有机化学期末三套考试卷及答案详解

1、有机化学期末试卷一一命名下列各化合物或写出结构式（1 分/题，共 10 分）1.18(H 3C) 2 HCH2.C(CH 3)3CCH3-乙基 -6- 溴-2- 己烯 -1- 醇3.3OCH4.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（ 2 分/每空，共 48 分）1.CHCHBr KCN/EtOHCH 2Cl2.2+C1高温 、高压 O3 H2O Zn粉3.2CH = C HHBrMg CH3COCH 3醚 H2O H+CH3COC14.+CO 2CH 35.1, B2

2、H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc) 2 ,H2O-THF2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClCl8.CH 3Cl9.NaOH H 2O2+H OOHSN 1 历程+OCH 3O10.+ CH 2=CHCCH 3OC2H5ONaC2H5ONaBrZnBrEtOH11.O32CCH+ClH+( 2)12.CH 3HNO 3H 2SO 4Fe,HCl(CH 3CO) 2OBr 2NaOH三. 选择题。（ 2 分/每题，共 14 分）NaNO 2H3 PO 2H 2SO 41. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）(A). CH 3CH2COCH 2Br (B). CH

3、 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH3)3CH 2Br(D). CH3(CH 2)2CH2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A). CH3COO- (B). CH 3CH2O- (C). C6H5O-(D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是（）(A) CH 3CCH(B) H 2O(C) CH 3CH 2OH(D) p-O2NC 6H 4OH(E) C6H5OH(F) p-CH 3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（）COOHHOHA,B,HCOOH OHCH3CH3C,(2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3-

4、 戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是()A、C6H5COC3HB、C2H5OHC、 CH3CH2COC2HCH3D、CH3COC2HCH36. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是 ()A、H2NCON2HB、CH3CH（ NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ()A、CCl3COOHB、CH3COOHC 、 CH2ClCOOHD、HCOOH四. 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

5、CH 2OH2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO ， HCHOCH 3OO六. 推断结构。（ 8 分）2-（ N ， N- 二乙基氨基） -1- 苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：AAlCl 3B (C 9H 10O)COCH3BrHN(C 2H 5)2D评分标准 ：（ 1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结

6、构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（ 2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。试卷一参考答案 ：一 .命名下列各化合物或写出结构式1.（ Z） -或顺 -2， 2， 5-三甲基 -3-己烯2.CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br3.(S)环氧丙烷4.3， 3-二甲基环己基甲醛NH 2OH5.CHO6.O2-phenylace

7、tamide7.萘酚HO 3 S8.NH 29. 4环丙基苯甲酸O10.二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。1.2.BrC1CN；C1OHCCHCH 2CH 2CH2CHO34.5.6.CO2CH 37.8.CH 2OHClOH (上面）OH（下面）CH 3+OHNH 2NH 2, NaOH, (HOCH 2CH2)2OOHCH 39.10.OCH 3CH2CH2OCH 3OCCH 3OO11.OCCH 2 Cl12.(2)CH 3HNO 3H2SO 4CH 3Fe,HClCH 3(CH 3CO) 2OCH 3Br 2BrCH 3CH 3NO 2NH

8、2CH 3NHCOCH 3NHCOCH 3三. 选择题。NaOHBrNH 2NaNO 2H 3PO 2H 2SO 4Br1.A2.B3.D4.A5. C6.C7.D四. 鉴别（ 6 分，分步给分）五. 从指定的原料合成下列化合物。1.BrMgBrOMg1,CH 2OHEt2OCHO 1,KOH2, H 2OCHOCrO 3-2Py2,NaBH 4TM2.O1,Na+-CCHHOCCH Hg2+OHCH 32,H 3O+CH 3H 2SO4OO3.HCCH1,Na, NH 3(l)2,CH 3CH 2BrOHH 2LindlarCCH1,Na, NH 3(l)O2,3, H 2OOH4.CH 3

9、COCH 3Ba(OH) 2I2(CH 3)2 CCHCOCH 3 C6H 5MgBrCuBrOBr 2/NaOHPPATM5.CH 3CHCHOH2CC(CH 3)2HOOAlCl 3CH 3OH -HOOCH 3 OHCH 3H+ HCHOCH 3 OHH 2OCH3CCHO CH 2OHH +HCNCH3C CHOHCHCN2OHH2OCH 3CCHCOOH-H2OCH 2OHOO六. 推断结构。OA. CH 3CH 2COClOB. C. Br2, CH3COOHD.N(C 2H5)2有机化学期末试卷二一命名下列各化合物或写出结构式（1 分/每题，共 10 分）CHOBrClHOH1.

