有机化学习题讲评

1、、命名或写出结构式（本题满分7分，每小题1分）1.56 1 CH(CH3)23-甲基-1-异丙基环己烯76543212.CH3c三C-CH-CH=CH-CH4-甲基-2-庚烯-5-烘（注意烯快的编号及命名原则）3.5CH32,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷（注意桥环的编号及命名原则）4.写出（2Z,4Z）-3-甲基-4-氯-2,4-庚二烯的结构式。5.写出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象。“大”基团在同侧为Z”CH3/"-J，C(CH3)3C(CH3)3CH3首先要满足“顺”反”补充：1.写出石油工业俗称为异辛烷（isooctane）的化合物的系统名称CH3H3C-CCHC

2、H-CH32 , 2, 4-三甲基戊烷CH3CH3332.1-甲基螺辛烷注意螺环的编号原则3.HCH型CW32 1CH=CHCH 3（注明R/S）（R）-4,5-二甲基-2-己烯、完成下列各反应式（带*的题目要标明原料或产物的立体构型）（每题2分，共26分）。1.,CH(CH3)2,/+HBrH3CBrJCH(CH3)2CH3ch3*2.H3CH(>=<)+HCH3OH4.ch2=ch-cf3+HBrBrCH2ch2cf3H3CBr+CF3是强吸电子基团，使得CH3CHCF不稳定,+CH2CH2CF3.1一工223比较稳定5*.H3C、c_c/CH2cH3KMnO4(冷，稀)CC.

3、*OH-Ch3一OHOHHOHOC2H5CH3-H)-HC2H56.XCH3Br2CH33Br7*(（写出稳定构象式）)H2O2c三CHHgSO4/H2so4CH2COCH3BH3/THF(2)H2O2/NaOH,H2O2CH2CHO9.CH2=CHCH2c三CH+CH3OHCH3ONach2=chch2c=CH2OCH3快烧亲核加成10.CH3(1) O3 ,"( Zn/H 2OOH3C-C CH2CH2CH 2CHO)Pd-BaSO4H2c=CH-CH2_CH311*H2c=CH-CH2-C三CCH3+H2(/=<)唾咻IHH12.13.)三、选择题（本题满分16分，每小题

4、2分）注意概念、规律1 .下列化合物沸点最高的是（AA、己烷 B 、2-甲基戊烷C）;沸点最低的是（D ）。2 , 3-二甲基丁烷D 、2, 2-二甲基丁烷2 .下列自由基最稳定的是（.r/-CH2D ）;最不稳定的是（B ）。A.|3 .下列化合物催化加氢反应活性最高的是(D)。(A)CH2=CH2(B)CH3CH=CHCH3(C)。$砥=叫(D)HC三CH4 .下列化合物有顺反异构体的是(BD)。A.CH3CH2C三CCH3B.CH3-CH=CH-COOHC.(CH3)2C=CHCH2CH=CH2h3cC=CHCHOD.CH3CH25 .1,2,3-三氯环己烷的下列四种异构体中，最稳定的异

5、构体是（D）。6 .下列正碳离子最稳定的是（D）,最不稳定的是（C）。A.CH3cHCH(CH3)2B.(CH3)2C-CH(CH3)2+C.CH2cH2cH(CH3)2+D.CH3CH=CHCHCH37 .下列化合物与Br2加成反应的活性最低的是（B）A.（CH3）2C=CHCHB,CHCH=CH-ClC.CHCH=CH8 .下列烯煌最稳定的是（C）。H3cHHH（A）CH2=CH2（B）CH2=CHC2H5（C）.（D）,.HCH3H3CCH3四、简答题（共12分）1.写出下列化合物的最稳定构象式（写Newmark影式）。（4分）A.HOC2CHOHH0:H*：、1HB.2,3-二澳丁烷C

