHCH3NH2CH3CHCH3ClCH3CHCH3Cl伯胺CH3CHCH3OH仲醇NH4+上的4个氢都被取代，生成季铵盐（碱）： (CH3)4N Cl+_(CH3)4N OH+_季铵盐季铵碱命名：对于简单胺采用习惯命名： 习惯命名法：相应的烃基名称+“胺”烯丙基胺苯胺二乙胺CH2=CH-CH2NH2NH2(CH3CH2)2NH1,4-丁二胺 CH2CH2CH2CH2NH2NH2CH2NH2苯甲胺或苄胺N,N-二仲丁基对苯二胺 NH-CHCH2CH3CH3CH2CHNHCH3CH3N-甲基-4-乙基苯胺 NHCH3CH3CH2复杂的胺:以烃为母体,氨基

2、为取代基: 2-氨基-4-甲基己烷CH3CH-CH2-CH2CH3NHCH32-甲氨基戊烷CH3CH-CH2-CH-CH2CH3NH2CH3CH3CH2-CH-N-CH2CH3CH3CH32-甲乙氨基丁烷甲基乙基仲丁基胺氯化乙胺()；乙胺盐酸盐 （ ） 十二烷基苄基二甲基氯化铵1227胺的盐、季铵类化合物:看作是铵的衍生物氯化乙铵 （ ）CH3CH2NH3Cl+_N CH3CH3CH2C12H25Cl+无色粘稠透明液体,在水中离解产生阳离子活性基团,具有杀菌、乳化、抗静电、柔软等性能。用作腈纶匀染剂、印染织物缓染剂、油田油井杀菌剂、冷却水系统杀菌灭藻剂、医疗器械消毒剂等练习：CH3NCH3NC

3、H3CH3CH3NCH2CH3N,N-二甲基苯胺N,N-二甲基-2-萘胺N-甲基-N-乙基-2-萘胺3. 结构NH.CH3H甲胺N: sp3杂化，键角接近109o，具有和氨相似的结构。在芳香胺中，存在P共轭，使氮上末共用电子对离域到苯环中。 苯胺二. 物理性质状态：甲胺、二甲胺，三甲胺，乙胺为气体丙胺以上为液体，高级胺为固体。溶解度：C6 以下的胺溶于水。沸点： 伯胺和仲胺由于分子间的氢键缔合，比相应烷烃的沸点高，比相应的醇的沸点低， 芳香族胺的毒性很大，皮肤接触或吸入其蒸气都会引起中毒。 1、碱性三. 化学性质RNH2RNH3Cl+ HCl+_铵盐：RNH2RNH3ClNaOHRNH2+ H

4、Cl+_RNH3Cl+_应用：鉴别、分离 RNH2ROHNaOHRNH2HCl溶 于 酸层（水 层）不 溶 解水 层 胺的Kb的值愈大或PKb值愈小，则胺的碱性愈强，脂肪胺的碱性大于氨。 (CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3在水溶液中：仲胺伯胺叔胺氨pKb 影响碱性因素：1）电子效应 2）溶剂化作用 R NH2 + H R +NH3铵正离子愈稳定，愈容易生成，则胺的碱性愈大。因此，胺分子中的烷基愈多，碱性应该愈强。碱性顺序应为： 叔胺 仲胺 伯胺 氨胺在水中溶剂化的程度愈大，铵正离子愈稳定，胺的碱性也越大。H：OH2H：OH2RN+H：OH2碱性顺序应为： 氨 伯胺 仲胺 叔

5、胺H：OH2RRN+H：OH2此外，空间的阻碍作用也影响胺的碱性，胺中烷基增多，使质子不易与氮原子接近，碱性降低。综合以上效应，胺的碱性顺序应为：仲胺 伯胺 叔胺氨对于芳香胺：其碱性比氨气还弱： pKb 9.3 13.8 中性电子效应空间效应NH2RNH2NH3NH2NH3Cl+HCl+_NH2NO2NO2NH2NO2NH2NH2CH3 2R4N+X- + Ag2O + H2O 2R4N+OH- 2AgX 季铵碱是一个强碱，与氢氧化钠和氢氧化钾相当，它能吸收空气中的CO2，易潮解及溶于水。季铵碱不稳定，在加热时容易分解，生成叔胺和一个烯烃（或醇），生成的烯烃遵守Hofmann规则。 霍夫曼规则

6、：若季铵碱分子中含不同的 H， 则反应主要从含H较多的-碳上消去H原子。(CH3)4NOH(CH3)3NCH3OH+_+CH3CH2CHCH3N(CH3)3 OHCH3CH2CH=CH2N(CH3)3+_+Hofmann规则季铵碱的Hofmann降解的应用：推测胺的结构NCH3HNCH3CH3CH3ICH3IAgOHNCH3CH3CH3OH+-+-2CH3IAgOHCH2=CHCH2CH2CH2N(CH3)2CH2=CHCH2CH2CH2N(CH3)3I+-CH2=CHCH2CH2CH2N(CH3)3OHCH2=CHCH2CH=CH2N(CH3)3+-+二甲基氢化吡咯1,4-戊二烯(CH3CH

7、2)3N + CH2=CH-COCH3(CH3CH2)3N-CH2CH2-COCH3OH+- *特殊地：若 C上有以下基团(CH=CH-，-CO- ,)则易消去。OHCH3CH3CH2CH2-N-CH2CH3CH CH2N CH2CH3CH3CH3+_+五. 胺的制法1. 硝基化合物还原（主要是芳香胺）2. 卤代烃氨解R-X+NH3R-NH3X R-NH2NaOH+-CH2-ClNH3CH2-NH2+(过量 )NO2NH2Fe+HCl3. 腈的还原R-XR-CNR-CH2-NH2NaCNH2/Ni或LiAlH44. 由酰胺制取A. 酰胺降级制少一个C的胺。R-CONH2Cl2 , NaOH( NaOCl )RNH2C3H7CH2-OH少一碳、多一碳、等碳数的胺？C3H7CH2-OHC3H7CH2BrC3H7CH2NH2PBr3NH3C3H7CHOC3H7CH2NH2CuNH3H2/NiC3H7COOHC3H7C