10、 CH 2 OH2. ClH3.5甲基 4己烯 2醇4.CHOOHONH 25.O6.O7.丙二酸二乙酯8.10.OCOOHBr9.CH 3CONH 2HCNCH 3二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（ 2 分/每空，共 30 分）1.CHCHBr KCN/EtOHCH 2Cl+CH3CH2COCH2CO2C2H5 1,LiAlH 42.2,H3OOCH3COCH3TsOH3.-CN + HCl4.CH 3CH 3H 3CCCCH 35.OHHOHH2 SO4HIO 4H3O+OH6.OH3CH 3COEtONa/EtOH7.OCH 3O+ CH 2=

11、CHCCH 3O8.C 2H 5ONaC 2H 5ONa(1).HNO 3/H 2SO 4Br 2FeSn + HClHNO 205CHCl Cu 2Cl 2三. 按要求回答问题。（ 2 分/每题，共 12 分）1. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O-(D). OH-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（）A,CH 3CH 2OHB,CH 3COCH 3C, CH 3CH2CHOD,CH 3COCH 2CH 33. 下列化合物中具有芳香性的是（）OABOCDONHO4. 芳香硝基化合物最主

12、要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（）5. 下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a. 对氯苯酚、 b. 对甲苯酚、 c. 对甲氧基苯酚、 d. 对硝基苯酚A、abcdB 、dabcC 、bcadD、dacb6. 下列化合物的碱性最大的是（）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺七. 判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）3 含氮有机化合物都具有碱性。（）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（）6 制约 SN 反应的主要因素是中心碳原子上

13、烃基的电子效应和空间效应。（）八. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH 2OH2. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO ， HCHOCH 3OO九. 推断结构。（每题 5 分，共 10 分）1. 2-（ N， N- 二乙基氨基） -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：AAlCl 3B (

14、C9H 10O)COCH 3BrHN(C 2H 5)2D2. 有一旋光性化合物A(C 6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H9Ag)。将A 催化加氢生成 C(C 6H14)，C 没有旋光性。试写出B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S 命名法命名。十. 鉴别题（ 6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇评分标准 :（ 1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（ 2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来

15、说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。试卷二参考答案：一 .命名下列各化合物或写出结构式1.（ S） -2， 3-二羟基丙醛， 2.（Z） -1， 2-二氯 -1- 溴乙烯CH3CCHCHCHCH 3CH3OH3.4. 3，3-二甲基环己基甲醛， 5. 对羟基苯胺， 6. 邻苯二甲酸酐， 7. CH 2(COOCH 2CH 3)2, 8.间溴苯甲酸， 9. 苯甲酰胺， 10. NN- 二甲基甲酰胺二.1.2.BrCNOOCH3CH2CHOHCH 2CH2OH3.4.OCH3CH 3H

16、3CCCCH3(上面） H 3CC（下面）CNOCH3O5.6.HOHOHHH3CH3CO OC2H5OH7.OCH 3CH 2CH 2OCH 3OCCH 3OO8.(1).HNO 2HNO 3/H2SO 4N+ 2NO 2HClBr2FeBrClSn + HCl NO 2BrNH 205CBr三.1. B2. C3. C4. C5. B6. BCu 2Cl 2Br四.1×2×3×4×56五. 从指定的原料合成下列化合物。1.BrMgBrOMg1,CH 2OHEt2 OCHO 1,KOH2, H2OCHOCrO 3-2Py2,NaBH4TM2.CH 3C

17、OCH 3Ba(OH) 2I2(CH 3)2CCHCOCH 3 C6H5MgBrCuBrOBr2/NaOHPPATMH2CC(CH 3)2HOOAlCl 3HOO3.HCCH1,Na, NH 3(l)2,CH3CH2BrOHH2Lindlar4.CCH1,Na, NH 3(l)O2,3, H2OOHCH 3CH 3 OHCH 3CHCHO CH 3H + HCHOCH 3 OHOH -H 2OCH 3CCHOCH 2OHH+HCNCH 3C CHOHCHCN2OHH2OCH 3CCHCOOH-H 2OCH 2OHOO六. 推断结构。1.A. CH 3CH 2 COClOOB. C. Br 2,

18、 CH 3COOHD.N(C 2H5)22.CCHCCHHCH 3CH 2CH 3H3CH CH2CH 3A为( I ) 或 ( II )( I ) ( R )-2- 甲基 -1- 戊炔( II ) ( S )-2- 甲基 -1- 戊炔七.鉴别题CH3CH2CHCCH3CAgCH3CH2CHCH 2CH3CH3BCa. A丙醛B 丙酮C 丙醇D 异丙醇2,4 二硝基苯肼有沉淀无沉淀Tollen试剂I2 / NaOH沉淀无沉淀无沉淀 黄色沉淀b. A戊醛B 2戊酮C 环戊酮Tollen试剂沉淀A无沉淀B CI2 / NaOHCHI 3B无沉淀C有机化学期末试卷三一.命名法命名下列化合物或写出结构