6、H32.顺-1,2-二氯乙烯的沸点比反-1,2-二氯乙烯的高，但其熔点却比反-1,2-二氯乙烯的低，为什么？（分）ClH>=<Cl0的反式异构体A.ch3-ch=ch-c =ch兀-兀共轲，（T -兀超共轲B.+ch2=ch-ch-ch3p- 兀共轲，b -p超共轲一 + C. CH3-CH-C1P-P共轲，b -p超共轲顺-1,2-二氯乙烯极性较大，分子间作用力较大，因此沸点较偶极矩为高；熔点除了与分子间作用力有关外，品格对称性影响更大，反式品格对成性比顺式高，因而熔点较高。6分)3.指出下列分子或离子中各存在哪些类型的共轲体系（五.推导结构（本大题共10分）1 .有3个化合物A

7、B和C,分子式均为QH2,均可使高镒酸钾溶液褪色，催化加氢均生成3-甲基戊烷。A有顺反异构体，B和C没有顺反异构体。试推断AB和C的结构式。（4分）C. CH 3-CH 2-CCH 2CH 3ch2ABC均为加氢可生成3-甲基戊烷的烯烧，且互为同分异构体（双键位置不同而已）！A.CH3-CH=C-CH2cH3B.CH2=CH-CH-CH?CHCH3CH32 .某化合物A,分子式为GH,在液氨中与氨基钠作用后，再与1-澳丙烷作用，生成分子式为QH4的化合物B;用高镒酸钾氧化B得到分子式为GHQ的两种不同的竣酸C和D。A在硫酸汞存在下与硫酸水溶液作用，可以生成酮E（GHw。试推断化合物AE的结构式

8、。（6分）A.(CH3)2CH-C三CHB.(CH92CH-C三C-CH2CH2CH3C.CH3cH2cH2cOOHD.(CH3)2CHCOOHOIIE.(CH3)2CH-C-CH3六、用化学方法鉴别下列化合物（本题满分4分)A.cH3cH 3cH 2cH=cH2 B.c. cH 3cH 2c三 cHA.B.c.D.Br2/cci 4不褪色B 褪色Ac DKMnO 4不褪色褪色AcAg（NH 3”。3 生成白色沉淀c»无白色沉淀A七、以c4及c4以下烯姓、快烧为原料合成下列化合物，无机试剂任选（本题满分15分，每小题5分）。H1.ch2=chch2一一Hch2cH2cH2cH3H分析

9、一下:cH2=chcH2 .HCH2cH2cH2cH3： CH2=CHCHC三 CCH2cH2cH2cH3:，Nac 三 cNa +cH2=cH-cH 2Br + cH 3cH2cH2cH2Brhc 三 chcH 3cH=cH 2cH 3cH 2cH=cH 2合成过程:HBr cH 3cH 2cH=cH 2cH 3cH 2cH 2cH 2Br ROORBr2ch3ch=ch 2* cH2=cH-cH 2BrNaNH 2_Hc 三cH a Hc 二cNach 3cH 2cH 2cH 2BrNaNH 2 cH 3cH 2cH 2cH 2-c三 cHcH3cH2cH2cHc = cNacH2=cH-

10、cH 2Br- ch2=chch c= c ch2ch2ch2ch3NaNH3(L)H ch2=chch 2Hch2cH2cH2cH3注意：两个烷基不同时，必须分步进行，先大后小!2.OHHOHHC2H5分析一下:C2H5C2H5. _ C2H5:C2H5C2H5合成过程：自己写!3.C2H5Br + HC = CHh2c=ch2OHCH2CH3CH3CH/h分析一下:CH3CH2O、CH2CH3H'.CH 3CHNaC 三CNa + CH3CH 2Br合成过程:CH2=CH2HBr CH3cH2BrNaNH2HC = CH _CH3cH2BrNaC = CNa -CH 2CH 3CH 3cH 2-C 三 C-CH 2cHHC 三 CH + CH2=CH2CH 3cH 2-C 三C-CH 2cH 3NaNH3 (L)HICH 3cH 2CH2CH3RCO3Hor H 2O2/SeO2CH3CH2OH .,CH2CH3八、写出下列反应机理（本题满分10分，每小题5分）1 .试为下述反应提出一个包含正碳离子中间体的反应机理:2H2so4-HSO4c=ch2CH32 .写出反应历程，并说明为什么几乎不会生成PhCHCBr(CH3)2。/yCH2CH(CH3)2h°CHCH(CH3)2U+Br2UBr机理：hu