19、式 (1 分/ 每小题，共 10 分)1. (CH 3)2CHCH 2NH 22.(CH 3 )2CHCH 2CHC(CH 3 )23.4.(CH3)2CHCOCH(CH 3)2325. CH CHCH COOH BrCHCH26. 邻苯二甲酸二甲酯7. 苯乙酮8. 间甲基苯酚9.2,4二甲基 2戊烯10.环氧乙烷二. 选择题（ 2 分/ 每题， 20 分）1. 下列正碳离子最稳定的是（）+(a) (CH 3)2CCH2CH 3,(b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH22. 下列不是间位定位基的是（）OACOOHBSO 3HCCH3DCH3. 下列卤代烃与硝酸

20、银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）ABCClCH2 ClCH 2 CH 2Cl4. 不与苯酚反应的是 ()A 、NaB、NaHC3O C、FeCl3D、Br 25. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（）(a) CH3CH2Br,(b) (CH 3)2CHCH2Br, (c) (CH 3)3CCH2Br6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（） AKI B硫酸亚铁 C亚硫酸钠 D双 氧 水 7以下几种化合物哪种的酸性最强（）A 乙 醇 B 水 C 碳酸D 苯酚8. SN1 反应的特征是：()生成正碳离子中间体； ()立体化学发生构型翻转； () 反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度

21、的影响； （）反应产物为外消旋混合物（）A.I 、IIB.III 、IVC.I、IVD.II 、IV 9下列不能发生碘仿反应的是（）OABCD CH3CH 2CH2OHCH3CCH2CH3CH3CHCH 3OHOCH 3CCH 310. 下列哪个化合物不属于硝基化合物（）NO2ACH 3NBO2CDCH 3CH 3CH 2NO2CH3ONO2三. 判断题（ 1 分/每题，共 6 分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2、只要含有 氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。 （）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比

22、其他大环活泼些。（）4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。 （）6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）四鉴别题（ 5 分/ 每题， 10 分）11，3环己二烯，苯， 1-己炔2. 1-己炔， 2-己炔， 2-甲基戊烷五、写出下列反应的主要产物（ 2 分/ 每题， 20 分）1. Cl 2/H 2OCH 3CH 2CHCH 22. (CH 3)2CCHCH 2CH 3(1) O 3(2) Zn 粉,H 2 O3.+ CH 3ClAlCl 34.CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 BrOCH 35.MgC 2

23、 H 5 OH+HI( 过量 ）CH 2 CH 2 OCH 36.稀 NaOHCH 3CH 2 CHOO7.C CH 3Cl2 ,H 2O NaOH8.(CH 3CO) 2O +OH9.10.CH 3CH 2 CCCH 3 + H 2OH 2SO 4HgSO 4CH 3+H 2OCl氢 氧 根SN2 历 程六、完成下列由反应物到产物的转变（4 分/每题,24 分）1. CH 3CH2CHCH 2CH3CH 2CH 2CH 2OH2. CH 3CH 3BrBrNO 23. CH 2CH 2HOCH 2CH2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH4. CH 3CH 3CH 2CCH 3OH195

24、. (CH 3)2 CCH 2(CH 3)3CCOOHCHO6.七、推断题（ 10 分）分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。 A 经催化得分子式为C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 AE 的结构式。评分标准（ 1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、 Fisher 投影式等；（ 2）对合成同一个目标化合物来说， 通常可以有多种反应原料、 反应条件、 反应步骤达到同样的结果，

25、 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大， 但是对于本科基础教学来说不做要求； （ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。试卷三参考答案：一 . 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10 分，21每小题 1 分）1. 2甲基1丙胺2. 2，5二甲基2己烯3. 苯乙烯4. 2，4二甲基 3戊酮5. 3溴丁酸6.COOCH3 COOCH3O7.COHCH 38.CH 39. CH 3CHCHCCH 3CH 3CH 310.O二选择题1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D三、判断题1、2、3、4、5、6、四、鉴别题a. AB1,3 环己二烯苯Ag(NH+3)2灰白色C无反应BC1己炔1.无反应A BBr2 / CCl 4褪色A+b. Aa2.bcB环丙烷丙烯KMnO 4无反应AaBr2Bc褪色褪色 b 不褪色Ag(NH3)2 沉 淀 a无沉淀b五、写出下列反应的主要产物1. CH3CH2CHCH 2Cl2/H2OCH3CH2CHCH OH2Cl2. (CH 3)2CCHCH 2CH 3(1) O 3 (2)Zn粉,H 2OOCH3C CH 3 + CH 3CH 2CHO3. AlCl 3CH 3+ CH 3 Cl32224. CH CH CH